2-(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonamido)ethyl methanesulfonate | 301523-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonamido)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 5-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-sulfon(2-mesyloxyethyl)amide；2-[[5-(Dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethyl methanesulfonate；2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethyl methanesulfonate
• CAS: 301523-00-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅S₂
• 分子量: 372.466
• InChiKey: KDYMTAPJBPMPMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonamido)ethyl methanesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以92 mg的产率得到naphthalenesulfonamide, 5-(dimethylamino)-N-(2-bromoethyl)-
  参考文献：
  名称：

  Zn2+ fluorescent chemosensors and the influence of their spacer length on tuning Zn2+ selectivityElectronic supplementary information (ESI) available: job plot, partial 1H NMR spectra of free 3 and the 3–Zn2+ complex, Ca2+ and Mg2+ interference for Zn2+ sensing of 3, Kd measurements, and buffer preparation. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b200462c/

  摘要：

  基于配位增强荧光（CHEF）机制的Zn2+荧光化学传感器被制备出来，并通过控制间隔基长度实现了对Zn2+选择性的精细调节。对金属离子的荧光发射响应显示，Co2+、Cu2+和Ni2+使荧光减弱，而Ca2+、Cd2+和Zn2+使荧光增强。在3号传感器中实现了对Zn2+的最大选择性，优于Ca2+和Cd2+。基本结合特性（化学计量比、表观解离常数和pH依赖性）通过荧光光谱法测量。3号传感器与Zn2+的Job图分析表明形成了1:1的复合物。表观解离常数Kd在pH 7.5时为0.98（±0.43）nM [50 mM HEPES缓冲液，I = 0.1 (NaNO3)]。在pH超过7的区域，2号传感器及其与Zn2+的复合物的荧光强度平稳，表明荧光测量受生理pH变化的影响不大。

  DOI：

  10.1039/b200462c
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 17.75h， 生成 2-(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonamido)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of fluorophore-labeled abscisic acid

  摘要：

  植物激素脱落酸（ABA）的8'-苯甲酮、8'-丹磺酰腙、3'-S-(2-乙基丹磺酰胺)和3'-S-乙酰氨基荧光素衍生物已经合成，用于光亲和标记（苯甲酮衍生物）或荧光探针实验，并已经进行了光谱表征。这三种荧光化合物中的一种，3'-连接的荧光素衍生物，展示出光谱和光物理性质，表明它可能是体内ABA相互作用的优秀荧光探针。3'-连接的荧光素和ABA基团之间没有强烈相互作用，因此荧光素标记的激素的荧光性质与荧光素本身非常相似。根据pH值的吸收、发射和荧光激发光谱、荧光量子产率和荧光衰减参数的测量结果表明，这种衍生物的光物理性质主要受到涉及仅涉及荧光素基团的基态和激发态质子平衡的支配。在pH > 6.7时，荧光素二阴离子是唯一重要的吸收和发射体，而在pH < 0时，只有阳离子吸收和发射。在介于这两个pH值之间的范围内，从单阴离子的强发射到两种中性物种的弱发射，初步分配给荧光素基团的带电中性物种和内酯，均可观察到。关键词：脱落酸，荧光素，合成，光物理。

  DOI：

  10.1139/v00-087

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of new 4-amino-7-chloroquinolyl amides, sulfonamides, ureas and thioureas
  作者：Kekeli Ekoue-Kovi、Kimberly Yearick、Daniel P. Iwaniuk、Jayakumar K. Natarajan、John Alumasa、Angel C. de Dios、Paul D. Roepe、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.009

  日期：2009.1

  We report the synthesis and in vitro antimalarial activities of more than 50 7-chloro-4-aminoquinolyl-derived sulfonamides 3–8 and 11–26, ureas 19–22, thioureas 23–26, and amides 27–54. Many of the CQ analogues prepared for this study showed submicromolar antimalarial activity versus HB3 (chloroquine sensitive) and Dd2 (chloroquine resistant strains of Plasmodium falciparum) and low resistance indices

