2-chloro-N-(6-methylpyridin-2-yl)acetamide | 128729-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(6-methylpyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 128729-46-4
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00297018
• 分子量: 184.625
• InChiKey: KHVOLPBRLWGWFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(6-methylpyridin-2-yl)acetamide 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-((6-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)naphthalen-2-yl)oxy)-N-(6-methylpyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidinedione “Magic Bullets” Simultaneously Targeting PPARγ and HDACs: Design, Synthesis, and Investigations of their In Vitro and In Vivo Antitumor Effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00491
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 氯乙酰氯 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-chloro-N-(6-methylpyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用生物正交化学指导Siglec-唾液酸在活细胞上的相互作用

  摘要：

  终止细胞表面聚糖的唾液酸糖形成唾液酸结合免疫球蛋白样凝集素（Siglec）家族的配体，后者是免疫细胞表达的免疫调节受体。唾液酸和Siglecs之间的相互作用调节免疫系统，而像差则导致自身免疫和癌症等病理。由于缺乏特定的工具，很难研究活细胞之间的唾液酸/ Siglec相互作用。在这里，我们报告了一种糖工程方法来重塑唾液酸的活细胞及其与Siglecs的结合。使用生物正交化学，产生了具有六十多种不同唾液酸修饰的细胞文库，该文库显示出与不同Siglec家族成员的结合显着增加。合理的设计降低了交叉反应性，并导致发现了三种选择性Siglec-5 / 14配体。此外，携带针对Siglec-3的唾液酸配体的糖工程细胞抑制了Siglec-3的活化+单核细胞通过NF-κB和IRF途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201612193

文献信息

• Synthesis and trypanocidal activity of novel benzimidazole derivatives
  作者：José Miguel Velázquez-López、Alicia Hernández-Campos、Lilián Yépez-Mulia、Alfredo Téllez-Valencia、Paulina Flores-Carrillo、Rocío Nieto-Meneses、Rafael Castillo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.018

  日期：2016.9

  The present work reports the synthesis and biological activity of a series of 14 benzimidazole derivatives designed to act on the enzyme triosephosphate isomerase of Trypanosoma cruzi (TcTIM). This enzyme is involved in the metabolism of glucose, the only source of energy for the parasite. In this study, we found four compounds that inhibit TcTIM moderately and lack inhibitory activity against human

  本工作报告了一系列旨在作用于克氏锥虫（TcTIM）的磷酸三糖异构酶的14种苯并咪唑衍生物的合成和生物活性。该酶参与葡萄糖的代谢，葡萄糖是寄生虫的唯一能量来源。在这项研究中，我们发现了四种可适度抑制TcTIM并缺乏针对人类TIM（HsTIM）的抑制活性的化合物。对抗克鲁维氏锥虫的体外研究表明，两种化合物比参考药物硝呋替莫具有更高的活性，并且在小鼠巨噬细胞（J744细胞系）中具有较低的细胞毒性作用。
• [EN] INHIBITING THE TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL A1 ION CHANNEL<br/>[FR] INHIBITION DE CANAL IONIQUE À POTENTIEL DE RÉCEPTEUR TRANSITOIRE A1
  申请人：HYDRA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2016044792A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to pharmaceutical compounds of the Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, and methods of their use for the treatment of pain, respiratory conditions, as well as inhibiting the Transient Receptor Potential Al ion channel (TRPA1).

  本发明涉及化合物的公式（I），或其药用可接受的盐或组合物，并其用于治疗疼痛、呼吸状况以及抑制瞬时受体电位Al离子通道（TRPA1）的方法。
• QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bull Richard James

  公开号：US20110172237A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention provides named compounds of formula (I), wherein R4 is a N-substituted quinuclidine (I) pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing the pharmaceutical compositions. Their use in therapy for’ the treatment of conditions mediated by M3 muscarinic receptors, such as chronic obstructive pulmonary disease is also disclosed.

  这项发明提供了式(I)的命名化合物，其中R4是N-取代的喹啉啶(I)药物组合物以及制备药物组合物的方法。还披露了它们在治疗由M3胆碱能受体介导的疾病，如慢性阻塞性肺病中的用途。
• Benzylidene thiazolidinediones: Synthesis, in vitro investigations of antiproliferative mechanisms and in vivo efficacy determination in combination with Imatinib
  作者：Hardik Joshi、Vijay Patil、Kalpana Tilekar、Neha Upadhyay、Vikram Gota、C.S. Ramaa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127561

  日期：2020.12

  up-regulated apoptosis markers, cleaved PARP1 and activated caspase 3, which could be a possible mechanism for the excellent antiproliferative effects exhibited by these compounds. In vitro combination studies of 3t and 3x with Imatinib found to potentiate the antitumor effects of Imatinib. Further in vivo efficacy in K562 xenografts, of 3t and 3x alone and in combination with Imatinib was found to be

  噻唑烷二酮（TZD）由于其已被证实的抗糖尿病活性和令人鼓舞的抗癌药物发现而成为令人关注的支架。我们合成了亚苄基噻唑烷二酮衍生物，该衍生物在慢性髓样白血病细胞K562中表现出优异的抗增殖作用，活性最高的化合物3t和3x的GI 50值分别为0.9和0.23 µM。发现这两种化合物都以时间和剂量依赖性的方式阻止了K562细胞在G0 / G1期的生长。此外，western blot分析显示3t和3x还可抑制细胞增殖标志物，PCNA和Cyclin D1的表达，以及化合物3x上调凋亡标志物，裂解PARP1和激活的胱天蛋白酶3，这可能是优异的抗增殖作用的可能机制。这些化合物表现出的效果。3t和3x与伊马替尼的体外联合研究发现可增强伊马替尼的抗肿瘤作用。进一步体内与单独使用伊马替尼或经测试化合物处理的动物相比，单独使用3t和3x并与伊马替尼联合使用的K562异种移植物的疗效被证明是有前途的，远胜于对照组，
• O-GlcNAcase 저해 활성을 갖는 화합물 및 이의 용도
  申请人：(주) 메디프론디비티

  公开号：KR20220070620A

  公开（公告）日：2022-05-31

  본 발명은 O-GlcNAcase 저해 활성을 갖는 신규한 화합물 및 이의 용도에 대한 것이다.

  本发明涉及具有 O-GlcNA 酶抑制活性的新型化合物及其用途。