5,6-dibenzoylacenaphthene | 80475-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-dibenzoylacenaphthene
• 英文别名: 5,6-dibenzoyl-acenaphthene；5,6-Dibenzoyl-acenaphthen；5.6-Dibenzoyl-acenaphthen；(6-benzoyl-1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 80475-16-7
• 化学式: C₂₆H₁₈O₂
• 分子量: 362.428
• InChiKey: JYAGVNXVKFQMQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 5,6-dibenzoylacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  Acenaphthene Chemistry. V.¹ 1,2-Diketopyracene²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01085a023

文献信息

• Reactions of 5,6-Dilithioacenaphthene-<i>N</i>-<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethyl-1,2-ethanediamine Complex with α-Diketones. II. Competitive Oxophilic and Carbophilic Additions and Redox Reactions
  作者：Norio Tanaka、Toshiyasu Kasai

  DOI：10.1246/bcsj.54.3026

  日期：1981.10

  2-diphenylethyl)-6-(2-oxo-1,2-diphenylethoxy)acenaphthene (5), 5-benzoyl-6-(1-hydroxy-2-oxo-1,2-diphenylethyl)acenaphthene, benzoin, and benzilic acid. Compound 5 suggests a new type of oxophilic addition accompanied by a carbophilic addition. The reaction of 3 with 9,10-phenanthrenequinone in a 1 : 1 molar ratio gave both the oxidative homo-coupling product of 3, 1,2,7,8-tetrahydrodicyclopenta[cd : lm]perylene

  标题络合物 (3) 与苄基的反应未产生预期的 1:1 环状加成产物，但产生 5,6-二苯甲酰苊、5-(1-羟基-2-氧代-1,2-二苯乙基)-6 -(2-oxo-1,2-diphenylethoxy)acenaphthene (5), 5-benzoyl-6-(1-hydroxy-2-oxo-1,2-diphenylethyl)acenaphthene, 安息香和苯甲酸。化合物 5 表明一种新型的亲氧加成伴随着碳亲化加成。3 与 9,10-菲醌以 1:1 的摩尔比反应得到 3, 1,2,7,8-四氢双环戊二烯 [cd: lm] 苝的氧化均偶联产物和对苯二酚二阴离子在乙酰化作用下转化为 9,10-二乙酰氧基菲。3和α-二酮反应模式的差异基本上可以从α-二酮的氧化还原电位和空间因子的角度来理解。