N-(naphthalen-1-yl)pyrimidin-2-amine | 248937-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 1-(2-Pyrimidinylamino)naphthalene；N-naphthalen-1-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 248937-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: TVENUPUXQAXYOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  434.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)pyrimidin-2-amine 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯胺的CH炔基化：方便地获得功能化的吲哚和嘌呤核糖核酸酶

  摘要：

  富电子苯胺的C–H炔基化是通过用户友好的镍催化来完成的。C–H官能化通过动力学相关的C–H活化而具有很高的位置选择性和足够的范围。坚固的镍催化剂可耐受合成上有用的官能团，这为轻松合成取代的吲哚奠定了基础。具有成本效益的镍催化剂的化学选择性通过单齿螯合辅助通过嘌呤核碱基实现镍催化的CH–H官能化而得以体现。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01120
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 1-萘胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(naphthalen-1-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基在铑催化的吲哚-3-羧酸酯的区域选择性合成和功能化中的多重作用

  摘要：

  通过利用嘧啶基辅助的铑催化的CH活化和CN键的形成，已经实现了由苯胺和重氮化合物对吲哚-3-羧酸酯进行区域选择性合成。反应在温和的条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。所得产物中嘧啶基导向基团的再利用为吲哚的C-7进一步官能化提供了有效的策略。而且，嘧啶基部分可以容易地作为离去基团被除去，以提供各种游离的NH吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500769

文献信息

• The Direct Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Aniline Derivatives Using a Pyrimidine Directing Group: The Selective Solvent Controlled Synthesis of 1,2-Diaminobenzenes and Benzimidazoles
  作者：Shrikant M. Khake、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01126

  日期：2020.5.1

  The regioselective Rh(III)-catalyzed C-H amidation of aniline derivatives with dioxazolones as an amidating reagent with a pyrimidine as a directing group leading to the production of 1,2-diaminobenzene derivatives or benzimidazole derivatives is described. The product distribution is controlled by the nature of solvent used. The reaction provides a broad substrate scope for aniline derivatives with

  描述了苯胺衍生物的区域选择性的Rh（III）催化的CH 2酰胺化，用二恶唑酮作为酰胺化试剂，用嘧啶作为导向基团，导致产生1，2-二氨基苯衍生物或苯并咪唑衍生物。产品分布受所用溶剂的性质控制。该反应为具有各种重要官能团（包括二恶唑酮）的苯胺衍生物提供了广阔的底物范围。
• Pyrimidine-directed metal-free C–H borylation of 2-pyrimidylanilines: a useful process for tetra-coordinated triarylborane synthesis
  作者：Supriya Rej、Amrita Das、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d1sc02937a

  日期：——

  researchers. Among the various available strategies, a metal-free approach would be overwhelmingly accepted, since the target boron compounds can be prepared in a metal-free state. We herein present a detailed study of the metal-free directed ortho-C–H borylation of 2-pyrimidylaniline derivatives. The approach allowed us to synthesize various boronates, which are synthetically important compounds and various

  目前，研究人员对提供具有合成重要性的有机硼化合物的方便、易于处理、实验室友好、稳健的方法非常感兴趣。在各种可用的策略中，无金属方法将被绝大多数人接受，因为目标硼化合物可以在无金属状态下制备。我们在此详细研究了无金属定向邻域2-嘧啶基苯胺衍生物的-C-H硼化。该方法使我们能够合成各种硼酸盐，它们是合成上重要的化合物和各种四配位的三芳基硼烷衍生物，可用于材料科学以及路易斯酸催化剂。这种不含金属的定向 C-H 硼化反应顺利进行，不受外部杂质的干扰，如无机盐、活性官能团、杂环甚至过渡金属前体，这进一步增强了其重要性。
• Pyrimidine-thiazolidinone derivatives
  申请人：UNITED ARAB EMIRATES UNIVERSITY

  公开号：US10689374B1

  公开（公告）日：2020-06-23

  Pyrimidine-thiazolidinone derivatives may be used for preventing or treating diseases in humans or animals, and have demonstrated efficacy specifically in treating type-2 diabetes. Methods of synthesizing the pyrimidine-thiazolidinone derivatives, described herein, can provide high yields in a short time and with high purity. The pyrimidine-thiazolidinone derivatives demonstrate improved hypoglycemic activity compared to most anti-diabetic drugs currently available.

  嘧啶噻唑烷酮衍生物可用于预防或治疗人类或动物的疾病，并已证明在治疗2型糖尿病方面具有特效。本文所述的嘧啶噻唑烷酮衍生物合成方法，能在短时间内提供高产率和高纯度。与目前大多数抗糖尿病药物相比，嘧啶噻唑烷酮衍生物显示出更强的降血糖活性。
• A General Strategy for the Nickel-Catalyzed C−H Alkylation of Anilines
  作者：Zhixiong Ruan、Sebastian Lackner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201510743

  日期：2016.2.24

  The C−H alkylation of aniline derivatives with both primary and secondary alkyl halides was achieved with a versatile nickel catalyst of a vicinal diamine ligand. Step‐economic access to functionalized 2‐pyrimidyl anilines, key structural motifs in anticancer drugs, is thus provided. The C−H functionalization proceeded through facile C−H activation and SET‐type C−X bond cleavage with the assistance

  用邻位二胺配体的多用途镍催化剂实现了苯胺衍生物与伯烷基卤和仲烷基卤的CH烷基化。这样就可以经济地获得功能化的2-嘧啶苯胺，这是抗癌药物中的关键结构图案。在单齿导向基团的帮助下，CH官能化过程通过容易的CH活化和SET型C-X键断裂而得以进行，可以无痕方式将其除去。
• Nickel-catalyzed alkyne annulation by anilines: versatile indole synthesis by C–H/N–H functionalization
  作者：Weifeng Song、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc43915a

  日期：——

  Versatile nickel catalysts enabled the step-economical synthesis of decorated indoles through alkyne annulations with anilines bearing removable directing groups. The C–H/N–H activation strategy efficiently occurred in the absence of any metal oxidants and with excellent selectivities.

  多功能镍催化剂实现了通过带有可移除导向基团的苯胺与炔烃环化反应的经济型合成修饰吲哚。C–H/N–H活化策略在没有金属氧化剂的情况下高效进行，并具有极佳的选择性。