phenyl 2-oxopiperidine-1-carboxylate | 164732-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: phenyl 2-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-(phenyloxycarbonyl)piperidin-2-one；1-Piperidinecarboxylic acid, 2-oxo-, phenyl ester
• CAS: 164732-57-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: MDYUWPYHPCYXHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  327.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-oxopiperidine-1-carboxylate 在 palladium diacetate 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 phenyl 3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的钯催化偶联。在合成含氮杂环中的应用

  摘要：

  通过三步法从Suzuki反应的扩展中，由市售衍生物制备取代的含氮杂环，其中Suzuki反应涉及钯催化的磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00651-2
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 氯甲酸苯酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到phenyl 2-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的钯催化偶联。在合成含氮杂环中的应用

  摘要：

  通过三步法从Suzuki反应的扩展中，由市售衍生物制备取代的含氮杂环，其中Suzuki反应涉及钯催化的磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00651-2

文献信息

• Enol Phosphinates and Phosphonates: Practical Electrophiles for Cross-Coupling Strategies
  作者：Patrick Steel、Tom Woods

  DOI：10.1055/s-0029-1217067

  日期：2009.11

  Enol phosphinates and phosphonates can be readily prepared from simple lactams in high yields and are both stable and storable. Both these substrates can be employed successfully in homogeneous Suzuki-Miyaura and Stille cross-couplings protocols. Additionally, the phosphonate group can be immobilised on a phenol-on-polystyrene resin and utilised in a simple diversity linker strategy in which the coupled

  烯醇次膦酸酯和膦酸酯可以容易地由简单的内酰胺以高收率制备，并且既稳定又可储存。这两种基材均可成功用于均质的Suzuki-Miyaura和Stille交叉偶联方案中。另外，膦酸酯基团可以固定在聚苯乙烯上的苯酚上，并用于简单的多样性接头策略中，其中在铃木-宫浦交叉偶联条件下将偶联产物从树脂上裂解下来。 内酰胺-芳基硼酸-锡烷-铃木-宫浦偶联-Stille偶联-树脂结合的烯醇次膦酸酯
• β-C(sp²)–H alkylation of enamides using xanthate chemistry
  作者：Sylvain Bertho、Ismaël Dondasse、Pascal Retailleau、Cyril Nicolas、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d0nj01209b

  日期：——

  Access to the γ-amino-β,γ-unsaturated acyl scaffold was established by applying xanthate chemistry to enamides. This original β-C(sp2)–H alkylation is regioselective and exhibits broad substrate scope and good functional group tolerance. The large availability of xanthates is advantageous to the scope of the reaction which combines a radical process and a polar reaction.

  通过将黄药化学方法应用于酰胺，可以建立对γ-氨基-β，γ-不饱和酰基支架的访问。最初的β-C（sp 2）–H烷基化具有区域选择性，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。黄原酸酯的大量可用性有利于结合自由基过程和极性反应的反应范围。
• Unprecedented copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to α,β-unsaturated lactams
  作者：Mauro Pineschi、Federica Del Moro、Francesca Gini、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b403793f

  日期：——

  For the first time, an excellent enantioselectivity has been obtained in the conjugate addition of hard organometallic reagents to alpha,beta-unsaturated lactams bearing appropriate protecting-activating groups on the nitrogen.

  第一次，在将硬有机金属试剂共轭加到在氮上带有适当保护活化基团的α，β-不饱和内酰胺中，获得了极好的对映选择性。
• Synthesis of N-heterocycles via lactam-derived ketene aminal phosphates. Asymmetric synthesis of cyclic amino acids.
  作者：K. C. Nicolaou、Kenji Namoto

  DOI：10.1039/a804198i

  日期：——

  A variety of N-heterocycles can be synthesized from lactams via Pd0-catalyzed couplings of their corresponding enol phosphates.

  多种N-杂环可以通过Pd0催化的其相应烯醇磷酸酯的偶联反应，从内酰胺合成。
• Phosphinates as new electrophilic partners for cross-coupling reactions
  作者：Jun Guo、John D. Harling、Patrick G. Steel、Tom M. Woods

  DOI：10.1039/b809577a

  日期：——

  The use of enol phosphinates as electrophiles for cross-coupling reactions has been explored. Both boronic acids (Suzuki–Miyaura reaction) and stannanes (Stille reaction) couple efficiently with lactam derived phosphinates.

  利用烯醇膦酸盐作为亲电体进行交叉偶联反应的研究已经展开。硼酸（Suzuki-Miyaura 反应）和锡烷（Stille 反应）都能与内酰胺衍生的膦酸有效地耦合。