3-(2-Bromo-4-isopropyl-phenyl)-7-chloro-5-methyl-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2-thione | 228254-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Bromo-4-isopropyl-phenyl)-7-chloro-5-methyl-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2-thione
• 英文别名: 3-(2-bromo-4-propan-2-ylphenyl)-7-chloro-5-methyl-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2-thione
• CAS: 228254-24-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrClN₃S₂
• 分子量: 414.777
• InChiKey: VFYSZRDKSUPHOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Bromo-4-isopropyl-phenyl)-7-chloro-5-methyl-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2-thione 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-(N,N-di-propylamino)-2-(methylimino)-5-methyl-3-(2-bromo-4-isopropylphenyl)-2,3-dihydrothiazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[4,5-d]嘧啶促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）受体拮抗剂的设计、合成和生物学评价作为压力相关疾病和先天性肾上腺增生（CAH）的潜在治疗方法

  摘要：

  促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）是下丘脑分泌的一种关键神经肽激素。它是 HPA 轴的主要激素，协调对压力的生理和行为反应。许多疾病，包括焦虑、抑郁、成瘾复发等，都与该系统的过度激活有关。因此，可能干扰 CRF 受体结合的新分子可能对治疗神经精神应激相关疾病有价值。此外，CRF1R 拮抗剂最近已成为先天性肾上腺增生症的潜在治疗选择。此前，我们课题组已开发了多个系列的CRF1受体拮抗剂。为了继续我们在这个方向上的努力，我们在此报告了一系列新的 CRF1R 拮抗剂的合成和生物学评价。与安塔拉明相比，评估了代表性化合物的结合亲和力。四种化合物（2、5、20 和 21）的 log IC50 值分别为 -8.22、-7.95、-8.04 和 -7.88，而安塔拉明的 log IC50 值为 -7.78。该结果表明这四种化合物分别优于antalarmin 2.5、1.4、1.7和1.25倍。值得一提的

  DOI：

  10.3390/molecules29153647
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Bromo-4-isopropyl-phenyl)-7-hydroxy-5-methyl-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2-thione 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(2-Bromo-4-isopropyl-phenyl)-7-chloro-5-methyl-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[4,5-d]嘧啶促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）受体拮抗剂的设计、合成和生物学评价作为压力相关疾病和先天性肾上腺增生（CAH）的潜在治疗方法

  摘要：

  促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）是下丘脑分泌的一种关键神经肽激素。它是 HPA 轴的主要激素，协调对压力的生理和行为反应。许多疾病，包括焦虑、抑郁、成瘾复发等，都与该系统的过度激活有关。因此，可能干扰 CRF 受体结合的新分子可能对治疗神经精神应激相关疾病有价值。此外，CRF1R 拮抗剂最近已成为先天性肾上腺增生症的潜在治疗选择。此前，我们课题组已开发了多个系列的CRF1受体拮抗剂。为了继续我们在这个方向上的努力，我们在此报告了一系列新的 CRF1R 拮抗剂的合成和生物学评价。与安塔拉明相比，评估了代表性化合物的结合亲和力。四种化合物（2、5、20 和 21）的 log IC50 值分别为 -8.22、-7.95、-8.04 和 -7.88，而安塔拉明的 log IC50 值为 -7.78。该结果表明这四种化合物分别优于antalarmin 2.5、1.4、1.7和1.25倍。值得一提的

  DOI：

  10.3390/molecules29153647

文献信息

• Thiazolo[4,5-d]pyrimidine thiones and -ones as corticotropin-releasing hormone (CRH-R1) receptor antagonists
  作者：James P. Beck、Matt A. Curry、Robert J. Chorvat、Larry W. Fitzgerald、Paul J. Gilligan、Robert Zaczek、George L. Trainor

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00159-6

  日期：1999.4

  A series of thiazolo[4,5-d]pyrimidine thiones and -ones was prepared and discovered to have good binding affinity to the CRH-R1 receptor, thus showing promise as a new class of potential anxiolytics and/or antidepressants. (C) 1999 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.