cyclohexylmethylcyanamide | 49677-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclohexylmethylcyanamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-N-methylcyanamide；Cyclohexyl(methyl)cyanamide
• CAS: 49677-01-2
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• 分子量: 138.213
• InChiKey: BQAZGOZHNTVXSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylmethylcyanamide 在 盐酸 作用下， 以94%的产率得到N-methyl-N-cyclohexyl urea
  参考文献：
  名称：

  Malik, Abdul; Afza, Nighat; Siddiqui, Salimuzzaman, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 4, p. 512 - 518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-cyclohexyl-N-methylamino)acetamide 在 四乙基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以75%的产率得到cyclohexylmethylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  五价碘试剂与四乙基溴化铵联用将 N,N-二取代甘氨酰胺新型简便地转化为相应的氰胺

  摘要：

  讨论了使用五价碘试剂和四乙基溴化铵将 N,N-二取代的甘氨酰胺转化为相应的氰胺的新颖而简便的方法。该系统的优点是使用无毒试剂、较短的反应时间和中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991093

文献信息

• A practical method for N-cyanation of secondary amines and sulfonamides
  作者：Zhaojun Hang、Xiaowei Tong、Zuowa Li、Zhao-yan Wang、Weihua Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153564

  日期：2022.1

  Cyanamides are an important class of molecules. This work describes a facile synthesis of disubstituted cyanamides. Here, readily accessible 1-cyano-1, 2-benziodoxol-3-(1H)-one (CBX) was applied as a stable electrophilic cyanation reagent. Diverse secondary amines were effectively cyanated. Moreover, secondary sulfonamides proved to be suitable substrates and were readily converted to N-alkyl(aryl

  氰胺是一类重要的分子。这项工作描述了双取代氰胺的简便合成。在这里，容易获得的 1-cyano-1, 2-benziodoxol-3-(1H)-one (CBX) 被用作稳定的亲电氰化试剂。多种仲胺被有效地氰化。此外，仲磺酰胺被证明是合适的底物，并且很容易转化为N-烷基（芳基）-N-芳基磺酰基-氰胺，作为有机转化的重要组成部分。
• Iridium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of α,ω-Diynes with Cyanamides
  作者：Toru Hashimoto、Satoshi Ishii、Reiko Yano、Hiroki Miura、Ken Sakata、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1002/adsc.201500637

  日期：2015.12.14

  the [2+2+2] cycloaddition of α,ω-diynes with cyanamides. A wide range of cyanamides derived from secondary amines are good coupling partners for α,ω-diynes. The reaction of unsymmetrical α,ω-diynes possessing two different internal alkyne moieties with cyanamides is regioselective. A competitive experiment showed that cyanamide is more reactive than nitrile. This higher reactivity of cyanamide than

  络合物[Ir（cod）Cl] 2 / DPPF或rac -BINAP是α，ω-二炔与氰酰胺环[2 + 2 + 2]环加成的有效催化剂。多种衍生自仲胺的氰胺是α，ω-二炔的良好偶联伙伴。具有两个不同内部炔烃部分的不对称α，ω-二炔与氰胺的反应是区域选择性的。一项竞争性实验表明，氰胺比腈更具反应性。根据密度泛函理论（DFT）计算，在B3LYP水平上分析了比腈更高的氰酰胺反应性。
• N-Cyano-N,N,N-trialkylammonium salts. Synthesis and reactions
  作者：Joseph V. Paukstelis、Moon-Geu Kim

  DOI：10.1021/jo00924a009

  日期：1974.5
• Jochims, Johannes C.; Abu-El-Halawa, Rajab; Zsolnai, Laszlo, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 3, p. 1161 - 1177
  作者：Jochims, Johannes C.、Abu-El-Halawa, Rajab、Zsolnai, Laszlo、Huttner, Gottfried

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von 5-Cyano-5H-dibenz(b,f)azepin und 5H-Dibenz(b,f)azepin-5-carboxamid
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0029409B1

  公开（公告）日：1984-08-15