26-hydroxy-25(R)-furost-5-en-3β-ol 3-tert-butyldimethylsilyl ether | 193630-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 26-hydroxy-25(R)-furost-5-en-3β-ol 3-tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: (2R)-4-[(1S,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-6-yl]-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 193630-76-1
• 化学式: C₃₃H₅₈O₃Si
• 分子量: 530.907
• InChiKey: COEYBIUKVLMSLG-YTXYTLNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  26-hydroxy-25(R)-furost-5-en-3β-ol 3-tert-butyldimethylsilyl ether 在 吡啶 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid (R)-4-((2S,4aR,4bS,6aS,6bR,7S,8R,9aS,10aS,10bS)-2-hydroxy-4a,6a,7-trimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,8,9a,10,10a,10b,11-hexadecahydro-1H-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-8-yl)-2-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of aliphatic acetate derivatives using electrogenerated organic amalgams

  摘要：

  An electrochemical deoxygenation reaction of aliphatic acetates has been developed, using electrogenerated organic amalgams (R4N-Hg). This methodology led us to obtain the deoxygenated product and the alcohol in a 1:1 ratio with total transformation of the starting compound. Examples Using the acetates of sarsasapogenin, diosgenin. 16-dehydro-pregnanolone and argentatine A, show the applications and some limitations of this electrochemical reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02384-x
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 26-hydroxy-25(R)-furost-5-en-3β-ol 3-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  一种简便的方法处理薯fur皂苷元和呋喃斯坦类皂苷（带有3beta-chacotriose部分）。

  摘要：

  一锅偶联技术与使用苄基醚作为永久保护基团的结合提供了一种简单而简便的方法制备薯di皂苷型皂苷。该策略与薯di皂素中螺酮功能的轻度还原性开放过程相结合，也为二氧化呋喃型皂苷提供了一种方便的方法。Me（3）N.BH（3）/ AlCl（3）促进了3-O-TBDMS保护的薯os皂苷元的乙缩醛开放，得到26-OH受体9，通过S（N）将苄基化的β-葡萄糖部分引入其中2型亚氨酸酯偶联。甲硅烷基醚裂解后，利用硫代糖苷供体及其在不同溶剂中的不同反应性，通过NIS / AgOTf促进的一锅偶联序列引入Chacotriose单元的3β-O-葡萄糖和4-O-连接的鼠李糖。除去苯甲酰基后，相同的偶联条件也用于第二个2-O-连接的鼠李糖单元的偶联。在桦木型条件下裂解保护性苄基醚后获得目标物质，该反应不影响类固醇骨架中的双键。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00275-6

文献信息

• Synthesis of dimeric steroids as components of lipid membranes
  作者：Jacek W. Morzycki、Sławomir Kalinowski、Zenon Łotowski、Joanna Rabiczko

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00669-8

  日期：1997.7

  The synthesis of three dimeric steroids 1,2, and 3, as components of artificial lipid bilayer membranes, is described. Di(3β-hydroxyfurost-5-en-26-yl) (1) was obtained from diosgenin by reductive fission of a ring F, substitution of -OH by -l, and the Wurtz reaction. Two other dimers 2 and 3 were synthesised from the pregnanoic ester 10 by an “alkylation-reduction” procedure.

  描述了作为人工脂质双层膜成分的三种二聚体甾体1,2和3的合成。由薯F皂苷元通过环F的还原裂变，-OH被-l取代和Wurtz反应而获得二（3β-羟基糠醛-5-en-26-基）（1）。通过“烷基化-还原”方法由孕烷酸酯10合成另外两个二聚体2和3。
• Deoxygenation of aliphatic acetate derivatives using electrogenerated organic amalgams
  作者：Lizeth M. Fragoso-Luna、Bernardo A. Frontana-Uribe、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02384-x

  日期：2002.2

  An electrochemical deoxygenation reaction of aliphatic acetates has been developed, using electrogenerated organic amalgams (R4N-Hg). This methodology led us to obtain the deoxygenated product and the alcohol in a 1:1 ratio with total transformation of the starting compound. Examples Using the acetates of sarsasapogenin, diosgenin. 16-dehydro-pregnanolone and argentatine A, show the applications and some limitations of this electrochemical reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A facile approach to diosgenin and furostan type saponins bearing a 3β-chacotriose moiety
  作者：Martina Lahmann、Helena Gybäck、Per J. Garegg、Stefan Oscarson、René Suhr、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00275-6

  日期：2002.11

  Combination of a one-pot coupling technique and the use of benzyl ethers as permanent protecting groups offered a short and simple route to dioscin-type saponins. This strategy in combination with a mild reductive opening procedure of the spiroketal function in diosgenin also offered a convenient approach to bidesmosidic furostan type saponins. Me(3)N.BH(3)/AlCl(3) promoted acetal opening of 3-O-TBDMS-protected

  一锅偶联技术与使用苄基醚作为永久保护基团的结合提供了一种简单而简便的方法制备薯di皂苷型皂苷。该策略与薯di皂素中螺酮功能的轻度还原性开放过程相结合，也为二氧化呋喃型皂苷提供了一种方便的方法。Me（3）N.BH（3）/ AlCl（3）促进了3-O-TBDMS保护的薯os皂苷元的乙缩醛开放，得到26-OH受体9，通过S（N）将苄基化的β-葡萄糖部分引入其中2型亚氨酸酯偶联。甲硅烷基醚裂解后，利用硫代糖苷供体及其在不同溶剂中的不同反应性，通过NIS / AgOTf促进的一锅偶联序列引入Chacotriose单元的3β-O-葡萄糖和4-O-连接的鼠李糖。除去苯甲酰基后，相同的偶联条件也用于第二个2-O-连接的鼠李糖单元的偶联。在桦木型条件下裂解保护性苄基醚后获得目标物质，该反应不影响类固醇骨架中的双键。