1-苯基-1-氨基-3-丁炔 | 82745-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-苯基-1-氨基-3-丁炔
• 英文名称: 1-phenylbut-3-yn-1-amine
• 英文别名: 1-phenyl-3-butynylamine
• CAS: 82745-22-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• mdl: MFCD16698389
• 分子量: 145.204
• InChiKey: ZWEQNVMYOUDKQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-氨基-3-丁炔 在 silver(I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到5-phenyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  银催化的同炔丙基胺的三组分1，1-氨基酰化：末端炔烃和异氰酸酯的α-加成

  摘要：

  仲高炔丙基胺，异氰化物和水在催化量的乙酸银存在下的反应，随后通过硅胶色谱纯化，以良好至优异的产率提供了取代的脯氨酸酰胺。初级高炔丙基胺与异氰酸酯和羧酸进行环化的Ugi–Joullié三组分反应，以提供官能化的N-酰基脯氨酸酰胺。在4-烷氧基和4,5-二取代的脯氨酸衍生物的合成中观察到高非对映选择性。这项工作代表了末端炔烃的三组分环化1，1-氨基酰化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201704727
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1-phenylbut-3-yn-1-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-苯基-1-氨基-3-丁炔
  参考文献：
  名称：

  ALPHA2B AND ALPHA2C AGONISTS

  摘要：

  本文描述了一些可以作为生物活性剂的化合物。更具体地说，本文描述的化合物可以作为α2B和α2C肾上腺素受体激动剂。同时还公开了这些化合物的合成和给药方法。

  公开号：

  US20090275627A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 (3-azidopropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 1-苯基-1-氨基-3-丁炔 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲Ru-催化homopropargylic胺的一锅法合成从光解条件下烷基叠氮化†

  摘要：

  提出了一种由烷基叠氮化物合成均丙炔胺的新方法。该反应的显着特征是涉及N-未取代的亚胺作为关键中间体，其是在光解条件下通过Ru催化由烷基叠氮化物生成的。值得注意的是，该方法避免了在炔丙基胺合成中使用保护基策略。

  DOI：

  10.1039/c4ra02941k

文献信息

• A Modular, Efficient, and Stereoselective Synthesis of Substituted Piperidin-4-ols
  作者：Li Cui、Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201004712

  日期：2010.11.22

  The pied piper‐idinol of Hamelin: The one‐pot synthesis of piperidin‐4‐ols by sequential gold‐catalyzed cyclization, chemoselective reduction, and spontaneous Ferrier rearrangement has a broad substrate scope and shows excellent diastereoselectivity in the ring‐formation step. This chemistry was employed in the six‐step enantioselective synthesis of (+)‐subcosine II.

  Hamelin的pied piper-idinol：通过顺序金催化环化、化学选择性还原和自发费里叶重排一锅法合成哌啶-4-醇具有广泛的底物范围，并在成环步骤中显示出优异的非对映选择性。这种化学反应用于 (+)-亚余弦 II 的六步对映选择性合成。
• New enolate-carbodiimide rearrangement in the concise synthesis of 6-amino-2,3-dihydro-4-pyridinones from homoallylamines
  作者：N. Yu. Kuznetsov、R. M. Tikhov、I. A. Godovikov、V. N. Khrustalev、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1039/c6ob00293e

  日期：——

  Three-step synthesis of 6-amino-2,3-dihydro-4-pyridinones from homoallylamines involving NBS (or I2, PhSeCl)-mediated cyclization of N-(3-butenyl)ureas to 6-(bromomethyl)-2-iminourethanes, dehydrohalogenation and the novel enolate-carbodiimide rearrangement as a key step has been developed. The...

  由涉及NBS（或I2，PhSeCl）介导的N-（3-丁烯基）脲环化成6-（溴甲基）-2-亚氨基乙烷的高烯丙基胺三步合成6-氨基-2,3-二氢-4-吡啶酮，脱卤化氢和新的烯醇盐-碳二亚胺重排已成为关键步骤。这...
• Agri-Horticultural Pest Control Compositions Comprising 4-(3-Butynyl)Aminopyrimidine Derivatives
  申请人：Sakai Masaaki

