1-(pyridin-2-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)methanamine | 478797-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)methanamine
• 英文别名: 2-Pyridylmethyl(2-thienylmethyl)amine；1-pyridin-2-yl-N-(thiophen-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 478797-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• mdl: MFCD04227533
• 分子量: 204.296
• InChiKey: HQQIBEIYAHFULM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)methanamine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new rhodamine B-based ‘off-on’ colorimetric chemosensor for Pd2+ and its imaging in living cells

  摘要：

  A colorimetric rhodamine-based fluorescent probe RBPTA has been designed to detect Pd2+ under mild condition (pH > 4) in aquenous solution and living HeLa cells. The probe displays high sensitivity (DL 4.2 nM), selectivity and quick response (20 min) toward Pd2+, driven by a PET process.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.05.032
• 作为产物：
  描述：

  (2-pyridyl-2-thiophenemethyl)imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(pyridin-2-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  含吡啶基亚胺和胺配体的Re（I）羰基配合物：合成，表征及其催化烯烃环氧化活性

  摘要：

  含有吡啶基-亚胺或胺配体的Re（I）羰基配合物已经合成并通过晶体学表征。研究了它们对叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂对顺式环辛烯环氧化的催化活性以及TBHP对这些Re（I）配合物的氧化作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.04.010

文献信息

• A Phosphine-Free Manganese Catalyst Enables Stereoselective Synthesis of (1 + <i>n</i>)-Membered Cycloalkanes from Methyl Ketones and 1,<i>n</i>-Diols
  作者：Akash Jana、Kuhali Das、Abhishek Kundu、Pradip Ramdas Thorve、Debashis Adhikari、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.9b05567

  日期：2020.2.21

  Herein, we report the stereoselective synthesis of (1 + n)-membered cycloalkane from methyl ketone and 1,n-diol. A manganese(I) complex bearing a phosphine-free ligand catalyzed the reaction, which involved the formation of two C–C bonds via a sequence of intermolecular- and intramolecular-borrowing hydrogenation reactions. It produces 2 mol of water as the sole byproduct, making the process atom economical

  本文中，我们报道了由甲基酮和1，n-二醇立体选择性合成（1 + n）元环烷烃。带有无膦配体的锰（I）配合物催化了该反应，该过程涉及通过一系列分子间和分子内借位的氢化反应形成两个CC键。它产生2摩尔的水作为唯一的副产品，使该工艺原子经济且对环境无害。以非常高的选择性，以良好至优异的产率获得了多取代的环烷烃。通过高级DFT计算进行的全面机械分析合理化了对钳子的选择，并确定了这种有效转化过程中配体半合性的作用。
• Manganese complex-catalysed α-alkylation of ketones with secondary alcohols enables the synthesis of β-branched carbonyl compounds
  作者：Satyadeep Waiba、Sayan K. Jana、Ayan Jati、Akash Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d0cc01460e

  日期：——

  Herein, β-branched carbonyl compounds were synthesised via the α-alkylation of ketones with secondary alcohols under “borrowing hydrogen” catalysis. A wide range of secondary alcohols, including various cyclic, acyclic, symmetrical, and unsymmetrical alcohols, have been successfully applied under the developed reaction conditions. A manganese(I) complex bearing a phosphine-free multifunctional ligand

  在此，通过“借用氢”催化酮与仲醇的酮的α-烷基化反应，合成了β-支链羰基化合物。在发达的反应条件下，已经成功地应用了各种仲醇，包括各种环状，无环，对称和不对称的醇。带有无膦多功能配体的锰（I）配合物催化反应并产生水作为唯一的副产物。
• Manganese catalyzed C-alkylation of methyl <i>N</i>-heteroarenes with primary alcohols
  作者：Akash Jana、Amol Kumar、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d1cc00181g

  日期：——

  C-Alkylations of nine different classes of methyl-substituted N-heteroarenes, including quinolines, quinoxalines, benzimidazoles, benzoxazoles, pyrazines, pyrimidines, pyridazines, pyridines, and triazines are disclosed. A bench stable earth-abundant Mn(I)-complex catalyzed the chemoselective hydrogen-transfer reaction utilizing a diverse range of primary alcohols as the non-fossil fuel-derived carbon

  公开了九种不同类别的甲基取代的N-杂芳烃的C-烷基化，包括喹啉，喹喔啉，苯并咪唑，苯并恶唑，吡嗪，嘧啶，哒嗪，吡啶和三嗪。台式稳定的富含地球的Mn（I）络合物利用多种伯醇作为非化石燃料衍生的碳源，催化化学选择性氢转移反应。以高收率和选择性分离出多样化的N-杂芳烃（41个实例）。水是唯一的副产物，使该方案对环境无害。
• Redox‐Neutral Metal‐Free Three‐Component Carbonylative Dearomatization of Pyridine Derivatives with CO ₂
  作者：Alessandro Cerveri、Stefano Pace、Magda Monari、Marco Lombardo、Marco Bandini

  DOI：10.1002/chem.201904359

  日期：2019.12.2

  methodology enables the realization of densely functionalized imidazo-pyridinones in high yields (up to 93 %) and excellent chemoselectivity. Combined computational and experimental investigations revealed an unprecedented RCOCl/TBD concerted electrophilic activation of carbon dioxide.

  吡啶-2-甲胺的TBD（1,3,5-三氮杂双环癸-5-烯）辅助的三组分羰基化是通过CO2作为良性CO替代物记录的。氧化还原中性方法能够以高收率（高达93％）和优异的化学选择性实现稠密官能化的咪唑并吡啶酮。组合的计算和实验研究表明，前所未有的RCOCl / TBD协同作用了二氧化碳的亲电活化。
• Dinuclear Cu ^II Complexes with a New Phenol‐Based Ligand Bearing Pyridine and Thiophene Substituents: Synthesis, Characterization and Interaction with Catechol Substrates
  作者：Iryna A. Koval、Mieke Huisman、Arno F. Stassen、Patrick Gamez、Olivier Roubeau、Catherine Belle、Jean‐Louis Pierre、Eric Saint‐Aman、Matthias Lüken、Bernt Krebs、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Jan Reedijk

  DOI：10.1002/ejic.200400092

  日期：2004.10

  l}phenol(Hpy2th2s), containing pyridine and thiophene substituents, with copper(II) chloride and bromide yields two new dinuclear complexes with the composition [Cu2(py2th2s)X3], where X = Cl or Br. In both complexes, the copper(II) ions are pentacoordinate and bridged by the deprotonated phenolate anion and by one halogen anion. Both complexes exhibit geometric asymmetry, as the coordination environment

  含有吡啶和噻吩取代基的酚基配体 4-甲基-2,6-双[(2-甲基吡啶基)(2-甲硫基苯基)氨基]甲基}苯酚 (Hpy2th2s) 与氯化铜 (II) 的反应和溴化物产生两种新的双核配合物，其组成为 [Cu2(py2th2s)X3]，其中 X = Cl 或 Br。在这两种配合物中，铜 (II) 离子是五配位的，并由去质子化的酚盐阴离子和一个卤素阴离子桥接。两种配合物都表现出几何不对称性，因为两个铜离子之一周围的配位环境是方形锥体，而另一个周围的几何形状可以最好地描述为扭曲的三角双锥体。通过 X 射线单晶衍射、配体场和 EPR 光谱、质谱和电化学对配合物进行了表征。磁化率测量表明两个金属中心之间存在反铁磁耦合 (2J ≈ -200 cm-1)。报道了复合物与模型底物 3,5-二叔丁基儿茶酚和四氯儿茶酚的相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451