(4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-pentadecyloxazolidine-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-pentadecyloxazolidine-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-pentadecyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₃
• 分子量: 327.508
• InChiKey: GNGCKNBPROWWQF-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-pentadecyloxazolidine-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 沙芬戈
  参考文献：
  名称：

  通过束缚的氨基羟基化反应，可以简单，通用地合成不对称的鞘氨醇，番红酚和植物鞘氨醇。

  摘要：

  一种新颖，实用，有效的鞘氨醇碱基对映选择性合成， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphinganine （萨非酚）， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphingosine， 大号-阿拉伯- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和大号-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosine进行说明。合成策略具有Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化作用（TA）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00117a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-octadec-1-en-3-yl N-2,4,6-trichlorobenzoyloxycarbamate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到(4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-pentadecyloxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过束缚的氨基羟基化反应，可以简单，通用地合成不对称的鞘氨醇，番红酚和植物鞘氨醇。

  摘要：

  一种新颖，实用，有效的鞘氨醇碱基对映选择性合成， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphinganine （萨非酚）， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphingosine， 大号-阿拉伯- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和大号-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosine进行说明。合成策略具有Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化作用（TA）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00117a

文献信息

• A general and concise asymmetric synthesis of sphingosine, safingol and phytosphingosines<i>via</i>tethered aminohydroxylation
  作者：Pradeep Kumar、Abhishek Dubey、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1039/c0ob00117a

  日期：——

  A novel, practical and efficient enantioselective synthesis of sphingoid bases, L-threo-[2S,3S]-sphinganine (safingol), L-threo-[2S,3S]-sphingosine, L-arabino-[2R,3S,4R] and L-xylo-[2R,3S,4S]-C18-phytosphingosine is described. The synthetic strategy features the Sharpless kinetic resolution and tethered aminohydroxylation (TA) as the key steps.

  一种新颖，实用，有效的鞘氨醇碱基对映选择性合成， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphinganine （萨非酚）， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphingosine， 大号-阿拉伯- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和大号-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosine进行说明。合成策略具有Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化作用（TA）作为关键步骤。