1-(4-bromobenzyl)-3-(2-methyl-2H-indazol-4-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-3-(2-methyl-2H-indazol-4-yl)urea
• 英文别名: 1-[(4-bromophenyl)methyl]-3-(2-methyl-2H-indazol-4-yl)urea；1-[(4-bromophenyl)methyl]-3-(2-methylindazol-4-yl)urea
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₄O
• 分子量: 359.225
• InChiKey: WYNHZHGMTUMLOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲唑 在 palladium on activated charcoal bismuth(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 1-(4-bromobenzyl)-3-(2-methyl-2H-indazol-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  作为TRPV1拮抗剂的一系列新型5,6-稠合杂芳族脲的结构活性研究。

  摘要：

  合成了新型的5,6-稠合杂芳族脲，并评估了它们作为TRPV1拮抗剂的活性。发现4-氨基吲哚和吲唑是连接尿素的优先核心。尿素取代基芳环对位的庞大的吸电子基团在TRPV1上具有最佳的体外效能。在体内炎症性和神经性疼痛模型中评估了最有效的衍生物。含有吲唑核心和通过尿素连接基附加到其上的3，4-二氯苯基的化合物46在口服给药时表现出体内止痛活性。在CEREP筛选中，该衍生物还显示出相对于其他受体的选择性，并且在超过治疗剂量的水平上显示出可接受的心血管安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.027

文献信息

• Structure–activity studies of a novel series of 5,6-fused heteroaromatic ureas as TRPV1 antagonists
  作者：Irene Drizin、Arthur Gomtsyan、Erol K. Bayburt、Robert G. Schmidt、Guo Zhu Zheng、Richard J. Perner、Stanley DiDomenico、John R. Koenig、Sean C. Turner、Tammie K. Jinkerson

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.027

  日期：2006.7.15

  Novel 5,6-fused heteroaromatic ureas were synthesized and evaluated for their activity as TRPV1 antagonists. It was found that 4-aminoindoles and indazoles are the preferential cores for the attachment of ureas. Bulky electron-withdrawing groups in the para-position of the aromatic ring of the urea substituents imparted the best in vitro potency at TRPV1. The most potent derivatives were assessed in

  合成了新型的5,6-稠合杂芳族脲，并评估了它们作为TRPV1拮抗剂的活性。发现4-氨基吲哚和吲唑是连接尿素的优先核心。尿素取代基芳环对位的庞大的吸电子基团在TRPV1上具有最佳的体外效能。在体内炎症性和神经性疼痛模型中评估了最有效的衍生物。含有吲唑核心和通过尿素连接基附加到其上的3，4-二氯苯基的化合物46在口服给药时表现出体内止痛活性。在CEREP筛选中，该衍生物还显示出相对于其他受体的选择性，并且在超过治疗剂量的水平上显示出可接受的心血管安全性。