(S,S)-1-{(4-methylphenyl)[(1-phenylethyl)amino]methyl}-naphthalen-2-ol | 1280211-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,S)-1-{(4-methylphenyl)[(1-phenylethyl)amino]methyl}-naphthalen-2-ol
• 英文别名: (S,S)-1-{(4-Methylphenyl)[(1-phenylethyl)amino]methyl}naphthalen-2-ol；1-[(S)-(4-methylphenyl)-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1280211-31-5
• 化学式: C₂₆H₂₅NO
• 分子量: 367.491
• InChiKey: ASRVFCLCERMAHO-SIBVEZHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-1-{(4-methylphenyl)[(1-phenylethyl)amino]methyl}-naphthalen-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[(1S)-(4-methylphenyl){methyl[(1'S)-1'-phenylethyl]amino}methyl]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  手性叔氨基萘配体的结构对不对称苯基转移至芳族醛的影响

  摘要：

  由2-萘酚，（S）-1-苯乙胺和具有不同取代基的醛制备了一系列手性叔氨基萘配体。这些手性配体催化的不对称苯基转移至芳族醛的结果表明，配体的电子和空间效应极大地影响对映选择性。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20903
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 对甲基苯甲醛 、 2-萘酚 以50%的产率得到(S,S)-1-{(4-methylphenyl)[(1-phenylethyl)amino]methyl}-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性叔氨基萘配体的结构对不对称苯基转移至芳族醛的影响

  摘要：

  由2-萘酚，（S）-1-苯乙胺和具有不同取代基的醛制备了一系列手性叔氨基萘配体。这些手性配体催化的不对称苯基转移至芳族醛的结果表明，配体的电子和空间效应极大地影响对映选择性。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20903

文献信息

• Structural insights into methyl- or methoxy-substituted 1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol structures: the role of C—H...π interactions
  作者：Maria Annunziata M. Capozzi、Giancarlo Terraneo、Cosimo Cardellicchio

  DOI：10.1107/s2053229619001050

  日期：2019.2.1

  substituents on the assembling of aromatic units by preparing and determining the crystal structures of (S,S)‐1‐(4‐methylphenyl)[(1‐phenylethyl)amino]methyl}naphthalen‐2‐ol, C26H25NO, and (S,S)‐1‐(4‐methoxyphenyl)[(1‐phenylethyl)amino]methyl}naphthalen‐2‐ol, C26H25NO2. The methyl group influenced the overall crystal packing even if the H atoms of the methyl group did not participate directly either

  氨基苄基萘酚是一类具有较大芳族分子表面的化合物，因此它们很适合研究CH…H相互作用。我们通过制备和确定（S，S）-1-（（4-甲基苯基）[（1-苯基乙基）氨基]甲基}萘的晶体结构，研究了甲基或甲氧基取代基对芳族单元组装的影响。2-ol，C 26 H 25 NO和（S，S）-1-（4-甲氧基苯基）[（1-苯乙基）氨基]甲基}萘-2-醇，C 26 H 25 NO 2。即使甲基的H原子不直接参与氢键或CH-H…π相互作用，甲基也会影响整个晶体的堆积。甲氧基部分的引入引起新的氢键的形成，其中直接涉及甲氧基的O原子。而且，甲氧基促进了有趣的CH-π相互作用的形成，该相互作用改变了芳族单元的取向。