(E)-1-phenylhex-4-en-1-yn-3-one | 63124-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylhex-4-en-1-yn-3-one
• 英文别名: 1-phenyl-E-4-hexen-1-yn-3-one；6-phenyl-2-hexen-5-yne-4-one；1-phenyl-hex-4t-en-1-yn-3-one；1-Phenyl-hex-4t-en-1-in-3-on
• CAS: 63124-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: JVFQHXGHLZGVQY-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-124 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylhex-4-en-1-yn-3-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 10,10'-dimethyl-6,6'-diphenyl-9,9',10,10'-tetrahydro-[2,2'-bi(cyclohepta[b]indole)]-8,8'(5H,5'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Enynones双重金催化的吲哚环化反应

  摘要：

  介绍了金催化的吲哚双官能化。Enynones用于有环的吲哚通过涉及℃的混合物中的双钠四氯催化过程 ħ激活和促进炔激活模式。实现了与医学相关的[6,5,7]-三环吲哚的良好生成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300018
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylhex-4-en-1-yn-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(E)-1-phenylhex-4-en-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enynones双重金催化的吲哚环化反应

  摘要：

  介绍了金催化的吲哚双官能化。Enynones用于有环的吲哚通过涉及℃的混合物中的双钠四氯催化过程 ħ激活和促进炔激活模式。实现了与医学相关的[6,5,7]-三环吲哚的良好生成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300018

文献信息

• Regioselective Condensation of Ethynyl Vinyl Ketone or 2-Propynyl Ether Derivatives with Silyl Enol Ethers Catalyzed by Trityl Perchlorate
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shigekazu Matsui、Koichi Homma、Sh\={u} Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.63.2687

  日期：1990.9

  trityl perchlorate, ethynyl vinyl ketone derivatives regioselectively react with silyl enol ethers to afford the corresponding Michael adducts in high yields. 2-Propynyl ether derivatives also react with silyl enol ethers in the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, to give the corresponding adducts in high yields. In the case of the reaction with 2-propynyl ether derivatives, regioselectivities

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，乙炔基乙烯基酮衍生物与甲硅烷基烯醇醚发生区域选择性反应，以高产率提供相应的迈克尔加合物。2-丙炔醚衍生物也在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下与甲硅烷基烯醇醚反应，以高产率得到相应的加合物。在与 2-丙炔醚衍生物反应的情况下，两种硅烷化亲核试剂、酮的甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛之间的区域选择性明显不同。
• Muenzenmaier,W.; Straub,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 313 - 328
  作者：Muenzenmaier,W.、Straub,H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ?-acetylenic ketones by acylation of mercury acetylenides
  作者：B. P. Gusev、E. A. �l'perina、V. F. Kucherov

  DOI：10.1007/bf00949626

  日期：1980.3
• Tolstikov, G. A.; Valitov, F. Kh.; Kuchin, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 10, p. 2058 - 2059
  作者：Tolstikov, G. A.、Valitov, F. Kh.、Kuchin, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Parker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3871,3873
  作者：Parker et al.

  DOI：——

  日期：——