N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yl)acetamide | 1147-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 1147-88-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• mdl: MFCD03372853
• 分子量: 241.333
• InChiKey: CLUOPMBQHFRKFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.312
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-(1-naphthyl)-2-N,N-diethylaminoethane
  参考文献：
  名称：

  Pacheco,H.; Gaige,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 861 - 868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 XPhos Pd G2 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  One-pot borylation/Suzuki–Miyaura sp²–sp³ cross-coupling

  摘要：

  一锅硼化/铃木-宫浦sp²-sp³交叉偶联反应可以有效地合成重要的二芳基甲烷、烯丙芳基和α-芳基羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c7cc05037b

文献信息

• A General and Practical Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Amides with Aryl Halides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201300851

  日期：2014.1.13

  An efficient system for the direct catalytic intermolecular α‐arylation of acetamide derivatives with aryl bromides and chlorides is presented. The palladium catalyst is supported by Kwong’s indole‐based phosphine ligand and provides monoarylated amides in up to 95% yield. Excellent chemoselectivities (>10:1) in the mono‐ and diarylation with aryl bromides were achieved by careful selection of bases

  提出了一种用于乙酰胺衍生物与芳基溴化物和氯化物直接催化分子间α-芳基化的有效系统。钯催化剂由 Kwong 的吲哚基膦配体支撑，并以高达 95% 的产率提供单芳基化酰胺。通过仔细选择碱、溶剂和化学计量，在与芳基溴化物的单芳基和二芳基化反应中实现了优异的化学选择性 (>10:1)。在偶联条件下，酰胺的弱酸性 α-质子（p K a高达 35）被叔丁醇锂（LiO- t- Bu）、叔丁醇钠（NaO- t- Bu）或钠双(三甲基甲硅烷基)酰胺[NaN(SiMe 3 ) 2]。
• Electrochemical α-deuteration of amides
  作者：Shulin Ning、Cheng Wu、Lianyou Zheng、Mian Liu、Yan Zhang、Xin Che、Jinbao Xiang

  DOI：10.1039/d3gc02345a

  日期：——

  bioactive molecules is highly desirable in order to improve ADME properties and monitor pharmacokinetics. Organic electrochemistry offers a powerful tool for molecular editing using electrons as traceless reagents. We herein present an electrochemical deuteration that can specifically modify the α-position of amides via an H/D exchange reaction under mild neutral conditions. This protocol provides

  为了改善 ADME 特性并监测药代动力学，非常需要精确掺入生物活性分子的氘。有机电化学为使用电子作为无痕试剂的分子编辑提供了强大的工具。我们在此提出了一种电化学氘化方法，可以在温和中性条件下通过H/D 交换反应特异性修饰酰胺的 α 位。该方案为快速合成 α-氘代酰胺提供了一种有效的工具，具有中等到高产率和优异的氘化水平。此外，药物分子的后期修饰也得到了很好的证明。此外，酰胺的还原提供了生产β-双氘代胺的有效途径，而现有方法难以获得β-双氘代胺。我们预计，这种按需掺入氘将为生物研究和治疗提供独特的机会。
• Martensson,O.; Nilsson,E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 1129 - 1150
  作者：Martensson,O.、Nilsson,E.

  DOI：——

  日期：——
• Tejwani, R. B.; Nazeruddin, G. M.; Kelkar, S. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 414 - 415
  作者：Tejwani, R. B.、Nazeruddin, G. M.、Kelkar, S. L.、Wadia, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Rosini; Baccolini; Cacchi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1971, vol. 26, # 2, p. 153 - 155
  作者：Rosini、Baccolini、Cacchi

  DOI：——

  日期：——