methyl 4-(N⁶-benzoyl-2',3'-di-O-acetyladenosin-5'-yl)-4-nitrobutanoate | 84955-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: methyl 4-(N⁶-benzoyl-2',3'-di-O-acetyladenosin-5'-yl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 84955-88-4；94902-95-1；94902-96-2
• 化学式: C₂₆H₂₈N₆O₁₀
• 分子量: 584.543
• InChiKey: OUSBYOOKANBUAO-PJWIVLLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  203.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(N⁶-benzoyl-2',3'-di-O-acetyladenosin-5'-yl)-4-nitrobutanoate 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 反应 3.0h， 以39%的产率得到4-(5'-deoxyadenosin-5'-yl)-4-nitrobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of sinefungin. I. Synthesis of 4-(5'-deoxyuridin-5'-yl)-4-nitrobutyronitrile, 4-(5'-deoxyadenosin-5'-yl)-4-nitrobutyramide and closely related nucleosides.

  摘要：

  S-腺苷同型半胱氨酸类似物，1-(5, 6-脱氧-6-硝基-β-D-戊糖-己糖苷)尿嘧啶（7a）、9-(5, 6-脱氧-6-硝基-β-D-戊糖-己糖苷)腺嘌呤（7b）、4-(5'-脱氧尿苷-5'-基)-4-硝基丁腈（15）和4-(5'-脱氧腺苷-5'-基)-4-硝基丁酰胺（20）被合成作为S-腺苷甲硫氨酸（SAM）依赖性甲基转移酶和S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂。为这些化合物的合成所开发的化学方法应对核苷抗生素Sinefungin和A9145C的全合成有帮助，后者是某些SAM依赖性甲基转移酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2915
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 potassium fluoride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 草酸 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 57.24h， 生成 methyl 4-(N⁶-benzoyl-2',3'-di-O-acetyladenosin-5'-yl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of sinefungin. I. Synthesis of 4-(5'-deoxyuridin-5'-yl)-4-nitrobutyronitrile, 4-(5'-deoxyadenosin-5'-yl)-4-nitrobutyramide and closely related nucleosides.

  摘要：

  S-腺苷同型半胱氨酸类似物，1-(5, 6-脱氧-6-硝基-β-D-戊糖-己糖苷)尿嘧啶（7a）、9-(5, 6-脱氧-6-硝基-β-D-戊糖-己糖苷)腺嘌呤（7b）、4-(5'-脱氧尿苷-5'-基)-4-硝基丁腈（15）和4-(5'-脱氧腺苷-5'-基)-4-硝基丁酰胺（20）被合成作为S-腺苷甲硫氨酸（SAM）依赖性甲基转移酶和S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂。为这些化合物的合成所开发的化学方法应对核苷抗生素Sinefungin和A9145C的全合成有帮助，后者是某些SAM依赖性甲基转移酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2915