(2S,3S,5R)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3,5-heptanediol | 198989-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3,5-heptanediol
• 英文别名: (2S,3S,5R)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methylheptane-3,5-diol
• CAS: 198989-50-3
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂
• 分子量: 243.39
• InChiKey: HEVRCWFIVKWFKZ-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(S)-1-Hydrazinocarbonyl-2-(1H-imidazol-4-yl)-ethyl]-4-morpholin-4-yl-2-naphthalen-1-ylmethyl-4-oxo-butyramide 、 (2S,3S,5R)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3,5-heptanediol 在 盐酸 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 (2R)-N-[(2S)-1-[[(2S,3S,5R)-1-cyclohexyl-3,5-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-4-morpholin-4-yl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-4-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Renin Inhibitors Containing (2S,3S,5S)-2-Amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3,5-heptanediol Fragment as a Transition-state Mimic at the P1-P1' Cleavage Site.

  摘要：

  合成了一系列含有(2S, 3S, 5S)-2-氨基-1-环己基-6-甲基-3, 5-庚二醇（2-氨基-3, 5-反-二醇）片段作为新型过渡态模拟物的新型肾素抑制剂，并评价了它们的生物活性。所有在P1-P1'位置含有2-氨基-3, 5-反-二醇片段的合成化合物均表现出高体外肾素抑制活性，IC50值在10-8至10-10M范围内，并且大多数化合物在口服给盐缺乏的清醒狨猴时能降低血压。在P4位置含有4-羟基哌啶残基的抑制剂（29）在降低血压作用的强度和持续时间方面表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1631
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-(tert-butoxycarbonyl)amino-7-cyclohexyl-2-methyl-5-hydroxy-3-heptanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S,5R)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3,5-heptanediol
  参考文献：
  名称：

  Novel Renin Inhibitors Containing (2S,3S,5S)-2-Amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3,5-heptanediol Fragment as a Transition-state Mimic at the P1-P1' Cleavage Site.

  摘要：

  合成了一系列含有(2S, 3S, 5S)-2-氨基-1-环己基-6-甲基-3, 5-庚二醇（2-氨基-3, 5-反-二醇）片段作为新型过渡态模拟物的新型肾素抑制剂，并评价了它们的生物活性。所有在P1-P1'位置含有2-氨基-3, 5-反-二醇片段的合成化合物均表现出高体外肾素抑制活性，IC50值在10-8至10-10M范围内，并且大多数化合物在口服给盐缺乏的清醒狨猴时能降低血压。在P4位置含有4-羟基哌啶残基的抑制剂（29）在降低血压作用的强度和持续时间方面表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1631