3-diallylamino-6-dimethylamino-Si-xanthone | 1563058-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-diallylamino-6-dimethylamino-Si-xanthone
• 英文别名: 3-[Bis(prop-2-enyl)amino]-7-(dimethylamino)-5,5-dimethylbenzo[b][1]benzosilin-10-one；3-[bis(prop-2-enyl)amino]-7-(dimethylamino)-5,5-dimethylbenzo[b][1]benzosilin-10-one
• CAS: 1563058-57-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂OSi
• 分子量: 376.574
• InChiKey: CISYKBUYEVTSHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diallylamino-6-dimethylamino-Si-xanthone 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 7-amino-2-dimethylamino-10-(2-methylphenyl)-9,10-dihydro-9,9-dimethyl-9-silaanthracen
  参考文献：
  名称：

  不对称硅若丹明荧光团的合成及其在缺氧的远红至近红外荧光探针中的应用†

  摘要：

  Si-Rhodamines是具有红色至近红外（NIR）发射光的亮荧光团，广泛用于生物现象的荧光成像。在这里，为了扩展Si-rhodamine荧光团的范围，我们建立了不对称Si-rhodamines的通用合成方法。为了说明其价值，我们使用了其中一种新的荧光团来合成远红外至NIR荧光探针进行的低氧试验，并表明它可以可视化小鼠体内的肝脏缺血。

  DOI：

  10.1039/c8cc02451k
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallyl-3-bromo-4-hydroxymethylaniline 在 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-diallylamino-6-dimethylamino-Si-xanthone
  参考文献：
  名称：

  红移荧光底物用于单细胞分辨率检测活组织中的lacZ阳性细胞

  摘要：

  的大肠杆菌的lac编码Ž基因β半乳糖苷酶是一种广泛使用的报告，但很少合成底物可用于与活样品中的单细胞分辨率检测其活性。我们最近报道的荧光底物SPiDER-βGal适合于此目的，但其水解产物显示绿色荧光发射，因此需要与绿色荧光蛋白（GFP）标记结合使用的红移类似物。在本文中，我们描述了一种基于β-半乳糖苷酶的红移荧光底物SPiDER-Red-βGal的开发，该底物基于硅rhodol支架和一个作为分子内亲核试剂的羧基。紫胶Z阳性细胞已成功在活体样品中以单细胞分辨率用SPiDER-Red-βGal标记，这使我们能够结合GFP标记物观察不同的细胞类型。

  DOI：

  10.1002/anie.201808670

文献信息

• FLUORESCENT PROBES FOR DETECTION OF COPPER
  申请人：The Regents Of The University Of California

  公开号：US20140051863A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention provides fluorescent sensors for the selective detection of a metal such as copper. The sensors may be considered to be derivatives of cyanine, fluorescein, rhodamine, rhodol, Tokyo green, or BODIPY. The sensors find particular use in detecting copper in cells and living animals.

  本发明提供了用于选择性地检测如铜等金属的荧光传感器。这些传感器可以被认为是青色素、荧光素、罗丹明、罗多醇、东京绿或BODIPY的衍生物。这些传感器在检测细胞和活体动物中的铜方面特别有用。
• GLUTATHIONE-DETECTING FLUORESCENT PROBE
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20170045525A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  [Problem] To provide the following: a novel fluorescent probe for detecting a compound, such as glutathione, that contains a —SH group; a detection method using said fluorescent probe; and a detection kit containing said probe. [Solution] A fluorescent probe for detecting a compound containing an —SH group, wherein the fluorescent probe comprises a compound represented by formula (I) or a salt thereof (In the formula, X represents Si(Ra)(R b ), Ge(R a )(R b ), Sn(R a )(R b ), C(R a )(R b ), or O (wherein R a and R b each independently represent a hydrogen atom or alkyl group); R 1 represents a hydrogen atom, or 1-4 identical or different substituents independently selected from the group consisting of a cyano group, alkyl group, carboxyl group, ester group, alkoxy group, amide group, and azide group, each of which may be optionally substituted; R 2 represents a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, or an alkyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryl, or heteroaryl, each of which may be optionally substituted; R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or 1-3 identical or different substituents independently selected from the group consisting of a hydroxyl group, halogen atom, or an alkyl group, sulfo group, carboxyl group, ester group, amide group and azide group, each of which may be optionally substituted; R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or alkyl group, wherein, R 5 or R 6 , respectively together with R 3 , may form a ring structure including the nitrogen atoms bonded thereto, or R 7 or R 8 , respectively together with R 4 , may form a ring structure including the nitrogen atoms bonded thereto).

