2-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-2H-indazol-4-ylamine | 848779-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-2H-indazol-4-ylamine
• 英文别名: 2-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-2H-indazol-4-ylamine；2-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)indazol-4-amine
• CAS: 848779-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄
• 分子量: 230.313
• InChiKey: TYFORLPBGDUDTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-2H-indazol-4-ylamine 、 4-苄氧基苯乙酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[4-(benzyloxy)phenyl]-N-[2-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-2H-indazol-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor

  摘要：

  本发明涉及通过黑素浓集激素受体对黑素浓集激素（MCH）效应的拮抗，该方法对预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质平衡、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍等方面具有用处。

  公开号：

  US20050187279A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲唑 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-2H-indazol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Identification of 2-(4-Benzyloxyphenyl)-N- [1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-indazol-6-yl]acetamide, an Orally Efficacious Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonist for the Treatment of Obesity

  摘要：

  Optimization of a high-throughput screening hit against melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHrl) led to the discovery of 2-(4-benzyloxy-phenyl)-N-[1-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-1H-indazol-6-yl]acetamide (7a). This compound was found to be a high-affinity ligand for MCHrl and a potent inhibitor of MCH-mediated Ca2+ release, showed good plasma and CNS exposure upon oral dosing in diet-induced obese mice, and is the first reported MCHrl antagonist that is efficacious upon oral dosing in a chronic model of weight loss.(1)

  DOI：

  10.1021/jm0490890

文献信息

• US7049307B2
  申请人：——

  公开号：US7049307B2

  公开（公告）日：2006-05-23