squaraine | 82930-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: squaraine
• CAS: 82930-30-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₂
• 分子量: 376.499
• InChiKey: PQHGMJLSDCITFG-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  squaraine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-Chloro-2,4-bis-(4-diethylamino-phenyl)-cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Facile preparative redox chemistry of bis(4-dialkylaminophenyl)squaraine dyes

  摘要：

  Bis(4-dialkylaminophenyl)squaraine dyes are readily reduced in solution by borohydride to give alkali soluble leuco compounds, which exist in the 3-hydroxy-2,4-(4-dialkylaminophenyl)cyclobutenone tautomeric form. The leuco dyes can be oxidised rapidly back to the squaraine dye, thus providing a means of temporarily solubilising the squaraine dye in water. The leuco compounds undergo Substitution reactions typical of vinylogous carboxylic acids. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01857-9
• 作为产物：
  描述：

  方酸二正丁酯 、 N,N-二乙基苯胺 在 硫酸 、 水 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以6.7%的产率得到squaraine
  参考文献：
  名称：

  Law, Kock-Yee; Bailey, F. Court, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2267 - 2273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isomeric Squaraine-Based [2]Pseudorotaxanes and [2]Rotaxanes: Synthesis, Optical Properties, and Their Tubular Structures in the Solid State
  作者：Min Xue、Yong-Sheng Su、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1002/chem.201000773

  日期：——

  On the basis of formation of [2]pseudorotaxane complexes between triptycene‐derived tetralactam macrocycles 1 a and 1 b and squaraine dyes, construction of squaraine‐based [2]rotaxanes through clipping reactions were studied in detail. As a result, when two symmetrical squaraines 2 d and 2 e were utilized as templates, two pairs of isomeric [2]rotaxanes 3 a–b and 4 a–b as diastereomers were obtained

  在三萜烯衍生的四内酰胺大环1a和1b与方酸染料之间形成[2]伪轮烷络合物的基础上，详细研究了通过限位反应构建方酸基于[2]的轮烷的方法。结果，当使用两个对称的方型分子2 d和2 e作为模板时，由于三并茂衍生物的两种可能的连接方式，获得了两对异构体[2]轮烷3a – b和4 a – b作为非对映异构体。 。有趣的是，还发现当不对称染料2 g由于客体穿线的方向不同，在一个反应​​中同时存在[2]轮烷的三种异构体。使用1 H NMR和2D NOESY NMR光谱区分异构体，发现在主体1a较宽的边缘具有苄基的[2]轮烷5a的产率高于另一种异构体5的产率。 b与来宾方向相反，表示穿线方向的部分选择。的X射线结构图3b和4表明，除了主机的酰胺质子和客人，多发性π⋅⋅⋅π堆叠和C中的羰基氧原子之间的标准的氢键三茂基亚基与客体芳环之间的H⋅⋅⋅π相互作用也参与了络合。晶体学研究也表明，[2]轮烷分子图3
• Thermotropic behaviour, self-assembly and photophysical properties of a series of squaraines
  作者：Maher A. Qaddoura、Kevin D. Belfield、Paul Tongwa、Jessica E. DeSanto、Tatiana V. Timofeeva、Paul A. Heiney

  DOI：10.1080/10610278.2011.622391

  日期：2011.11.1

  significant effect on both the thermotropic behaviour and the crystalline structure of the squaraine series. Two derivatives, butyl and heptyl, revealed the presence of liquid crystalline mesophases, smectic and nematic, respectively, which were confirmed and characterised via polarised light microscopy and X-ray diffraction. Several of the derivatives formed H- and/or J-aggregates upon thin film formation

  一系列基于 2,4-双[4-(N,N-di-n-烷基氨基)-2-羟基苯基] 方酸菁的方酸染料，包括乙基、丙基、丁基、戊基、己基和庚基衍生物，通过以下方法合成相应的 4-(N,N-di-n-烷基氨基)-2-羟基苯酚与方酸缩合。使用热重分析和差示扫描量热法记录该系列的热行为，同时通过单晶 X 射线衍射阐明它们的晶体结构。事实证明，烷基链的长度对方酸系列的热致行为和晶体结构都有显着影响。两种衍生物，丁基和庚基，分别揭示了液晶中间相，近晶相和向列相的存在，通过偏光显微镜和X射线衍射证实和表征。如紫外-可见光谱所示，在热退火处理之前和之后，通过旋涂形成薄膜时，几种衍生物形成 H-和/或 J-聚集体。分子和晶体结构、聚集和热行为提供了对这类重要材料的超分子组装的深入了解。通过使这些衍生物成为许多电光和光子学应用的合适候选物，光物理测量揭示了大摩尔吸收率、相当高的荧光量子产率和显着的荧光各向异性。如紫外
• Near-infrared-absorbing squaraine dyes containing 2,3-dihydroperimidine terminal groups
  作者：Kasali A. Bello、S. Nigel Corns、John Griffiths

  DOI：10.1039/c39930000452

  日期：——

  Condensation of 2,3-dihydroperimidines with squaric acid under conditions of azeotropic removal of water affords a new class of diarylsquaraine dyes with intense absorption bands at ca. 800nm.

  在共沸脱水条件下，2,3-二氢金酰亚胺与方酸缩合，产生了一类新的二元喹啉染料，在约 800 纳米波长处具有强烈的吸收带。800nm 处有强烈的吸收带。
• Law, Kock-Yee; Bailey, F. Court; Bluett, Lynn J., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1607 - 1619
  作者：Law, Kock-Yee、Bailey, F. Court、Bluett, Lynn J.

  DOI：——

  日期：——