  提供以下内容：用于检测含有-SH基团的化合物（如谷胱甘肽）的新型荧光探针；使用所述荧光探针的检测方法；以及包含所述探针的检测试剂盒。解决方案：一种用于检测含有-SH基团的化合物的荧光探针，其中所述荧光探针包括由式（I）表示的化合物或其盐（在该式中，X表示Si（Ra）（Rb）、Ge（Ra）（Rb）、Sn（Ra）（Rb）、C（Ra）（Rb）或O（其中Ra和Rb各自独立地表示氢原子或烷基）；R1表示氢原子，或者独立选择自氰基、烷基、羧基、酯基、烷氧基、酰胺基和叠氮基的一致或不同的1-4个取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R2表示氢原子、卤素原子、羟基、氰基或烷基、炔基、烷氧基、芳基或杂环芳基的一致或不同的取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R3和R4各自独立地表示氢原子或独立选择自羟基、卤素原子或烷基、磺酰基、羧基、酯基、酰胺基和叠氮基的一致或不同的1-3个取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R5、R6、R7和R8各自独立地表示氢原子或烷基，其中，R5或R6，分别与R3一起，可以形成包括与其相结合的氮原子的环结构，或者R7或R8，分别与R4一起，可以形成包括与其相结合的氮原子的环结构）。
• ENZYME-SPECIFIC INTRACELLULARLY-RETAINED RED FLUORESCENT PROBE
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20190256544A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  It is an object of the present invention to provide a fluorescence imaging probe capable of selectively visualizing target cells such as cells expressing β-galactosidase (lacZ expressing cells) at a single-cell level in a red fluorescence region, and of performing co-staining together with GFP. An intracellularly-retainable red fluorescent probe comprising a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof: wherein: A represents a monovalent group cleaved by an enzyme; R 1 represents a hydrogen atom, or one to four of the same or different substituents bonded to a benzene ring; R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each independently represent —CFR 10 R 11 , —CF 2 R 12 , a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, or a halogen atom, wherein at least one of R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 is —CFR 10 R 11 or —CF 2 R 12 ; R 2 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group, or a halogen atom; R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group; R 10 , R 11 , and R 12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkenyl group; X represents Si(R a ) (R b ), wherein R a and R b each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group; and Y is —C(═O)— or —R c C(═O)—, wherein R c is an alkylene group having 1-3 carbon atoms.

  本发明的目的是提供一种荧光成像探针，能够在红光荧光区域单细胞水平上选择性地可视化目标细胞，例如表达β-半乳糖苷酶（lacZ表达细胞）的细胞，并能够与GFP一起进行共染色。一种可在细胞内保留的红色荧光探针，包括下式（I）所代表的化合物或其盐：其中：A代表一种可被酶切割的一价基团；R1代表氢原子，或者与苯环结合的一个到四个相同或不同的取代基；R3、R4、R5和R6分别独立地代表—CFR10R11，—CF2R12，氢原子，羟基，烷基或卤素原子，其中R3、R4、R5和R6中至少有一个是—CFR10R11或—CF2R12；R2和R7分别独立地代表氢原子，羟基，烷基或卤素原子；R8和R9分别独立地代表氢原子或烷基；R10、R11和R12分别独立地代表氢原子，烷基或烯基；X代表Si(Ra)(Rb)，其中Ra和Rb分别独立地代表氢原子或烷基；Y为—C(═O)—或—RcC(═O)—，其中Rc为具有1-3个碳原子的烷基基团。
• EP2942352
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of unsymmetrical Si-rhodamine fluorophores and application to a far-red to near-infrared fluorescence probe for hypoxia
  作者：Kenjiro Hanaoka、Yu Kagami、Wen Piao、Takuya Myochin、Koji Numasawa、Yugo Kuriki、Takayuki Ikeno、Tasuku Ueno、Toru Komatsu、Takuya Terai、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1039/c8cc02451k

  日期：——

  Si-Rhodamines are bright fluorophores with red to near-infrared (NIR) emission, and are widely used for fluorescence imaging of biological phenomena. Here, in order to extend the scope of Si-rhodamine fluorophores, we established a versatile synthesis of unsymmetrical Si-rhodamines. To illustrate its value, we used one of these new fluorophores to synthesize a far-red to NIR fluorescence probe for

  Si-Rhodamines是具有红色至近红外（NIR）发射光的亮荧光团，广泛用于生物现象的荧光成像。在这里，为了扩展Si-rhodamine荧光团的范围，我们建立了不对称Si-rhodamines的通用合成方法。为了说明其价值，我们使用了其中一种新的荧光团来合成远红外至NIR荧光探针进行的低氧试验，并表明它可以可视化小鼠体内的肝脏缺血。