N-[1-(苯基甲基)-3-哌啶基]-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 | 478828-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-[1-(苯基甲基)-3-哌啶基]-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯
• 中文别名: 1-苄基-3-N-叔丁氧羰基氨基哌啶；1-苄基-3-N-BOC-氨基哌啶
• 英文名称: tert-butyl (1-benzylpiperidin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-benzylpiperidin-3-yl)carbamate
• CAS: 478828-62-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• mdl: MFCD09261310
• 分子量: 290.406
• InChiKey: IJLXSEZUQISPRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(苯基甲基)-3-哌啶基]-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到t-butyl piperidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  抗高血糖药物中间体R-3-氨基-哌啶双盐酸盐的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及抗高血糖药物中间体R‑3‑氨基‑哌啶双盐酸盐的合成工艺，通过以价格便宜的L‑谷氨酸作为起始原料，经酯化、氨基保护、还原、羟基保护、取代、关环、脱氨基保护基的步骤得到R‑3‑氨基‑哌啶双盐酸盐。与现有工艺相比，本工艺中原料价廉易得，选择性好，原子经济性好，总收率高，反应条件温和，非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN110372573A
• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-[1-(苯基甲基)-3-哌啶基]-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  抗高血糖药物中间体R-3-氨基-哌啶双盐酸盐的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及抗高血糖药物中间体R‑3‑氨基‑哌啶双盐酸盐的合成工艺，通过以价格便宜的L‑谷氨酸作为起始原料，经酯化、氨基保护、还原、羟基保护、取代、关环、脱氨基保护基的步骤得到R‑3‑氨基‑哌啶双盐酸盐。与现有工艺相比，本工艺中原料价廉易得，选择性好，原子经济性好，总收率高，反应条件温和，非常适合工业化生产。

  公开号：

  CN110372573A

文献信息

• Efficient and Chemoselective Reduction of Pyridines to Tetrahydropyridines and Piperidines<i>via</i>Rhodium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Jianjun Wu、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201201034

  日期：2013.1.14

  [Cp*RhCl2]2, catalyzes efficiently the transfer hydrogenation of various quaternary pyridinium salts under mild conditions, affording not only piperidines but also 1,2,3,6‐tetrahydropyridines in a highly chemoselective fashion, depending on the substitution pattern at the pyridinium ring. The reduction is conducted in azeotropic formic acid/triethylamine (HCOOH‐Et3N) mixture at 40 °C, with catalyst loadings

  在碘化物阴离子的作用下，铑络合物二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2在温和的条件下有效催化各种季铵盐的转移氢化，不仅提供哌啶，而且还提供高度化学选择性的1,2,3,6-四氢吡啶取决于吡啶环上的取代方式。还原反应是在40°C的共沸甲酸/三乙胺（HCOOH-Et 3 N）混合物中进行的，催化剂负载量低至0.005 mol％是可行的。
• Design, synthesis and biological evaluation of new phthalimide and saccharin derivatives with alicyclic amines targeting cholinesterases, beta-secretase and amyloid beta aggregation
  作者：Dawid Panek、Anna Więckowska、Tomasz Wichur、Marek Bajda、Justyna Godyń、Jakub Jończyk、Kamil Mika、Jana Janockova、Ondrej Soukup、Damijan Knez、Jan Korabecny、Stanislav Gobec、Barbara Malawska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.078

  日期：2017.1

  saccharin derivatives linked by different alicyclic fragments (piperazine, hexahydropyrimidine, 3-aminopyrrolidine or 3-aminopiperidine) with phenylalkyl moieties attached have been designed, synthesized, and evaluated as multifunctional anti-AD agents with cholinesterase, β-secretase and β-amyloid inhibitory activities. In vitro studies showed that the majority of saccharin derivatives with piperazine

  阿尔茨海默氏病（AD）的复杂性要求寻找多功能化合物作为有效疗法的潜在候选者。已设计，合成了一系列邻苯二甲酰亚胺和糖精衍生物，它们通过不同的脂环族片段（哌嗪，六氢嘧啶，3-氨基吡咯烷或3-氨基哌啶）连接并连接有苯基烷基部分，并被评估为具有胆碱酯酶，β-分泌酶和β淀粉样蛋白的抑制活性。体外研究表明，具有Ee AChE IC 50的大多数具有哌嗪部分的糖精衍生物和一种具有3-氨基哌啶片段的邻苯二甲酰亚胺衍生物均表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用。值范围从0.83μM到19.18μM。目标化合物在50μM浓度下显示出对人β-分泌酶-1（h BACE1）的抑制作用，范围从26.71％到61.42％。在这些化合物中，二官能剂（26，[2-（2-（4-苄基哌嗪-1-基）乙基）苯并[ d ]异噻唑-3（2 ħ） -酮1,1-二氧化物]和52，2已经确定了-（2-（3-（3,5-二氟苄基氨基）哌啶-1-基）乙基）异吲哚啉-1
• Facile N-tert-butoxycarbonylation of amines using La(NO3)3·6H2O as a mild and efficient catalyst under solvent-free conditions
  作者：N. Suryakiran、P. Prabhakar、T. Srikanth Reddy、K. Rajesh、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.081

  日期：2006.11

  Facile N-tert-butoxycarbonylation of amines is described by the treatment of various primary, secondary, benzylic and aryl amines with di-tert-butyl dicarbonate in the presence of catalytic amounts of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions at room temperature to afford N-tert-butylcarbamates in excellent yields.

  简易Ñ -叔胺的-butoxycarbonylation是由多种伯，仲，苄基和芳基胺与二-的治疗中所描述叔丁基二碳酸酯在催化量的La的存在（NO 3）3 ·6H 2 o在溶剂在室温下自由状态，得到ñ -叔-butylcarbamates以优良产率。
• Rho kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040138286A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A compound represented by the formula (1): 1 wherein R 1 —X— indicates that 1 to 4 R 1 —X— groups are present which may be the same or different, the ring A is a saturated or unsaturated 5-membered heterocyclic ring, X is a single bond, a group represented by the formula: —N(R 3 )—, —O— or —S—, or the like. R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, or the like, R 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, or the like, and R 3 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or the like; a prodrug of said compound, or a pharmaceutically acceptable salt of said compound or prodrug is a useful compound as a therapeutic agent for diseases for which Rho kinase is responsible.

  化合物的化学式为（1）：1，其中R1—X—表示存在1到4个R1—X—基团，可以相同也可以不同，环A是饱和或不饱和的5元杂环，X是单键，一个由式子表示的基团：—N（R3）—，—O—或—S—等。R1是氢原子，卤素原子，硝基，羧基，取代或未取代的烷基或类似物，R2是氢原子，卤素原子，硝基，羧基，取代或未取代的烷基或类似物，R3是氢原子，取代或未取代的烷基或类似物；该化合物的前药或药物可接受的盐是治疗Rho激酶相关疾病的有用化合物。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ERK INHBITORS
  申请人：Deng Yongqi

  公开号：US20130096084A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides a compound of the Formula I: (Formular I should be inserted here) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof, wherein R, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are ERK inhibitors. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了一种公式I的化合物：（应在此处插入公式I），或其药学上可接受的盐、溶剂或酯，其中R、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物是ERK抑制剂。还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用其治疗癌症的方法。