1,1,2,3-四甲基-1H-苯[e]碘化吲哚 | 58464-25-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,1,2,3-四甲基-1H-苯[e]碘化吲哚
• 中文别名: 1,1,2,3-四甲基-1H-苯并[E]吲哚碘化物；1,1,2,3-四甲基-1H-苯并[e]吲哚鎓碘化物
• 英文名称: 1,1,2,3-tetramethyl-1H-benz[e]indol-3-ium iodide
• 英文别名: 1,1,2,3-tetramethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium iodide；1,2,3,3-tetramethylbenz[e]indolium iodide；1,1,2,3-tetramethylbenzo[e]indol-3-ium iodide；1,1,2,3-tetramethyl-1H-benzo[e]indole-3-ium iodide；1,1,2,3-tetramethyl-1H-benz[e]indolinium iodide；1,1,2,3-tetramethylbenzo[e]indol-3-ium;iodide
• CAS: 58464-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N*I
• 分子量: 351.23
• InChiKey: RBVAOODBWMCHQQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  220 °C (dec.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S37
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光、在惰性气体中保存，适宜温度为2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,3-四甲基-1H-苯[e]碘化吲哚 反应 0.5h， 生成 2,3-二氢-1,1,3-三甲基-2-亚甲基-1H-苯并[e]吲哚
  参考文献：
  名称：

  螺[苯并[ e ]吲哚-2,2'-哌啶]衍生物的简便合成及其向新型荧光支架的转化

  摘要：

  氮杂杂环烯胺与丙烯酰胺的反应被用于制备具有苯并[ e ]二氢吲哚部分的新型荧光支架。3-取代的2-亚甲基-1H-苯并[ e ]吲哚与丙烯酰胺的反应产生螺[苯并[ e ]吲哚-2，2′-哌啶] -6′-。研究了后一种螺环化合物的开环反应。合成了具有2-（3-氨基甲酰基丙基），2- [3-（乙氧基羰基）丙基]和2-（4-氨基丁基）侧链的苯并[ e ]二氢吲哚衍生物。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了苯并[ e ]二氢吲哚衍生物的光学性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.073
• 作为产物：
  描述：

  2-萘肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1,2,3-四甲基-1H-苯[e]碘化吲哚
  参考文献：
  名称：

  近红外介孔苯基取代对称七次甲基花青染料的合成及光学性质

  摘要：

  七甲炔花青染料是一类近红外荧光 (NIRF) 探针，由于其可修改性，因此在生物分析和成像应用中非常受关注，因此可以针对特定应用进行定制。通常，这些染料的中间位置的修饰是通过 Suzuki-Miyaura CC 偶联和染料中间位置的氯原子的 SRN1 亲核取代来实现的。在此，使用修饰的二苯胺连接体合成了一系列 15 个内消旋苯基取代的七甲炔花青。测量了它们的光学特性，包括摩尔吸收率、荧光、斯托克斯位移和量子产率。测量了两种代表性化合物的 HSA 结合亲和力，并将其与我们实验室先前合成的一系列三甲炔花青的结合亲和力进行了比较。

  DOI：

  10.3390/molecules23020226

文献信息

• Viscosity sensitive semisquaraines based on 1, 1, 2-trimethyl-1H-benzo[e]indole: Photophysical properties, intramolecular charge transfer, solvatochromism, electrochemical and DFT study
  作者：Sushil Khopkar、Mahesh Jachak、Ganapati Shankarling

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.03.173

  日期：2019.7

  1, 1, 2-Trimethyl-1H-benzo[e]indole based D-π-A type semisquaraines denoted as, SSK 1–3 were synthesized to investigate their primary photophysical properties, intramolecular charge transfer, solvatochromism, electrochemical properties and viscosity dependent enhanced emission. These semisquaraines contain 1, 1, 2-trimethyl-1H-benzo[e]indole and squaryl ring as donor and acceptor respectively. These

