1-(4-methoxyphenyl)-2-chloropropan-1-ol | 1093133-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-chloropropan-1-ol
• 英文别名: 2-Chloro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol；2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 1093133-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: CYAPTCRUJBJGHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-chloropropan-1-ol 在 氟磺酸 作用下， 以 氯氟磺酰 为溶剂， 以100%的产率得到2-chloro-1-(4'-methoxyphenyl)-propane-1-carbenium ion
  参考文献：
  名称：

  手性苯甲酸碳正离子：低温核磁共振研究和理论计算

  摘要：

  α-手性仲和叔碳阳离子苄19 - 30，从相应的苄醇产生的1，2，和5 - 14通过用FSO 3 H或FSO 3 H /的SbF 5在SO 2ClF在-70°C下作为溶剂，并通过一维和二维NMR光谱进行表征。偶合常数和NOESY测量结果表明一种优选的构型，其中α-氢原子占据1,3-烯丙基应变位置，阳离子的非对映异构面通过烷基取代基和官能团（FG）区分。通过使用B3LYP / 6-311 + G **级别的DFT方法进行计算，进一步支持了这种优选构象的存在。芳烃亲核体的淬灭实验显示，受到较低屏蔽的非对映异构体表面的优先攻击，从而提供了高非对映异构体比率，支持了以下假说：这些碳正离子作为中间体参与了先前研究的S N中1反应。对于大多数次级苄碳正离子（来自前体衍生的，观察到在苄基碳阳离子中心的强的屏蔽效果5 - 13）研究，表明在茴香基取代基的对位上的正电荷的强消旋分布的碳原子。对于α-卤素取代的碳阳离子（5

  DOI：

  10.1021/jo802296e

文献信息

• Electro‐mediated PhotoRedox Catalysis for Selective C(sp ³ )–O Cleavages of Phosphinated Alcohols to Carbanions
  作者：Xianhai Tian、Tobias A. Karl、Sebastian Reiter、Shahboz Yakubov、Regina Vivie‐Riedle、Burkhard König、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/anie.202105895

  日期：2021.9.13

  As well as deoxygenations, olefinations are reported which are E-selective and can be made Z-selective in a tandem reduction/photosensitization process where both steps are photoelectrochemically promoted. Spectroscopy, computation, and catalyst structural variations reveal that our new naphthalene monoimide-type catalyst allows for an intimate dispersive precomplexation of its radical anion form with

  我们报告了电介导光氧化还原催化（e-PRC）将膦酸醇的 C(sp 3 )−O 键还原裂解为烷基碳负离子的新例子。除了脱氧作用之外，据报道，烯化作用是E选择性的，并且可以在串联还原/光敏化过程中进行Z选择性，其中两个步骤都是光电化学促进的。光谱、计算和催化剂结构变化表明，我们的新型萘单酰亚胺型催化剂允许其自由基阴离子形式与次膦酸盐底物紧密分散预络合，促进决定反应性的 C(sp 3 )−O 裂解。令人惊讶的是，与之前报道的光激发自由基阴离子化学相反，我们的条件耐受芳基氯/溴化物并且不会引起桦木型还原。
• Gold(III) Chloride-Catalyzed Diastereoselective Alkylation Reactions with Chiral Benzylic Acetates
  作者：Philipp Rubenbauer、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/adsc.200700600

  日期：2008.5.5

  Gold(III) chloride was shown to be an efficient catalyst for the diastereoselective CC bond formation of various chiral para-methoxybenzylic acetates and different nucleophiles. All electrophilic acetates carried next to the reacting center a stereogenic carbon center bound to a functional group (FG), a methyl substituent and a proton. Selectivities were good (dr>80/20) in favor of the anti-product

  氯化金（III）被证明是形成各种手性对甲氧基苄基乙酸酯和不同亲核试剂的非对映选择性CC键的有效催化剂。所有亲电子的乙酸酯在反应中心附近均带有与官能团（FG），甲基取代基和质子键合的立体碳中心。选择性好（dr > 80/20），对于FG = COOMe，NO 2和CN有利于产生反产物，对于FG = SO 2 Et，PO（OEt）2有利于合成产物。反应最有可能通过一种游离碳正离子，其中优选的构象可促进面部分化。几种芳烃亲核试剂显示与催化条件兼容，可提供高收率的相应取代产物（13个实例，占62-98％）。此外，其他亲核试剂（烯丙基三甲基硅烷，三甲基甲硅烷基氰化物，2，2-二甲基-3-（三甲基甲硅烷基氧基）丁烷，对甲苯磺酰胺和乙酰丙酮）与代表性手性亲电子试剂以高产率和非对映选择性的方式反应。
• Chiral Benzylic Carbocations: Low-Temperature NMR Studies and Theoretical Calculations
  作者：Daniel Stadler、Alain Goeppert、Golam Rasul、George A. Olah、G. K. Surya Prakash、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jo802296e

  日期：2009.1.2

  delivering high diastereomeric ratios, supporting the hypothesis that these carbocations are involved as intermediates in previously studied SN1 reactions. A strong shielding effect at the benzylic carbocationic center is observed for most of the secondary benzylic carbocations (derived from precursors 5−13) investigated, indicating a strong mesomeric distribution of the positive charge to the carbon

  α-手性仲和叔碳阳离子苄19 - 30，从相应的苄醇产生的1，2，和5 - 14通过用FSO 3 H或FSO 3 H /的SbF 5在SO 2ClF在-70°C下作为溶剂，并通过一维和二维NMR光谱进行表征。偶合常数和NOESY测量结果表明一种优选的构型，其中α-氢原子占据1,3-烯丙基应变位置，阳离子的非对映异构面通过烷基取代基和官能团（FG）区分。通过使用B3LYP / 6-311 + G **级别的DFT方法进行计算，进一步支持了这种优选构象的存在。芳烃亲核体的淬灭实验显示，受到较低屏蔽的非对映异构体表面的优先攻击，从而提供了高非对映异构体比率，支持了以下假说：这些碳正离子作为中间体参与了先前研究的S N中1反应。对于大多数次级苄碳正离子（来自前体衍生的，观察到在苄基碳阳离子中心的强的屏蔽效果5 - 13）研究，表明在茴香基取代基的对位上的正电荷的强消旋分布的碳原子。对于α-卤素取代的碳阳离子（5