N-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(thiophen-2-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S₂
• 分子量: 251.33
• InChiKey: NGJBTQLCODSBAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Addition of a carbamoylsilane to N-sulfonylimines: direct synthesis of α-(N-sulfonyl)amino-N-methoxymethyl-N-methylamides

  摘要：

  N-Methoxymethyl-N-methylcarbamoyl(trimethyl)silane reacted with N-sulfonylimines in anhydrous benzene under catalyst-free conditions to afford alpha-(N-sulfonyl)amino-N-methoxymethyl-N-methylamides in good to excellent yields (71-95%). Furthermore, after acid hydrolysis at room temperature, the corresponding alpha-(N-sulfonyl)amino secondary amides can be formed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.022
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 苯磺酰胺 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到N-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基或烯丙基砜与亚胺的亚磺酸盐-有机催化（3 + 2）环化反应

  摘要：

  描述了由炔丙基砜和活化的亚胺合成4-磺酰基-3-吡咯啉。通过作为有机催化剂的苯亚磺酸钠来引发环化反应，这可以将炔基前体异构化为类似的烯。随后重点介绍了针对不对称形式的概念证明，其中涉及前所未有的对映体纯亚磺酸盐-铵协同离子对（ee高达41％）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800749

文献信息

• Indium-Mediated Organometallic Reactions in Aqueous Media. Stereoselectivity in the Crotylation of Sulfonimines Bearing a Proximal Chelating Group
  作者：Wenshuo Lu、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo0018038

  日期：2001.5.1

  Reaction of sulfonimines having proximal chelating groups with crotyl bromide and indium in aqueous media gave alpha-crotylation products stereoselectively with syn-selectivity.

  具有近端螯合基团的亚磺胺与巴豆基溴和铟在水性介质中的反应产生了具有顺选择性的立体选择性的α-丁酰化产物。
• Evolution of Late Transition-Metal-Catalyzed Intermolecular Reductive Coupling Reaction of [60]Fullerene and N-Sulfonylaldimines: Competing Formation of Hydrobenzylated [60]Fullerenes and 1,2-Dihydrofullerene
  作者：Venkatachalam Rajeshkumar、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1002/ejoc.201200055

  日期：2012.7

  coupling of [60]fullerene with N-sulfonylaldimines to afford novel 1,2hydrobenzylated [60]fullerene derivatives. We found that both group VIIB metals (cobalt, rhodium, iridium) and group VIIIB metals (nickel, palladium, platinum) perform this coupling reaction. A control experiment in the absence of aldimines produced C60H2, which showed that the reaction might proceed via a [60]fullerene metal complex

  基于 1,2-二氯苯中的后过渡金属卤化物、膦、水和还原剂的系统可以有效地催化 [60] 富勒烯与 N-磺酰醛亚胺的分子间还原偶联，得到新型的 1,2 氢苄基化 [60] 富勒烯衍生物. 我们发现，VIIB 族金属（钴、铑、铱）和 VIIIB 族金属（镍、钯、铂）都会进行这种偶联反应。不存在醛亚胺的对照实验产生 C60H2，这表明反应可能通过 [60] 富勒烯金属络合物 [M(η 2 C60)(配体)] 进行。D2 Oa s 同位素标记实验
• Catalytic Enantioselective Synthesis of α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Le Li、Madhu Ganesh、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja9034494

  日期：2009.8.26

  Highly enantio- and diastereoselective organocatalytic Mannich additions of alpha-isothiocyanato imides to sulfonyl imines are reported. Enantiomerically enriched syn-alpha,beta-diamino acid derivatives can be obtained in excellent yields using catalyst loadings as low as 0.25 mol %.

  报道了α-异硫氰酸亚胺与磺酰基亚胺的高度对映选择性和非对映选择性有机催化曼尼希加成。使用低至 0.25 mol% 的催化剂负载量，可以以极好的收率获得对映异构体富集的 Syn-α,β-二氨基酸衍生物。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Imine Vinylation:  Optically Enriched Allylic Amines via Alkyne−Imine Reductive Coupling Mediated by Hydrogen
  作者：Ming-Yu Ngai、Andriy Barchuk、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja075438e

  日期：2007.10.1

  The first asymmetric iridium-catalyzed C−C bond forming hydrogenation is described. By simply hydrogenating alkynes in the presence of N-arylsulfonyl imines using an iridium catalyst modified by (R)-Cl,MeO-BIPHEP, one may obtain the corresponding allylic amines 1b−21b in highly optically enriched form (92−99% ee). This protocol circumvents the use of preformed vinyl metal reagents and is applicable

  描述了第一个不对称铱催化的 C-C 键形成氢化。通过使用由 (R)-Cl,MeO-BIPHEP 改性的铱催化剂在 N-芳基磺酰基亚胺存在下简单地氢化炔烃，可以获得高度光学富集形式 (92-99% ee) 的相应烯丙胺 1b-21b . 该协议规避了预制乙烯基金属试剂的使用，适用于芳香族、杂芳香族和脂肪族 N-芳基磺酰基醛亚胺 1a-16a。还原偶联产物烯丙胺 1b-21b 以单一几何异构体（≥99:1，E:Z）的形式产生。非对称炔烃在标准条件下与亚胺 8a 和 12a 偶联，具有出色的区域选择水平。烯丙胺 1b-21b 的绝对立体化学分配基于 22b 的单晶 X 射线衍射分析，加合物 1b 的对溴苯磺酰基类似物，使用异常分散法。解释观察到的绝对立体诱导和区域选择意义的立体化学模型...
• Highly efficient asymmetric synthesis of <i>α</i> ‐aminoamides via the reaction of <i>N</i> ‐sulfonyl imines with chiral carbamoylsilane
  作者：Hui Liu、Minggang Zhao、Jianxin Chen

  DOI：10.1002/aoc.6948

  日期：2023.2

  A novel and practical asymmetric synthetic method of α-amino amides by the reaction between N-sulfonyl imines and N-methyl-N-R-(1-phenyl)ethylcarbamoyl (trimethyl)silane under the induction of chiral group has been developed. The protocol tolerates various N-sulfonyl imines bearing different groups, including aryl, double bond conjugated aryl, heteroaryl, and aliphatic group. Using carbamoylsilane

  建立了一种新型实用的α-氨基酰胺不对称合成方法，该方法由N-磺酰亚胺与N-甲基-N -R-(1-苯基)乙基氨基甲酰基(三甲基)硅烷在手性基团的诱导下反应合成。该协议容忍各种带有不同基团的N-磺酰亚胺，包括芳基、双键共轭芳基、杂芳基和脂肪族基团。使用带有手性基团的氨基甲酰基硅烷，对大多数N-磺酰亚胺的反应具有很高的非对映选择性，并且在许多反应中只能得到一种非对映异构体。