N-[1-(苯并[d]噻唑-2-基)乙基]-乙酰胺 | 4089-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-[1-(苯并[d]噻唑-2-基)乙基]-乙酰胺
• 英文名称: N-(1-(benzo[d]thiazol-2-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: 2-(α-Acetamidoethyl)-benzothiazole；N-[1-(1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]acetamide；N-(1-benzothiazol-2-yl-ethyl)-acetamide
• CAS: 4089-98-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD18823706
• 分子量: 220.295
• InChiKey: VWYVPJTYRVPWLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(苯并[d]噻唑-2-基)乙基]-乙酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some substituted imidazo [5, 1-b] benzothiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473596
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻唑-2-乙胺 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[1-(苯并[d]噻唑-2-基)乙基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分立体选择性化学酶法合成对映体纯 1-（杂芳基）乙胺

  摘要：

  1-（杂芳基）乙胺家族的有效化学合成和酶动力学拆分已使用脂肪酶进行，脂肪酶负责制备高光学纯度的含氮化合物。因此，Candida antarctica 脂肪酶 B 型已被确定为立体选择性生产相应对映体富集的 (R)-乙酰胺和 (S)-胺的极好生物催化剂。在反应性和对映选择性方面观察到环中杂原子的类似作用，反应一天后获得具有优异对映纯度的苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900150

文献信息

• Visible Light‐Induced Decarboxylative Alkylation of Heterocyclic Aromatics with Carboxylic Acids via Anthocyanin as a Photocatalyst
  作者：Rui Guo、Minghui Zuo、Qinye Tian、Chuanfu Hou、Shouneng Sun、Weihao Guo、Hongfeng Wu、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/asia.202000277

  日期：2020.7

  A visible light‐induced decarboxylative alkylation of heterocyclic aromatics with aliphatic carboxylic acids was developed by using anthocyanins as a photocatalyst under mild conditions. A series of alkylated heterocyclic compounds were obtained in moderate to good yields by using the metal‐free decarboxylative coupling reaction under blue light. This strategy uses cheap and readily available carboxylic

  花青素作为光催化剂，在温和的条件下，开发了可见光诱导的杂环芳烃与脂肪族羧酸的脱羧烷基化反应。通过在蓝光下使用无金属的脱羧偶联反应，以中等至良好的收率获得了一系列烷基化杂环化合物。该策略使用廉价且容易获得的羧酸作为烷基化试剂，具有良好的官能团耐受性和环境友好性。值得注意的是，这是花青素首次用于催化Minisci型CH烷基化反应。通过捕获烷基自由基和氢醌的加合物来研究脱羧烷基化的机理，从而证实了自由基机理。