N-[2-{N'-6-(7-chloro-4-quinolyl)aminohexyl-N''-ethyl}aminoethyl]-5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonamide | 1108999-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-{N'-6-(7-chloro-4-quinolyl)aminohexyl-N''-ethyl}aminoethyl]-5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-[2-[6-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]hexyl-ethylamino]ethyl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1108999-71-8
• 化学式: C₃₁H₄₀ClN₅O₂S
• 分子量: 582.21
• InChiKey: HEFQMXPMNNIPRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(7-chloro-4-quinolyl)-N'-ethyl-1,6-diaminohexane 、 2-(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonamido)ethyl methanesulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到N-[2-{N'-6-(7-chloro-4-quinolyl)aminohexyl-N''-ethyl}aminoethyl]-5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型 4-氨基-7-氯喹啉酰胺、磺胺、尿素和硫脲的合成和抗疟活性

  摘要：

  我们报告了 50 多种 7-氯-4-氨基喹啉衍生的磺酰胺3 – 8和11 – 26、尿素19 – 22、硫脲23 – 26和酰胺27 – 54的合成和体外抗疟活性。许多为本研究制备的 CQ 类似物显示出亚微摩尔级抗疟活性，而 HB3（对氯喹敏感）和 Dd2（恶性疟原虫的氯喹抗性菌株）) 和低电阻指数在大多数情况下获得。侧链长度的系统变化和氟化脂肪族和芳香族末端的引入揭示了克服 CQ 抗性的有希望的线索。特别是，磺酰胺3具有短侧链和末端丹磺酰部分，结合了高抗疟原虫效力和低抗性指数，对 HB3 和 Dd2 寄生虫的IC 50 s 分别为 17.5 和 22.7 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.009