  1，1，2-三甲基-1H-苯并[ ë ]吲哚基于d-π-A型半方酸菁表示为，SSK 1 - 3合成来调查它们的主要光物理性质，分子内电荷转移，溶剂化，电化学性能和粘度依赖排放增加。这些半方胺分别包含1、1、2-三甲基-1H-苯并[ e ]吲哚和方酸环作为供体和受体。这些染料在437至444 nm之间显示吸收，并且在469–493 nm范围内发射。合成化合物的斯托克斯位移在32–54 nm范围内。的SSK 1 - 3显示出强烈的黄-橙色固态荧光（F最大 = 520–549 nm）。这些染料表现出分子内电荷转移特性，这由其振荡器强度，跃迁偶极矩，基态和激发态偶极矩以及广义Mulliken-Hash分析（GMH）证实。此外，正发射溶剂化变色行为（Δλ EM  = 21-24纳米）这些染料从不同的溶剂极性曲线进行定量分析。更有趣的是，这些D-π-A型FMR在可见光谱（450-650 nm）处的99
• Bioorthogonal Ligation‐Activated Fluorogenic FRET Dyads
  作者：Evelin Albitz、Dóra Kern、Attila Kormos、Márton Bojtár、György Török、Adrienn Biró、Ágnes Szatmári、Krisztina Németh、Péter Kele

  DOI：10.1002/anie.202111855

  日期：2022.2

  transformation of the excellent tetrazine-ligation dependent fluorogenicity of blue-excitable cores to biologically preferable emission ranges is presented herein. Such relay mechanism resulted in improved yellow/red fluorogenicities together with increased photostabilities and large apparent Stokes-shifts. The presented fluorogenic dyads were utilized in multicolor single excitation imaging schemes

  本文提出了将蓝色可激发核心的优异的四嗪连接依赖性荧光性转变为生物学上优选的发射范围的概念。这种中继机制导致黄色/红色荧光性改善，同时光稳定性增加和大的表观斯托克斯位移。所提出的荧光二元组也用于多色单激发成像方案和 STED 成像。
• Efficient Synthesis of Chiral Indolines using an Imine Reductase from <i>Paenibacillus lactis</i>
  作者：Hao Li、Zheng-Jiao Luan、Gao-Wei Zheng、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500160

  日期：2015.5.26

  An enzymatic process for the efficient asymmetric reduction of 3H‐indoles as well as 3H‐indole iodides was developed for the first time. Using a new imine reductase identified from Paenibacillus lactis (PlSIR), various chiral indolines were facilely synthesized in good yields and excellent enantiopurities (up to >99% ee) under mild reaction conditions.

  为高效不对称还原3的酶促过程ħ以及3个-indoles ħ -吲哚碘化物被首次开发的。使用从乳酸杆菌（Paenibacillus lactis）（PISIR）中鉴定出的一种新的亚胺还原酶，可以在温和的反应条件下以高收率和优异的对映体纯度（最高> 99％ee）轻松合成各种手性二氢吲哚。
• Benz[c,d]indolium-containing Monomethine Cyanine Dyes: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Eduardo Soriano、Cory Holder、Andrew Levitz、Maged Henary

  DOI：10.3390/molecules21010023

  日期：——

  have been extensively used as probes for nucleic acids among other biological systems. Herein we report the synthesis of seven monomethine cyanine dyes that have been successfully prepared with various heterocyclic moieties such as quinoline, benzoxazole, benzothiazole, dimethyl indole, and benz[e]indole adjoining benz[c,d]indol-1-ium, which was found to directly influence their optical and energy profiles

  不对称的单次甲基花菁已广泛用作其他生物系统中核酸的探针。本文中，我们报告了七种单次甲基花青染料的合成，这些染料已成功制备成各种杂环部分，如喹啉，苯并恶唑，苯并噻唑，二甲基吲哚和与苯并[e]吲哚邻接的苯并[c，d]吲哚-1-鎓。被发现直接影响他们的光学和能量分布。在这项研究中，使用核磁共振和计算方法研究了光学性质与结构变化之间的关系。在DNA结合研究中利用了单次甲基花菁独特的扭曲构象，该新设计的传感器与DNA结合形式相比，结合在DNA凹槽中时显示出荧光增强。
• Catch and release microwave mediated synthesis of cyanine dyes
  作者：Maria Lopalco、Eftychia N. Koini、Jin Ku Cho、Mark Bradley

  DOI：10.1039/b820719b

  日期：——

  Unsymmetrical functionalised cyanine dyes, covering the whole colour range, were readily synthesised (in 100 mg amounts) by a combination of microwave and solid-phase methodologies.

  通过微波和固相方法的结合，可以轻松合成覆盖整个颜色范围的不对称功能化花青染料（合成量达100毫克）。