3'-O-[(R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)-pentanoyl]-5-fluoro-2'-deoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-[(R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)-pentanoyl]-5-fluoro-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 5-[(3R)-dithiolan-3-yl]pentanoate
• 化学式: C₁₇H₂₃FN₂O₆S₂
• 分子量: 434.51
• InChiKey: AVEZQSILLDDILW-YXCITZCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.38 g的产率得到3'-O-[(R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)-pentanoyl]-5-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  新的3'-O-芳族酰基-5-氟-2'-脱氧尿苷衍生物作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  合成了新的芳香族和脂肪族3'-O-酰基-5-氟-2'-脱氧尿苷衍生物，并将其评估为针对各种癌细胞系的前药候选物。作为抗肿瘤治疗的最有希望的候选者，发现了一种双作用酰基衍生物7h，它不仅释放出已知的抗癌核苷5-氟-2'-脱氧尿苷（FdU），而且还释放了另外的活性代谢产物乙酰水杨酸，从而增强FdU的治疗效果。有希望的治疗指数还显示了一些装饰有FdU酯的芳香族二羧酸衍生物（11和12）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.010

文献信息

• New 3′-O-aromatic acyl-5-fluoro-2′-deoxyuridine derivatives as potential anticancer agents
  作者：Agnieszka Szymańska-Michalak、Dariusz Wawrzyniak、Grzegorz Framski、Marta Kujda、Paulina Zgoła、Jacek Stawinski、Jan Barciszewski、Jerzy Boryski、Adam Kraszewski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.010

  日期：2016.6

  New aromatic and aliphatic 3'-O-acyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine derivatives were synthesized and evaluated as candidates for prodrugs against various cancer cell lines. As the most promising candidate for antimalignant therapeutics was found a dual-acting acyl derivative 7h, which apparently released not only the known anticancer nucleoside, 5-fluoro-2'-deoxyuridine (FdU), but also an additional active

  合成了新的芳香族和脂肪族3'-O-酰基-5-氟-2'-脱氧尿苷衍生物，并将其评估为针对各种癌细胞系的前药候选物。作为抗肿瘤治疗的最有希望的候选者，发现了一种双作用酰基衍生物7h，它不仅释放出已知的抗癌核苷5-氟-2'-脱氧尿苷（FdU），而且还释放了另外的活性代谢产物乙酰水杨酸，从而增强FdU的治疗效果。有希望的治疗指数还显示了一些装饰有FdU酯的芳香族二羧酸衍生物（11和12）。