1-myristoyl-2-[(E,E)-octadeca-2,4-dienoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine | 287391-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-myristoyl-2-[(E,E)-octadeca-2,4-dienoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: [(2R)-2-[(2E,4E)-octadeca-2,4-dienoyl]oxy-3-tetradecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 287391-14-4
• 化学式: C₄₀H₇₆NO₈P
• 分子量: 730.019
• InChiKey: NLLRLTJGKLLVME-HGIPLAJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十八碳-2,4-二烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-myristoyl-2-[(E,E)-octadeca-2,4-dienoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  γ-Ray irradiation of liposomes of polymerizable phospholipids containing octadeca-2,4-dienoyl groups and characterization of the irradiated liposomes

  摘要：

  本文描述了含有十八碳-2,4-二烯酰基团在2-酰基链上的多种可聚合磷脂的合成以及含有这些磷脂的脂质体在γ辐照下的特性。我们合成了三种不同类型的可聚合磷脂酰胆碱，它们具有不同长度的1-酰基链和2-酰基链上的十八碳-2,4-二烯酰基团：肉豆蔻酰（MODPC）、棕榈酰（PODPC）和硬脂酰（SODPC）。脂质体通过0.2微米孔径的聚碳酸酯滤器挤压制备，并通过不同剂量率的γ辐照进行聚合。聚合速率按SODPC > MODPC > PODPC的顺序增加。SODPC的聚合机制与1,2-双[(E,E)-十八碳-2,4-二烯酰]-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱（DODPC）相同，但与MODPC和PODPC不同。通过冷冻-解冻测试评估了可聚合脂质体的稳定性。MODPC脂质体比其他单功能脂质体更稳定。对于类似的辐照，脂质体的聚合行为受到1-酰基长度的显著影响。

  DOI：

  10.1039/a908732j