6-methyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene | 19061-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: 4-Methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 19061-31-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: YVANTKCKLUDOLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-甲基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Methyl-substituted 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01036a034
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 降冰片烯 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.77h， 生成 6-methyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯并二氧杂硅烷作为芳炔前体，通过酚类与无痕缩醛导向基团的催化还原邻-CH甲硅烷基化反应生成芳炔环加成反应。

  摘要：

  多取代的芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为芳基环加成反应的芳基前体，是从苯并二氧杂硅烷中获得的。利用无痕缩醛导向基团对苯酚进行催化还原 CH 邻位硅烷化反应来制备苯并二氧杂硅烷。将MeLi、然后三氟甲磺酸酐依次添加至苯并二恶硅烷中，在单锅中提供芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯。值得注意的是，该方法成功地用于制备空间位阻的1,2,3-三取代芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，并最终进行氟化物介导的芳基环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.002

文献信息

• Competing Pathways in O-Arylations with Diaryliodonium Salts: Mechanistic Insights
  作者：Elin Stridfeldt、Erik Lindstedt、Marcus Reitti、Jan Blid、Per-Ola Norrby、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201703057

  日期：2017.9.21

  Put a ring on it! The arylation of aliphatic alcohols and hydroxide with diaryliodonium salts, to give alkyl aryl ethers and diaryl ethers, has been studied using experimental techniques and DFT calculations. Aryne formation and alcohol oxidation pathways were observed in parallel to arylation, and additives to avoid by-product formation originating from arynes have been found. A novel, direct nucleophilic

  戴上戒指！已经使用实验技术和DFT计算研究了脂肪族醇和氢氧化物与二芳基碘鎓盐的芳基化，以得到烷基芳基醚和二芳基醚。观察到芳基形成和醇氧化途径与芳基化同时进行，并且发现了避免源自芳烃的副产物形成的添加剂。在与缺电子的二芳基碘鎓盐的反应中已经鉴定出新颖的直接亲核取代途径。
• A New and Efficient Hypervalent Iodine−Benzyne Precursor, (Phenyl)[<i>o</i>-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium Triflate:  Generation, Trapping Reaction, and Nature of Benzyne
  作者：Tsugio Kitamura、Masakatsu Yamane、Kensuke Inoue、Mitsuru Todaka、Norihiko Fukatsu、Zhaohong Meng、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/ja992324x

  日期：1999.12.1

  the reaction in the presence of furan indicates a quantitative generation of benzyne and its efficient capture by the furan. Similarly, methylbenzynes (22 and 27) are efficiently generated from the corresponding methyl-substituted (trimethylsilyl)phenyliodonium triflates (12 and 13). The preparation of the hypervalent iodine−benzyne precursors, the generation of benzynes, the trapping reactions, and

  报道了一种新的高效高价碘-苄前体，(苯基)[2-(三甲基甲硅烷基)苯基]碘鎓三氟甲磺酸盐 (10)。高价碘-苄前体 10 很容易通过 1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯与 PhI(OAc)2/TfOH 试剂系统反应制备。在诸如呋喃、2-甲基呋喃、蒽、四苯基环戊二烯酮或 1,3-二苯基异苯并呋喃的捕集剂存在下，在室温下在 CH2Cl2 中用 Bu4NF 处理 10 可得到高产率的苯炔加合物。特别是，在呋喃存在下反应的结果表明苯的定量产生及其被呋喃有效捕获。类似地，从相应的甲基取代的（三甲基甲硅烷基）苯基碘鎓三氟甲磺酸盐（12 和 13）有效地生成甲基苄（22 和 27）。
• Transition metal-free N-arylation of secondary amides through iodonium salts as aryne precursors
  作者：Ming Wang、Zhijian Huang

  DOI：10.1039/c6ob01649a

  日期：——

  By using a diaryliodonium salt as a benzyne precursor, a transition metal-free approach for N-arylation of secondary amides is developed. This novel benzyne precursor, which can be prepared easily by a one step process from an aryl iodide, shows different reactivities with previous benzyne precursors in the N-arylation reaction. Mechanistic studies confirm the involvement of benzyne species (generated

  通过使用二芳基碘鎓盐作为苯并炔前体，开发了无过渡金属的仲酰胺N-芳基化方法。可以通过一步法由芳基碘化物容易地制备的这种新型苯并炔前体在N-芳基化反应中显示出与先前的苯并炔前体不同的反应性。机理研究证实，苯并炔物种（由二芳基碘鎓盐原位生成）作为关键中间体参与其中。
• An Alternative Method for Generating Arynes from ortho-Silylaryl Triflates: Activation by Cesium Carbonate in the Presence of a Crown Ether
  作者：Suguru Yoshida、Yuki Hazama、Yuto Sumida、Takahisa Yano、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.3390/molecules200610131

  日期：——

  An alternative method for generating arynes from ortho-silylaryl triflates using cesium carbonate and 18-crown-6 is reported. The method was efficiently applied to a variety of reactions between several arynes and arynophiles. We also demonstrated that the efficiency of aryne generation is significantly affected by the alkali metal countercation of the carbonate.

  报道了一种利用碳酸铯和18-冠-6从邻硅烷基芳基三氟甲磺酸盐生成芳炔的替代方法。该方法有效地应用于多种芳炔与芳炔亲和物的反应中。我们还证明了碳酸的碱金属反荷离子对芳炔生成的效率有显著影响。
• Lewis Base‐Catalyzed Cycloaddition of Heterocyclic Alkenes with 2,2,2‐Trifluorodiazoethane (CF ₃ CHN ₂ ): Access to Trifluoromethylated Pyrazolines and Pyrazoles
  作者：Tingting Cao、Zhen Yang、Yunfang Sun、Nannan Zhao、Shan Lu、Jing Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100521

  日期：2021.6.7

  An efficient Lewis base catalytic protocol to biologically important trifluoromethylated pyrazolines and pyrazoles is developed through [3+2] triazene-heterocycilc alkene cycloaddition reactions of an array of oxa-/aza-benzonorbornadienes and coumarins with CF3CHN2. This approach features good functional group tolerance and scaffold diversity. Synthetic utility of the protocol is highlighted by late-stage

  通过一系列氧杂-/氮杂-苯并降冰片二烯和香豆素与CF 3 CHN 2 的[3+2] 三氮杂-杂环烯烃环加成反应，开发了一种对生物学上重要的三氟甲基化吡唑啉和吡唑的有效路易斯碱催化方案。这种方法具有良好的官能团耐受性和支架多样性。已知天然产物的后期功能化突出了该协议的合成效用。