ethyl (E)-2-(2-(3,5-dichlorophenyl)hydrazono)propanoate | 137836-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(2-(3,5-dichlorophenyl)hydrazono)propanoate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-(2-(3,5-dichlorophenyl)hydrazono)propanoate；2-(3,5-dichloro-phenylhydrazono)-propionic acid ethyl ester；2-(3,5-Dichlor-phenylhydrazono)-propionsaeure-aethylester；Ethyl 2-[2-(3,5-dichlorophenyl)hydrazinylidene]propanoate；ethyl (2E)-2-[(3,5-dichlorophenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 137836-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 275.134
• InChiKey: DYHLGDFFRYBLBD-VGOFMYFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(2-(3,5-dichlorophenyl)hydrazono)propanoate 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 4,6-二氯-3-甲酰基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3取代的1H-吲哚-2-羧酸衍生物作为一类新的CysLT1选择性拮抗剂的发现。

  摘要：

  吲哚衍生物3-（（E）-3-（（3-（（E）-2-（7-氯喹啉-2基）乙烯基）苯基）氨基）-3-氧代丙-1-烯-1-基） -7-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸（17k）被确定为一种新型且高效的选择性CysLT1拮抗剂，CysLT1和CysLT2的IC50值为0.0059 +/- 0.0011和15 +/- 4μM，分别。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00482
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dichloro-phenylhydrazono)-propionic acid 在 硫酸 作用下， 生成 ethyl (E)-2-(2-(3,5-dichlorophenyl)hydrazono)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pappalardo; Vitali, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 1147,1153, 1159

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, labelling and evaluation of hydantoin-substituted indole carboxylic acids as potential ligands for positron emission tomography imaging of the glycine binding site of the N-methyl-d-aspartate receptor
  作者：A. Bauman、M. Piel、S. Höhnemann、A. Krauss、M. Jansen、C. Solbach、G. Dannhardt、F. Rösch

  DOI：10.1002/jlcr.1901

  日期：2011.8

  hydroxy moiety to obtain the radiolabelled ligands through an alkylation reaction. Radiosynthesis was achieved by labelling the precursor ethyl 4,6-dichloro-3-((3-(4-hydroxyphenyl)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate with 2-[18F]fluoroethyl tosylate or [11C]methyl iodide and subsequent cleavage of the ethyl ester moiety. This gave the final products in overall decay-corrected radiochemical

  N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体作为一种离子型谷氨酸能受体对于生理过程如学习、记忆和突触可塑性是必不可少的。谷氨酸诱导的这些受体过度激活，伴随着细胞内钙浓度的增加，会导致细胞损伤并导致大量急性或慢性神经系统疾病，如中风、外伤、帕金森病和阿尔茨海默病。为了用正电子发射断层扫描可视化体内谷氨酸能神经传递，合成了基于乙内酰脲取代的吲哚-2-羧酸的先导结构的新型氟乙氧基和甲氧基取代的参考化合物。NMDA 受体对甘氨酸结合位点的亲和力显示 Ki 值介于 322 和 11 nM 之间，亲脂性的 logD 值介于 1.51 到 2.53 之间。在这些结果的基础上，合成了含有酚羟基部分的前体化合物，以通过烷基化反应获得放射性标记的配体。通过用 2-[18F] 标记前体 4,6-二氯-3-((3-(4-羟基苯基)-2,4-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl)-indole-2-carboxylate
• [EN] INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE CARBOXAMIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014037900A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  A compound of Formula (I) is provided that has been shown to be useful for treating a disease, disorder or syndrome that is mediated by the transportation of essential molecules in the mmpL3 pathway: (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein.

  提供了一种化合物，其化学式为（I），已被证明对治疗通过mmpL3途径中的必需分子的运输介导的疾病、紊乱或综合症具有益处：（I）其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。
• INDOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Jiricek Jan

  公开号：US20150175539A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  A compound of Formula (I) is provided that has been shown to be useful for treating a disease, disorder or syndrome that is mediated by the transportation of essential molecules in the mmpL3 pathway: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein.

  提供一种化合物，其化学式为（I），已被证明可用于治疗由mmpL3途径中必需分子的运输介导的疾病、障碍或综合症：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如此定义。
• Indole-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：GLAXO S.p.A.

  公开号：EP0568136A1

  公开（公告）日：1993-11-03

  The invention relates to compounds of formula (I). or a salt, or metabolically labile ester thereof wherein R represents a group selected from halogen, alkyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, SO₂R₁ or COR₁ wherein R₁ represents hydroxy, methoxy, or amino; m is zero or an integer 1 or 2; A represents an ethynyl group or an optionally substituted ethenyl, or cyclopropyl group; X represents -O- or NH; R₂ represents an aryl group and when X represents an oxygen atom R₂ may also represent a hydrogen atom or an alkyl group; which are antagonists of excitatory amino acids, to processes for their preparation and to their use in medicine.

  本发明涉及式 (I) 化合物。 其中 R 代表选自卤素、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、羟基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、SO₂R₁ 或 COR₁ 的基团，其中 R₁ 代表羟基、甲氧基或氨基；m 为零或 1 或 2 的整数； A 代表乙炔基或任选取代的乙烯基或环丙基； X 代表-O-或 NH； R₂代表芳基，当 X 代表氧原子时，R₂也可以代表氢原子或烷基。
• [EN] HETEROCYCLE SUBSTITUTED PROPENOIC ACID DERIVATIVES AS NMDA ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE PROPENOIQUE SUBSTITUES PAR UN HETEROCYCLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE NMDA
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1996013501A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) 3-(Heterocyclic)-propenoic acid derivatives of formula (I) wherein G ia a radical chosen from the group (a), (b) or (c). These 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonists.(FR) Dérivés d'acide propénoique substitués en position 3 par un hétérocycle, de la formule (I), dans laquelle G représente un radical choisi entre (a), (b) et (c). Ces dérivés d'acide propénoique substitués en position 3 par un hétérocycle sont utiles comme antagonistes de N-méthyl-D-aspartate (NMDA).

  以下是对英文文本的翻译： (EN) 3-(Heterocyclic)-propenoic acid derivatives of formula (I) wherein G ia a radical chosen from the group (a), (b) or (c). These 3-(heterocyclic)-propenoic acid derivatives are useful as NMDA antagonists. (翻译)3-(杂环基)丙二元酸衍生物，其分子式为(I)，其中的G是一种来自(a)、(b)或(c)中的一个基团的单质根。 (FR) Dérivés d'acide propénoique substitués en position 3 par un hétérocycle, de la formule (I), dans laquelle G Represents un radical choisi entre (a), (b) et (c). Ces dérivés d'acide propénoique substitués en position 3 par un hétérocycle sont utiles comme antagonistes de N-méthyl-D-aspartate (NMDA). 翻译结果： 中文： 3-(杂环基)丙二元酸衍生物，其分子式为(I)，其中的G是一种来自(a)、(b)或(c)中的一个基团的单质根。这些3-(杂环基)丙二元酸衍生物对N-méthyl-D-aspartate (NMDA)有用。