2-(3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)乙腈 | 107932-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2-(3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)乙腈
• 英文名称: 2-(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)acetonitrile
• CAS: 107932-97-8
• 化学式: C₈H₆N₄
• mdl: MFCD05861393
• 分子量: 158.162
• InChiKey: NFQTXNZDURSTFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  357.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)乙腈 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma

  摘要：

  提供了抑制成纤维母细胞生长因子受体3并治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的各种疾病的方法，包括向受试者施用结构I的化合物，其药学上可接受的盐，其互变异构体，或其互变异构体的药学上可接受的盐。具有结构I的化合物具有以下结构，其中具有本文描述的变量。这些化合物可用于制备用于抑制纤维母细胞生长因子受体3和用于治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的疾病，如多发性骨髓瘤的药物。

  公开号：

  US20050261307A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基吡啶 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 生成 2-(3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  新型丙烯腈衍生的咪唑并[4,5-b]吡啶作为胰腺腺癌的抗氧化剂和有效的抗增殖剂

  摘要：

  我们介绍了几种丙烯腈衍生的咪唑并[4,5-]吡啶的设计、合成、计算分析和生物学评估，并对其抗癌和抗氧化特性进行了评估。我们的目的是探索羟基的数量和氮取代基的性质如何影响其生物活性。制备的衍生物对几种胰腺腺癌细胞表现出强大和选择性的抗增殖作用，最明显地靶向 Capan-1 细胞 (IC 1.2–5.3 μM)，同时探讨了它们相对于正常 PBMC 细胞的选择性。值得注意的是，具有二羟基和溴取代基的化合物成为一种有前途的先导分子。它表现出最显着的抗增殖活性，对正常细胞的活力没有任何不利影响。此外，大多数研究的衍生物在 FRAP 测定中也表现出显着的抗氧化活性，甚至超过了参考分子 BHT。计算分析通过强调电子电离在抗氧化特征中的主导地位以及计算的电离能的趋势与观察到的活性很好地匹配，使结果合理化。尽管如此，在三羟基衍生物中，它们释放氢原子并在夺取 H 后形成稳定的 O-H⋯O⋯H-O 片段的能力占主导地位，这也促使它们在

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2024.131239

文献信息

• Quinolinone derivatives
  申请人：Chiron Coporation

  公开号：US20030028018A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  Organic compounds having the formulas I and II are provided where the variables have the values described herein. 1 Pharmaceutical formulations include the organic compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier and may be prepared by mixing the organic compounds or pharmaceutically acceptable salts of the organic compounds with a carrier and water. A method of treating a patient includes administering a pharmaceutical formulation according to the invention to a patient in need thereof.

  提供具有公式I和II的有机化合物，其中变量具有本文所述的值。药物制剂包括所述有机化合物或其药物可接受的盐和药物可接受的载体，可以通过将有机化合物或有机化合物的药物可接受的盐与载体和水混合来制备。治疗患者的方法包括向需要治疗的患者施用根据本发明制备的药物制剂。
• Combination therapy with CHK1 inhibitors
  申请人：Gesner G. Thomas

  公开号：US20050256157A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of Structure I, and salts, tautomers, stereoisomers, and mixtures thereof may be used in methods of inhibiting checkpoint kinase 1 in subjects, in methods for inducing cell cycle progression, and in methods for increasing apoptosis in cells. Such compounds may be used to prepare pharmaceutical compositions and may be used in conjunction with DNA damaging agents.

  结构I的化合物及其盐类、互变异构体、立体异构体和混合物可用于抑制受试者中的检查点激酶1，用于诱导细胞周期进展的方法，以及用于增加细胞凋亡的方法。这些化合物可用于制备药物组合物，并且可以与DNA损伤剂联合使用。
• Antimalarial Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles: Lead Optimization, Parasite Life Cycle Stage Profile, Mechanistic Evaluation, Killing Kinetics, and in Vivo Oral Efficacy in a Mouse Model
  作者：Kawaljit Singh、John Okombo、Christel Brunschwig、Ferdinand Ndubi、Linley Barnard、Chad Wilkinson、Peter M. Njogu、Mathew Njoroge、Lizahn Laing、Marta Machado、Miguel Prudêncio、Janette Reader、Mariette Botha、Sindisiwe Nondaba、Lyn-Marie Birkholtz、Sonja Lauterbach、Alisje Churchyard、Theresa L. Coetzer、Jeremy N. Burrows、Clive Yeates、Paolo Denti、Lubbe Wiesner、Timothy J. Egan、Sergio Wittlin、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01641

  日期：2017.2.23

  Further structure–activity relationship (SAR) studies on the recently identified pyrido[1,2-a]benzimidazole (PBI) antimalarials have led to the identification of potent, metabolically stable compounds with improved in vivo oral efficacy in the P. berghei mouse model and additional activity against parasite liver and gametocyte stages, making them potential candidates for preclinical development. Inhibition

  对最近鉴定出的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑（PBI）抗疟药的进一步结构-活性关系（SAR）研究已导致鉴定出有效的，代谢稳定的化合物，从而在伯氏疟原虫小鼠模型中具有改善的体内口服功效以及针对寄生虫肝脏和配子细胞阶段的额外活性，使其成为临床前开发的潜在候选者。抑制hezozoin的形成可能有助于其作用机理。
• Heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020103230A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Organic compounds having the structural formulas I, II, and III are provided where the variables have the values described herein and R 1 and R 2 in structure I join together to form a 5 to 7 membered substituted or unsubstituted ring including at least one O, N, or S atom, and Z is an O, S, NH or NR group in structures I and II. 1 Pharmaceutical formulations include the organic compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier. A method of treating a patient includes administering a pharmaceutical formulation according to the invention to a patient in need thereof.

  提供了具有结构式I、II和III的有机化合物，其中变量具有此处描述的值，结构I中的R1和R2相结合形成一个含有至少一个O、N或S原子的5至7成员取代或未取代环，Z在结构I和II中是O、S、NH或NR基团。药物制剂包括该有机化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体。一种治疗患者的方法包括向需要的患者施用根据本发明的药物制剂。
• Imidazo[4,5-b]pyridine derivatives of potential tuberculostatic activity, II: Synthesis and bioactivity of designed and some other 2-cyanomethylimidazo[4,5-b]pyridine derivatives
  作者：Ludwik Bukowski、Roman Kaliszan

  DOI：10.1002/ardp.2503240903

  日期：——

  Based on the analysis of Quantitative Structure ‐ Activity Relationships (QSAR) three representatives of imidazo[4,5‐b]pyridine derivatives of predicted high antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis were synthetized and tested bacteriologically. Excellent agreement of the predicted and experimentally observed bioactivity was noted. Additional new derivatives of 4‐methyl‐4H‐2‐cyanomethylimidazo[4

  基于定量结构-活性关系 (QSAR) 的分析，合成了三种具有预测高抗结核分枝杆菌活性的咪唑并 [4,5-b] 吡啶衍生物的代表，并进行了细菌学测试。注意到预测的和实验观察到的生物活性的极好一致性。还合成了 4-甲基-4H-2-氰基甲基咪唑并[4,5-b]吡啶（7）和2-（α-甲基氰基甲基）咪唑并[4,5-b]吡啶（22）的其他新衍生物和一些对它们进行抗结核活性测试。根据标准的“试错法”方法合成的化合物一般表现为无活性。