2,4,6-triisopropyl-N,N-dimethylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-triisopropyl-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide；N,N-dimethyl-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂S
• 分子量: 311.489
• InChiKey: HVTFEFVXVXWDMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 四甲基乙二胺 在 calcium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2,4,6-triisopropyl-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  电荷转移复合物促进了叔叔二胺的区域特异性C-N键裂解。

  摘要：

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800591

文献信息

• Debenzylative Sulfonylation of Tertiary Benzylamines Promoted by Visible Light
  作者：Ying Fu、Qing‐Kui Wu、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/ejoc.202100144

  日期：2021.3.26

  A visible light photocatalytic debenzylative sulfonylation of tertiary benzylamines is described, affording a series of sulfonamides in high yields. This operationally simple transformation showed high functional group compatibility and wide substrate scope.

  描述了叔苄胺的可见光光催化脱苄基磺酰化，以高收率提供了一系列磺酰胺。该操作简单的转化显示出高官能团相容性和广泛的底物范围。
• N,N-二甲基磺酰胺类衍生物的制备方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN110240533B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种N,N‑二甲基磺酰胺类衍生物的制备方法，属于医药化合物合成技术领域。本发明通过将摩尔比为(1.0～2.0)：(1.2～4.0)：(1.5～6.0)的芦竹碱、具有磺酰氯基团的反应物和碱性物质，与溶剂CH2Cl2、CH3COCH3、CH3CN中的任意一种，在‑15℃～80℃的温度下反应24～48h，即得，能够简单、高效、低成本地得到N,N‑二甲基磺酰胺类衍生物，产率达到70％～98％。
• Controlled synthesis of <i>N</i>, <i>N</i>-dimethylarylsulfonamide derivatives as nematicidal agents
  作者：Gen-Qiang Chen、Yan-Fei Xia、Jin-Ming Yang、Zhi-Ping Che、Di Sun、Shen Li、Yue-E Tian、Sheng-Ming Liu、Jia Jiang、Xiao-Min Lin

  DOI：10.1080/10286020.2019.1694513

  日期：2020.12.1

  with N, N-dimethylamino group and then reacted with the corresponding sulfonyl chlorides to synthesize N, N-dimethylarylsulfonamides. We herein designed and controlled synthesis of N, N-dimethylarylsulfonamide derivatives, and first reported the results of the nematicidal activity of 15 title compounds 3a-o against Meloidogyne incongnita in vitro, respectively. Among all of the title derivatives, compounds

  摘要 芦竹碱可以与智能和高效地供给Ñ，Ñ二甲氨基基团，然后与相应的磺酰氯反应，以合成Ñ，Ñ -dimethylarylsulfonamides。我们在本文中设计并控制了N，N-二甲基芳基磺酰胺衍生物的合成，并首先报道了15种标题化合物3a-o分别对体外隐孢子虫的杀线虫活性的结果。在所有标题衍生物中，化合物3a，3c，3k和3o表现出强大的杀线虫活性，致死浓度中位数（LC 50）值在0.22至0.26 mg / L的范围内。最值得注意的是，N，N-二甲基-4-甲氧基苯基磺酰胺（3c）和N，N-二甲基-8-喹啉磺酰胺（3o）表现出最有前途的杀线虫活性，LC 50值分别为0.2381和0.2259 mg / L。 。
• Charge-Transfer Complex Promoted Regiospecific C−N Bond Cleavage of Vicinal Tertiary Diamines
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Chun-Zhao Shi、Zhengyin Du、Caiqin Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800591

  日期：2018.9.17

  A catalyst‐free, charge‐transfer complex promoted coupling of sulfonyl chlorides with vicinal tertiary diamines to generate sulfonamides is presented. Mechanistic studies showed that these reactions are proceeded via charge transfer of vicinal tertiary diamines to sulfonyl chlorides, forming the unstable sulfonyl quaternary ammonium like complexes which induced the regiospecific intramolecular C−N

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。