1-allyl-1H-isochromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-allyl-1H-isochromene
• 英文别名: 1-prop-2-enyl-1H-isochromene
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: NDKPLEVNNKLMJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1H-isochromene 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(5RS,7RS)-6,7-dihydro-7-methyl-5H-benzo[7]annulen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  中型碳环化合物通过锆烯催化的烯基取代的环状烯醇醚的串联形式环膨胀-镁反应。

  摘要：

  描述了用于合成中型环的新的区域选择性和立体选择性的锆茂催化的反应。总体反应假定环状烯醇醚在形式上扩环以得到官能化的碳环。

  DOI：

  10.1021/ol071137y
• 作为产物：
  描述：

  1H-isochromene 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-allyl-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  双分子碳-碳键形成反应中氧化碳-氢键断裂产生的芳族阳离子

  摘要：

  Chromenes 和异色烯与 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 快速反应，通过氧化碳氢裂解形成持久的芳香族氧代碳鎓离子。该过程容忍苯环上的给电子和吸电子基团以及吡喃环上的额外取代。可以将各种亲核试剂添加到这些阳离子中以生成多种结构。

  DOI：

  10.1021/jo301185h

文献信息

• Cycloisomerization of Aromatic Homo- and Bis-homopropargylic Alcohols via Catalytic Ru Vinylidenes: Formation of Benzofurans and Isochromenes
  作者：Alejandro Varela-Fernández、Carlos González-Rodríguez、Jesús A. Varela、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol902212h

  日期：2009.11.19

  Ru-catalyzed cycloisomerizations of aromatic homo- and bis-homopropargylic alcohols effectively afford benzofurans and isochromenes. These processes proved to be chemo- and regioselective (5-, and 6-endo cyclizations) derived from key Ru vinylidene intermediates. The presence of an amine/ammonium base−acid pair is crucial for the catalytic cycle.

  钌催化的芳香族均丙和双均丙炔醇的环异构化可有效提供苯并呋喃和异苯并二氢萘。这些（5-和6-过程被证明是化疗和区域选择性内切环化）从关键孺偏二中间体衍生的。胺/铵碱式酸对的存在对于催化循环至关重要。
• Bimolecular coupling reactions through oxidatively generated aromatic cations: scope and stereocontrol
  作者：Yubo Cui、Louis A. Villafane、Dane J. Clausen、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.011

  日期：2013.9

  Chromenes, isochromenes, and benzoxathioles react with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone to form stable aromatic cations that react with a range of nucleophiles. These oxidative fragment coupling reactions provide rapid access to structurally diverse heterocycles. Conducting the reactions in the presence of a chiral Bronsted acid results in the formation of an asymmetric ion pair that can provide enantiomerically enriched products in a rare example of a stereoselective process resulting from the generation of a chiral electrophile through oxidative carbon hydrogen bond cleavage. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aromatic Cations from Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Cleavage in Bimolecular Carbon–Carbon Bond Forming Reactions
  作者：Dane J. Clausen、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/jo301185h

  日期：2012.8.3

  with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form persistent aromatic oxocarbenium ions through oxidative carbon–hydrogen cleavage. This process is tolerant of electron-donating and electron-withdrawing groups on the benzene ring and additional substitution on the pyran ring. A variety of nucleophiles can be added to these cations to generate a diverse set of structures.

  Chromenes 和异色烯与 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 快速反应，通过氧化碳氢裂解形成持久的芳香族氧代碳鎓离子。该过程容忍苯环上的给电子和吸电子基团以及吡喃环上的额外取代。可以将各种亲核试剂添加到这些阳离子中以生成多种结构。
• Medium-Sized Carbocycles by a Zirconocene-Catalyzed Tandem Formal Ring Expansion−Magnesation Reaction of Alkenyl-Substituted Cyclic Enol Ethers
  作者：José Barluenga、Lucía Álvarez-Rodrigo、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/ol071137y

  日期：2007.8.1

  A new regio- and stereoselective zirconocene-catalyzed reaction for the synthesis of medium-sized rings is described. The global reaction supposes a formal ring expansion of a cyclic enol ether to give a functionalized carbocycle.

  描述了用于合成中型环的新的区域选择性和立体选择性的锆茂催化的反应。总体反应假定环状烯醇醚在形式上扩环以得到官能化的碳环。