O-(2,2-dimethylpropyl) (3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)sulfanylmethanethioate | 185837-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-(2,2-dimethylpropyl) (3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 185837-02-9
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₂S₂
• 分子量: 274.328
• InChiKey: GUPSVQDZAMPVMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基磷酸二甲酯 、 O-(2,2-dimethylpropyl) (3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)sulfanylmethanethioate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetonyl radicals: a versatile approach to trifluoromethyl ketones

  摘要：

  在少量月桂酸过氧化物的存在下，S-三氟乙酰基-O-新戊基二硫碳酸盐1c对烯烃进行自由基加成反应，能够顺利进行，生成多种功能化的三氟甲基酮，产率良好。

  DOI：

  10.1039/cc9960002511
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,1,1-三氟丙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 O-(2,2-dimethylpropyl) (3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)sulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetonyl radicals: a versatile approach to trifluoromethyl ketones

  摘要：

  在少量月桂酸过氧化物的存在下，S-三氟乙酰基-O-新戊基二硫碳酸盐1c对烯烃进行自由基加成反应，能够顺利进行，生成多种功能化的三氟甲基酮，产率良好。

  DOI：

  10.1039/cc9960002511

文献信息

• NHC-Copper(I) Halide-Catalyzed Direct Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones on Water
  作者：Paweł Czerwiński、Edyta Molga、Luigi Cavallo、Albert Poater、Michał Michalak

  DOI：10.1002/chem.201601581

  日期：2016.6.6

  Br, I, OAc, OTf) complexes, providing tertiary propargylic trifluoromethyl alcohols in high yields and with excellent chemoselectivity from a broad range of aryl‐ and more challenging alkyl‐substituted trifluoromethyl ketones (TFMKs). DFT calculations were performed to rationalize the correlation between the yield of catalytic alkynylation and the sterics of N‐heterocyclic carbenes (NHCs), expressed

  据报道，首次在水上进行的高效，易扩展的NHC-铜（I）卤化物催化的末端炔烃加成至1,1,1-三氟甲基酮中。使用少至0.1–2.0 mol％的[（NHC）CuX]（X = Cl，Br，I，OAc，OTf）络合物进行一系列加成反应，从而以高收率和优异的化学选择性提供叔炔丙基三氟甲醇。来自各种芳基和更具挑战性的烷基取代的三氟甲基酮（TFMK）。进行DFT计算以合理化催化炔基化收率与N-杂环卡宾（NHCs）的空间之间的相关性，以掩埋体积（％VBur）表示，表明空间效应支配了反应的产率。额外的DFT计算为TFMK烷基化中[（NHC）CuX]配合物的差异反应性提供了一些启示。在C存在下的直接炔基化反应的第一个对映体选择性形式还介绍了1个对称的NHC-铜（I）配合物。
• A Convergent Synthesis of Enantiopure Open-Chain, Cyclic, and Fluorinated α-Amino Acids
  作者：Shi-Guang Li、Fernando Portela-Cubillo、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00656

  日期：2016.4.15

  A radical based synthesis of a broad variety of protected enantiopure α-amino acids, including fluorinated derivatives, is described. The radical addition furnishes naturally latent mercapto-α-amino acids ideally equipped for native chemical ligation.

  描述了自由基保护的多种受保护的对映纯α-氨基酸（包括氟化衍生物）的合成。自由基的加成提供了天然潜伏的巯基-α-氨基酸，非常适合天然化学连接。
• A Convergent, Unified Approach to Functionalized Fluoro- and Trifluoromethyl Alkenes
  作者：Laurent Debien、Béatrice Quiclet-Sire、Samir S. Zard

  DOI：10.1021/ol3023903

  日期：2012.10.5

  A modular, convergent, and operationally simple route to trifluoromethyl alkenes and vinyl fluorides involving a unique carbon–oxygen bond homolysis is reported. Highly functionalized trifluoromethyl alkenes and vinyl fluorides were obtained in good yields and good selectivity.

  据报道，涉及到独特的碳-氧键均裂的模块化，会聚且操作简单的途径制备三氟甲基烯烃和氟乙烯。以良好的产率和良好的选择性获得了高度官能化的三氟甲基烯烃和氟乙烯。
• A flexible strategy for the divergent modification of pleuromutilin
  作者：Eric Bacqué、François Pautrat、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b206568a

  日期：——

  The complex antibacterial natural product, pleuromutilin, can be directly modified by the radical addition reaction of various xanthates to the unactivated terminal olefin present on C-12.

  复杂的抗菌天然产物普鲁莫缇林，可以通过不同黄硫酸盐与C-12上未活化的末端烯烃的自由基加成反应直接修饰。
• Stabilization of Radicals by Imides. A Modular Stereoselective Approach to Protected Functional 1,2-Diamines
  作者：Songzhe Han、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol502599r

  日期：2014.10.17

  Radical addition of various xanthates to N,N'-diacylimidazol-2-one occurs readily to give protected 1,2-diamines. The imide group stabilizes the adduct radical sufficiently to enable a second addition to unactivated alkenes. In some cases, the addition product could be converted into an indoline, a tetralone, or further added to an indole. Regioselective removal of one acyl group could also be accomplished.