  我们报告了 50 多种 7-氯-4-氨基喹啉衍生的磺酰胺3 – 8和11 – 26、尿素19 – 22、硫脲23 – 26和酰胺27 – 54的合成和体外抗疟活性。许多为本研究制备的 CQ 类似物显示出亚微摩尔级抗疟活性，而 HB3（对氯喹敏感）和 Dd2（恶性疟原虫的氯喹抗性菌株）) 和低电阻指数在大多数情况下获得。侧链长度的系统变化和氟化脂肪族和芳香族末端的引入揭示了克服 CQ 抗性的有希望的线索。特别是，磺酰胺3具有短侧链和末端丹磺酰部分，结合了高抗疟原虫效力和低抗性指数，对 HB3 和 Dd2 寄生虫的IC 50 s 分别为 17.5 和 22.7 nM。
• Antimalarial Quinolines and Methods of Use Thereof
  申请人：Wolf Christian

  公开号：US20110045100A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  One aspect of the invention relates to substitute quinolines with antimalarial activity, and compositions and kits comprising at least one of them. Another aspect of the invention relates to methods for the treatment or prevention or both of malaria comprising administering to a subject a therapeutically effective amount of such a compound. Importantly, a number of the compounds show excellent potency against both chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant strains.

  本发明的一个方面涉及具有抗疟活性的替代喹啉，以及包含至少其中之一的组合物和试剂盒。另一个方面涉及用这种化合物向受试者施用治疗有效量的方法，以治疗或预防疟疾。重要的是，其中一些化合物对氯喹敏感和氯喹耐药菌株都表现出极高的效力。
• [EN] ANTIMALARIAL QUINOLINES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] QUINOLÉINES ANTIPALUDIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2009148659A3

  公开（公告）日：2010-02-25
• Combinatorial approach to the development of fluorescent sensors for nanomolar aqueous copper
  作者：Arun Singh、Qingwei Yao、Ling Tong、W Clark Still、Dalibor Sames

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01714-7

  日期：2000.12

  New fluorescent sensors for aqueous copper ions were developed via screening of metal ligand libraries. Identified ionophores were linked to a dansyl fluorophore reporter, affording copper ion sensors based on fluorescence quenching. Simple chemical. modification of identified ionophores generated sensors responsive to a broad range of copper ion concentrations (10 nM-35 muM). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Zn2+ fluorescent chemosensors and the influence of their spacer length on tuning Zn2+ selectivityElectronic supplementary information (ESI) available: job plot, partial 1H NMR spectra of free 3 and the 3–Zn2+ complex, Ca2+ and Mg2+ interference for Zn2+ sensing of 3, Kd measurements, and buffer preparation. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b2/b200462c/
  作者：Tae Woo Kim、Jung-hyun Park、Jong-In Hong

  DOI：10.1039/b200462c

  日期：2002.4.29

  Zn2+ fluorescent chemosensors based on the chelation-enhanced fluorescence (CHEF) mechanism were prepared and fine-tuning of their Zn2+ selectivity was achieved by control of the spacer length. The fluorescence emission response to metal ions shows a fluorescence decrease for Co2+, Cu2+ and Ni2+ and an increase for Ca2+, Cd2+ and Zn2+. Maximum Zn2+ selectivity over Ca2+ and Cd2+ was achieved with 3. The basic binding properties (stoichiometry, apparent dissociation constant, and pH dependence) were measured by fluorescence spectroscopy. Analysis of the Job plot for the 3–Zn2+ complex indicates the formation of a 1 ∶1 complex. The apparent dissociation constant Kd was determined as 0.98 (±0.43) nM for 3–Zn2+ at pH 7.5 [50 mM HEPES buffer I = 0.1 (NaNO3)]. The plateaus in the fluorescence intensity of 2 and the 2–Zn2+ complex in regions with a pH exceeding 7 imply that the fluorescence measurements should be little affected by physiological pH changes.

  基于配位增强荧光（CHEF）机制的Zn2+荧光化学传感器被制备出来，并通过控制间隔基长度实现了对Zn2+选择性的精细调节。对金属离子的荧光发射响应显示，Co2+、Cu2+和Ni2+使荧光减弱，而Ca2+、Cd2+和Zn2+使荧光增强。在3号传感器中实现了对Zn2+的最大选择性，优于Ca2+和Cd2+。基本结合特性（化学计量比、表观解离常数和pH依赖性）通过荧光光谱法测量。3号传感器与Zn2+的Job图分析表明形成了1:1的复合物。表观解离常数Kd在pH 7.5时为0.98（±0.43）nM [50 mM HEPES缓冲液，I = 0.1 (NaNO3)]。在pH超过7的区域，2号传感器及其与Zn2+的复合物的荧光强度平稳，表明荧光测量受生理pH变化的影响不大。