(S)-N-((1-(diphenylphosphoryl)pyrrolidin-2-yl)methyl)-P,P-diphenylphosphinic amide | 1206881-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-((1-(diphenylphosphoryl)pyrrolidin-2-yl)methyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: (S)-N-((1-(diphenylphosphoryl)pyrrolidin-2-yl)methyl)-N,N-diphenylphosphinamide；N-diphenylphosphoryl-1-[(2S)-1-diphenylphosphorylpyrrolidin-2-yl]methanamine
• CAS: 1206881-84-6
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₂P₂
• 分子量: 500.517
• InChiKey: MPAMYHVPZWGDKQ-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(氨甲基)吡咯烷 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(S)-N-((1-(diphenylphosphoryl)pyrrolidin-2-yl)methyl)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的路易斯碱催化的活化硫酯的立体选择性醛醇缩合反应的现成的（S）-脯氨酸衍生的有机催化剂

  摘要：

  通过容易获得的基于脯氨酸的支架和膦酰氯的反应，可以以简单的方法容易地合成一组含有不同二苯基次膦氧化基的对映体纯的路易斯碱。在四氯硅烷和叔胺的存在下，在路易斯酸介导的路易斯碱促进的活化硫酯与芳族醛的立体选择性醛醇缩合反应中，新合成的衍生物被用作有机催化剂（0.1摩尔当量）。在中度到高收率获得β羟基硫酯，具有非常高的顺式非对映选择性（DR高达> 98：2），和对映选择性公平（EE高达51％）。为了阐明立体选择的起源，进行了理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.062
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酸 在 四氯化硅 、 (S)-N-((1-(diphenylphosphoryl)pyrrolidin-2-yl)methyl)-P,P-diphenylphosphinic amide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 S-2,2,2-trifluoroethyl (2R,3R)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanthioate 、 S-2,2,2-trifluoroethyl (2S,3S)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanthioate 、 S-2,2,2-trifluoroethyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanthioate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的路易斯碱催化的活化硫酯的立体选择性醛醇缩合反应的现成的（S）-脯氨酸衍生的有机催化剂

  摘要：

  通过容易获得的基于脯氨酸的支架和膦酰氯的反应，可以以简单的方法容易地合成一组含有不同二苯基次膦氧化基的对映体纯的路易斯碱。在四氯硅烷和叔胺的存在下，在路易斯酸介导的路易斯碱促进的活化硫酯与芳族醛的立体选择性醛醇缩合反应中，新合成的衍生物被用作有机催化剂（0.1摩尔当量）。在中度到高收率获得β羟基硫酯，具有非常高的顺式非对映选择性（DR高达> 98：2），和对映选择性公平（EE高达51％）。为了阐明立体选择的起源，进行了理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.062

文献信息

• Asymmetric organocatalysis of the addition of acetone to 2-nitrostyrene using N-diphenylphosphinyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine (PODPEN)
  作者：David J. Morris、A. Simon Partridge、Charles V. Manville、Daugidas T. Racys、Gary Woodward、Gordon Docherty、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.131

  日期：2010.1

  The highly enantioselective addition of acetone to 2-nitrostyrene, using N-diphenylphosphinyl-trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine (PODPEN) as a catalyst, is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Readily available (S)-proline-derived organocatalysts for the Lewis acid-mediated Lewis base-catalyzed stereoselective aldol reactions of activated thioesters
  作者：Martina Bonsignore、Maurizio Benaglia、Franco Cozzi、Andrea Genoni、Sergio Rossi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.062

  日期：2012.9

  phosphinyl oxide groups were easily synthesized in a straightforward procedure by reaction of readily available proline-based scaffolds and phosphinoyl chlorides. The newly synthesized derivatives were employed (0.1 mol equiv) as organocatalysts in the Lewis acid-mediated Lewis base-promoted direct stereoselective aldol reactions of activated thioesters with aromatic aldehydes, carried out in the presence

  通过容易获得的基于脯氨酸的支架和膦酰氯的反应，可以以简单的方法容易地合成一组含有不同二苯基次膦氧化基的对映体纯的路易斯碱。在四氯硅烷和叔胺的存在下，在路易斯酸介导的路易斯碱促进的活化硫酯与芳族醛的立体选择性醛醇缩合反应中，新合成的衍生物被用作有机催化剂（0.1摩尔当量）。在中度到高收率获得β羟基硫酯，具有非常高的顺式非对映选择性（DR高达> 98：2），和对映选择性公平（EE高达51％）。为了阐明立体选择的起源，进行了理论研究。