1-苯基-1-戊胺 | 61501-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-苯基-1-戊胺
• 中文别名: 1-苯基-戊基胺
• 英文名称: α-n-butylbenzylamine
• 英文别名: 1-phenylpentylamine；(+/-)-1-phenyl-1-pentanamine；1-phenylpentan-1-amine；a-n-butylbenzylamine；alpha-butylbenzyl amine；1-Phenyl-pentylamine
• CAS: 61501-03-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: LQUVVWBTBOYJAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-戊胺 在 α-苯乙胺 、 zinc(II) chloride lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(1-phenylpentyl)-1,2-diphenyl-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Dominguez, Gema; Lopez-Mardomingo, Carmen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 99 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-苯基-1-戊胺
  参考文献：
  名称：

  工程胺脱氢酶对烷基（杂）芳基酮的直接不对称还原胺化

  摘要：

  已经通过定向进化方法开发了一种新型胺脱氢酶 ( J a-AmDH)，用于烷基（杂）芳基酮的直接不对称还原胺化。该工程酶以高产率和优异的对映选择性提供了一系列手性α-（杂）芳基伯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202202264

文献信息

• Reaction of aldehyde O-alkyl oxime with organometallic compounds
  作者：Shinichi Itsuno、Koji Miyazaki、Koichi Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84709-7

  日期：1986.1

  Aldehyde O-alkyl oximes were converted into ketones with high yields when they were treated with alkyllithium compounds or Grignard reagents followed by hydrolysis. Amines as reductive alkylation products of aldehyde O-alkyl oximes were also obtained by BH3 reduction before hydrolysis.

  当用烷基锂化合物或格利雅试剂进行处理，然后水解时，醛O-烷基肟被高产率地转化为酮。还通过在水解前通过BH 3还原获得作为醛基O-烷基肟的还原烷基化产物的胺。
• General and selective synthesis of primary amines using Ni-based homogeneous catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Zhihong Wei、Vishwas G. Chandrashekhar、Haijun Jiao、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d0sc01084g

  日期：——

  Ni-triphos complex as the first Ni-based homogeneous catalyst for both reductive amination of carbonyl compounds with ammonia and hydrogenation of nitroarenes to prepare all kinds of primary amines. Remarkably, this Ni-complex enabled the synthesis of functionalized and structurally diverse benzylic, heterocyclic and aliphatic linear and branched primary amines as well as aromatic primary amines starting

  通过应用丰富且原子经济的试剂来开发用于工业上相关的胺化和氢化反应的贱金属催化剂，对于经济高效且可持续地合成代表非常重要的化学物质的胺而言，仍然至关重要。尤其是，伯胺的合成至关重要，因为这些化合物用作生产增值精细化学品和散装化学品以及药品，农用化学品和原料的关键前体和主要中间体。在这里，我们报道了一种Ni-triphos络合物，它是第一个用于镍的羰基化合物与氨的还原胺化和硝基芳烃加氢制备各种伯胺的Ni基均相催化剂。值得注意的是，这种镍配合物可以合成功能化且结构多样的苄基，杂环和脂肪族直链和支链伯胺以及芳香族伯胺，是使用氨和分子氢从廉价且易于获得的羰基化合物（醛和酮）和硝基芳烃开始的。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和类固醇衍生物。已经对基于Ni-triphos的还原胺化反应进行了详细的DFT计算，结果表明整个反应具有H的内球机理。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和
• Production of Primary Amines by Reductive Amination of Biomass-Derived Aldehydes/Ketones
  作者：Guanfeng Liang、Aiqin Wang、Lin Li、Gang Xu、Ning Yan、Tao Zhang

  DOI：10.1002/anie.201610964

  日期：2017.3.6

  Transformation of biomass into valuable nitrogen‐containing compounds is highly desired, yet limited success has been achieved. Here we report an efficient catalyst system, partially reduced Ru/ZrO2, which could catalyze the reductive amination of a variety of biomass‐derived aldehydes/ketones in aqueous ammonia. With this approach, a spectrum of renewable primary amines was produced in good to excellent

  迫切需要将生物质转化为有价值的含氮化合物，但取得的成功有限。在这里，我们报告了一种有效的催化剂体系，部分还原了Ru / ZrO 2，它可以催化氨水中多种生物质衍生的醛/酮的还原胺化。通过这种方法，可以产生一系列可再生的伯胺，收率好至极好。此外，我们已经证明了采用两步法从木质纤维素生产乙醇胺（一种大型的含氮化学品）的总产率为10％。大量表征表明，含Ru / ZrO 2的多价Ru缔合物种与RuO 2一起用作双功能催化剂。 作为酸性促进剂，可促进羰基的活化，而Ru可作为后续亚胺加氢的活性位点。
• N-<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Imines as Intermediates for the Synthesis of Amines and Ketones
  作者：Margarita Ortiz-Marciales、Liz M. Tirado、Roberto Colón、María L. Ufret、Ruth Figueroa、Marisabel Lebrón、Melvin DeJesús、Johanna Martínez、Tania Malavé

  DOI：10.1080/00397919808004967

  日期：1998.11

  Abstract Grignard reagents add to benzonitrile at low temperature catalyzed by CuBr and TBSCl affording N-TBS ketimines, which were investigated as intermediaries for the synthesis of primary amines and ketones. N-silylimines were easily obtained by an organolithium addition to benzonitrile followed by a reaction with TBSCl in CH2Cl2. In situ reduction of these imines by BH3 and 1,3,2-oxazaborolidines

  摘要 在 CuBr 和 TBSCl 的催化下，格氏试剂在低温下加入苯甲腈，得到 N-TBS 酮亚胺，作为合成伯胺和酮的中间体进行了研究。N-甲硅烷基亚胺很容易通过将有机锂加成到苄腈中，然后在 CH2Cl2 中与 TBSCl 反应来获得。用 BH3 和 1,3,2-氧杂硼烷 1 或 2 作为手性模板原位还原这些亚胺，得到相应的胺，对映体适度过量。
• [EN] SMALL MOLECULE INDUCERS OF REACTIVE OXYGEN SPECIES AND INHIBITORS OF MITOCHONDRIAL ACTIVITY<br/>[FR] INDUCTEURS DE PETITES MOLÉCULES DE DÉRIVES RÉACTIFS DE L'OXYGÈNE ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ MITOCHONDRIALE
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017155991A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a quinazolinedione structure which function as reactive oxygen species (ROS) inducers and inhibitors of mitochondrial activity within cancer cells (e.g., pancreatic cancer cells), and their use as therapeutics for the treatment of cancer (e.g., pancreatic cancer) and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有喹唑啉二酮结构的小分子，其作为活性氧（ROS）诱导剂和对癌细胞（例如胰腺癌细胞）内线粒体活性的抑制剂，并将它们用作治疗癌症（例如胰腺癌）和其他疾病的药物。