methyl 4-cyanomethyl-2-methoxy-benzoate | 92288-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-cyanomethyl-2-methoxy-benzoate
• 英文别名: 3-Methoxy-4-methoxycarbonyl-benzylcyanid；Methyl 4-(cyanomethyl)-2-methoxybenzoate
• CAS: 92288-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: XRPRMKLRYZRKLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  149-150 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-cyanomethyl-2-methoxy-benzoate 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以79%的产率得到methyl 4-aminocarbonylmethyl-2-methoxy-benzoate
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 4-cyanomethyl-2-methoxy-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Julia,M.; Chastrette,F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 2255 - 2261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New carboxamide compounds having melanin concentrating hormone antagonistic activity, pharmaceutical preparations comprising these compounds and process for their manufacture
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20040242572A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to carboxamide compounds of general formula I 1 wherein the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 and k have the meanings given in claim 1. Moreover the invention relates to process for preparing the above mentioned carboxamides as well as pharmaceutical compositions containing at least one carboxamide according to the invention. In view of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及具有通式I的羧酰胺化合物 1 其中，A、B、W、X、Y、Z、R 1 、R 2 、R 3 和k的含义如权利要求1中所述。此外，本发明还涉及制备上述羧酰胺的方法以及含有至少一种根据本发明的羧酰胺的药物组合物。由于它们对MCH受体的拮抗活性，根据本发明的药物组合物适合用于治疗代谢紊乱和/或饮食紊乱，特别是肥胖症、厌食症、暴食症、糖尿病。
• Phenylacetic acid benzylamides
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05312924A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  The present application relates to the uses of phenylacetic acid benzylamides and new (S)(+)-2-ethoxy-4-[N-[1-2-piperidino-phenyl)-3-methyl-1-butyl]-aminocarbon ylmethyl]benzoic acid and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, namely an effect on the intermediate metabolism, but particularly the effect of lowering blood sugar.

  本申请涉及苯乙酸苄胺和新的(S)(+)-2-乙氧基-4-[N-[1-2-哌啶基苯)-3-甲基-1-丁基]-氨基甲酰基]苯甲酸及其盐的用途，具有有价值的药理特性，即对中间代谢有影响，尤其是降低血糖的作用。
• US5216167A
  申请人：——

  公开号：US5216167A

  公开（公告）日：1993-06-01
• US5312924A
  申请人：——

  公开号：US5312924A

  公开（公告）日：1994-05-17
• US6143769A
  申请人：——

  公开号：US6143769A

  公开（公告）日：2000-11-07