Fbsaa | 347872-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: Fbsaa
• 英文别名: 2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonylamino)acetic acid
• CAS: 347872-22-4
• 化学式: C₆H₄F₉NO₄S
• 分子量: 357.154
• InChiKey: IIJKOWPVAXZAKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.774±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fbsaa 在 盐酸羟胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Hydroxy-2-(nonafluorobutylsulfonylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶和基质金属蛋白酶抑制剂：具有MMP抑制特性的磺酰氨基酸异羟肟酸酯可作为CA同工酶I，II和IV的有效抑制剂，而N-羟基磺酰胺可抑制这两种锌酶。

  摘要：

  迄今为止，在高等脊椎动物中分离出的14种不同的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶以及23种不同的基质金属蛋白酶（MMP）在这些生物中起着重要的生理功能。未取代的磺酰胺类对这些酶的第一类起高亲和力抑制剂的作用，而异羟肟酸酯则强烈抑制后一种。由于这两种类型的金属酶中锌离子周围的活性位点几何形状非常相似，因此我们测试了RSO（2）NX-AA-CONHOH类型的磺酰化氨基酸异羟肟酸酯（X = H，苄基，取代的苄基； AA =具有对MMP和溶组织梭状芽胞杆菌胶原酶（ChC，另一种与MMP相关的锌酶）具有众所周知的抑制特性的氨基酸部分（例如Gly，Ala，Val，Leu）也可能充当CA抑制剂。我们还研究了RSO（2）NHOH类型的N-羟基磺酰胺（有效的CA抑制剂）是否抑制MMP和ChC。在这里，我们报告了几种有效的磺酰化氨基酸异羟肟酸酯CA抑制剂（对人同工酶hCA I和hCA II的抑制常数在5-40

  DOI：

  10.1021/jm000027t
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(三甲基硅氧基)乙烯 、 perfluorobutanesulfonyl azide 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 以74%的产率得到Fbsaa
  参考文献：
  名称：

  Xu; Zhu, Synthesis, 2001, # 5, p. 690 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protease inhibitors – Part 5. Alkyl/arylsulfonyl- and arylsulfonylureido-/arylureido- glycine hydroxamate inhibitors of Clostridium histolyticum collagenase
  作者：A Scozzafava

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00127-6

  日期：2000.3

  Reaction of alkyl/arylsulfonyl halides with glycine afforded a series of derivatives which were first N-benzylated by treatment with benzyl chloride, and then converted to the corresponding hydroxamic acids with hydroxylamine in the presence of carbodiimide derivatives. Other derivatives were obtained by reaction of N-benzyl-glycine with aryl isocyanates, arylsulfonyl isocyanates or benzoyl isothiocyanate

  烷基/芳基磺酰基卤化物与甘氨酸反应得到一系列衍生物，其首先通过用苄基氯处理而被N-苄基化，然后在碳二亚胺衍生物存在下用羟胺转化成相应的异羟肟酸。如上所述，通过使N-苄基-甘氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后将它们的COOH基团转化为CONHOH部分，可获得其他衍生物。分析了这里报道的90种新化合物作为溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶（EC 3.4.24.3）的抑制剂，这是一种锌酶，可降解天然胶原的三个螺旋区域。所制备的异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成异羟肟酸酯中，导致最佳抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代的芳基磺酰基部分的那些，例如五氟苯基磺酰基，3-和4-羧基苯基磺酰基-，3-三氟甲基-苯基磺酰基或1-和2-萘基。因此，似乎与基质金属蛋白酶（MMP）异羟肟酸酯抑制剂相似，溶组织梭状芽孢杆菌胶原酶抑制剂应在P（1'）
• Leather treatment
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0140525A1

  公开（公告）日：1985-05-08

  A composition comprising a fluorochemical compound useful for treating leather, textiles, and cellulosic materials, and a method for treating these materials with the composition. These fluorochemical compounds can be represented by the formula: wherein Rf represents a member selected from the group consisting of and n represents a positive integer from 3 to 20, inclusive, R represents an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, R1 represents an alkylene radical having 1 to 12 carbon atoms, R2 represents an alkylene radical having 1 to 4 carbon atoms, A represents a hydrocarbon group having from 5 to 36 carbon atoms, said hydrocarbon group having at least one unsaturated site, said hydrocarbon group optionally being substituted with a hydroxyl group or a carboxyl group, Q represents a member selected from the group consisting of wherein T represents an aliphatic group, a cycloaliphatic group, or an aromatic group.

  一种含有可用于处理皮革、纺织品和纤维素材料的氟化合物的组合物，以及一种用该组合物处理这些材料的方法。这些氟化合物可由式表示： 其中 Rf 代表选自以下组别的成员 和 n 代表 3 至 20（包括 20）的正整数、 R 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基、 R1 代表具有 1 至 12 个碳原子的亚烷基、 R2 代表具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基、 A 代表具有 5 至 36 个碳原子的烃基，所述烃基至少有一个不饱和位点，所述烃基可选择性地被羟基或羧基取代、 Q 代表选自以下组别的成员 其中 T 代表脂肪族基团、环脂族基团或芳香族基团。
• FLUOROALIPHATIC DIMER ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0613462A1

  公开（公告）日：1994-09-07
• US4539006A
  申请人：——

  公开号：US4539006A

  公开（公告）日：1985-09-03
• US6171983B1
  申请人：——

  公开号：US6171983B1

  公开（公告）日：2001-01-09