  公开号：US20130296271A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Agri-horticultural pest control compositions having outstanding control effect on pests, in particular, agri-horticultural pests, which comprise as active ingredients one or more 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives represented by the general formula [I], namely, where R 1 is typically selected from among: a) phenyl c) —SiR 5 R 6 R 7 (R 5 , R 6 , and R 7 which may be the same or different represent a linear or branched alkyl having 1-6 carbon atoms, a linear or branched haloalkyl having 1-3 carbon atoms which is substituted by one halogen atom, a linear or branched cyanoalkyl having 1-3 carbon atoms which is substituted by one cyano group, and phenyl); d) hydropgen atom; R 2 typically represents a hydrogen atom; R 3 typically represents a hydrogen atom; R 4 represents a hydrogen atom and one or more agri-horticultural pest control compounds selected from among agri-horticultural antimicrobial compounds, say, multi-site contact active compouns, nucleic acids synthesis inhibitory active compounds, mitosis and cell divesion inhibitory active compounds, and/or agri-horticultural insecticidal, miticidal or nematicidal compounds, say, acetylcholinesterase inhibitors, GABA-gated chloride antagonists, and sodium channel modulators. Since the 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives and the existing antimicrobial active compounds and/or insecticidal active compounds are used in admixture, the 4-(3-butynyl)aminopyrimidine derivatives which are useful as pest control agents, particularly as agri-horticultural pest control agents, need be used in smaller amounts and yet their antimicrobial or insecticidal activity can be improved.

  农业园艺害虫控制组合物对害虫，特别是农业园艺害虫具有杰出的控制效果，其活性成分包括一种或多种由通式[I]表示的4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物，其中R1通常从以下中选择：a)苯基；b) -SiR5R6R7（R5、R6和R7可以相同也可以不同，代表具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，具有1-3个碳原子的直链或支链卤代烷基，被一个卤原子取代，具有1-3个碳原子的直链或支链氰基烷基，被一个氰基取代，以及苯基）；d)氢原子；R2通常表示氢原子；R3通常表示氢原子；R4表示氢原子以及一种或多种从农业园艺抗微生物化合物中选择的农业园艺害虫控制化合物，比如，多位点接触活性化合物，核酸合成抑制活性化合物，有丝分裂和细胞分裂抑制活性化合物，和/或农业园艺杀虫、杀螨或杀线虫化合物，比如，乙酰胆碱酯酶抑制剂，GABA门控氯离子拮抗剂和钠通道调节剂。由于4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物和现有的抗微生物活性化合物和/或杀虫活性化合物混合使用，因此作为害虫控制剂，特别是作为农业园艺害虫控制剂有用的4-(3-丁炔基)氨基嘧啶衍生物需要以较小的量使用，但其抗微生物或杀虫活性可以得到改善。
• Stereospecific Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines via <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals Formed by Hydroamination Cyclization–Hydroalkoxylation of Homopropargylic Sulfonamides in HFIP
  作者：Weilin Wang、Xiaohui Cao、Weiguo Xiao、Xiaoyu Shi、Xiaodan Zuo、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00403

  日期：2020.6.5

  5-cis-disubstituted pyrrolidines with high diastereoselectivity (up to >99:1 dr) and enantioselectivity (up to >99% ee). The overall reaction constitutes a formal 1,1-bifunctionalization of terminal alkynes, which has hitherto been reported only rarely. Additionally, this method provides efficient access to pharmaceutical intermediate and to carry out postmodification of natural products.

  我们报道了通过可分离的N，O-乙缩醛中间体从均丙基磺酰胺和亲核试剂中官能化的吡咯烷的新型两步立体选择性合成。该反应具有温和的条件和良好的底物范围。另外，使用六氟异丙醇作为溶剂，添加剂，弱亲核试剂和良好的离去基团，对于该方法的成功至关重要。此外，手性均丙基磺酰胺的反应仅产生2，5-顺式具有高非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）的双取代吡咯烷。总体反应构成了末端炔烃的正式1，1-双官能团化，迄今很少报道。另外，该方法提供了对药物中间体的有效访问以及对天然产物进行后改性的方法。
• Hg/Pt-catalyzed conversion of bromo alkynamines/alkynols to saturated and unsaturated γ-butyrolactams/lactones via intramolecular electrophilic cyclization
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5ob02125a

  日期：——

  Convenient and general Hg(II)/Pt(IV) catalyzed syntheses of γ-butyrolactams and α,β-unsaturated γ-butyrolactones/lactams are described via intramolecular electrophilic cyclizations of bromoalkynes with tosylamino and hydroxyl tethers. The reaction features the use of wet solvents, the exclusion of any base and additive, mild conditions and practical yields. We also synthesised few chiral lactams through

  通过溴炔烃与甲苯磺酰氨基和羟基束缚剂的分子内亲电环化反应，描述了常规且常规的Hg（II）/ Pt（IV）催化的γ-丁内酰胺和α，β-不饱和γ-丁内酯/内酰胺的合成。该反应的特征在于使用湿溶剂，不包含任何碱和添加剂，温和的条件和实用的收率。我们还通过该途径合成了一些手性内酰胺。另外，显示出距同炔丙基位置更远的NHS基团有助于区域选择性溴炔水合以产生有用的α-溴代酮。此外，Boc保护的溴高炔丙基胺经历了6-内切 通过Boc氧环化，得到溴亚甲基取代的oxazinones。