3-(4-nitrophenoxy)propanenitrile | 69333-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenoxy)propanenitrile
• CAS: 69333-42-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• mdl: MFCD12776098
• 分子量: 192.174
• InChiKey: KWGCUNZARBVQCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenoxy)propanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到3-(对硝基苯氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用微波辅助迈克尔加成作为关键反应高效快速合成 4-苯基丁酸的酚类类似物

  摘要：

  摘要 在苄基三甲基氢氧化铵或氢氧化四甲基铵水溶液的存在下，在微波辐射下将酚类加入丙烯腈中，产生相应的迈克尔加合物。通过腈基的水解，获得的加合物很容易转化为 4-苯基丁酸的酚类类似物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1155714
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙氧基)-4-硝基苯 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Romanelli Gustavo P., Autino Juan C., Vitale Arturo A., Pomilio Alicia B., J. Chem. Res. Synop, (1993) N 9, S 386-387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of the tether length upon Truce-Smiles rearrangement reactions
  作者：David Fuss、Yu Qi Wu、Michael R. Grossi、Joshua W. Hollett、Tabitha E. Wood

  DOI：10.1002/poc.3742

  日期：2018.1

  This report examines the effect of substrate design upon the Truce‐Smiles rearrangement, an intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction. The length of the molecular spacer that tethers the carbanion nucleophile to the substituted benzene ring was found to have a strong influence on the ability of the substrate to undergo the reaction successfully. Our experimental results show highest

  本报告研究了底物设计对Truce-Smiles重排（分子内亲核芳族取代反应）的影响。发现将碳负离子亲核体束缚在取代的苯环上的分子间隔基的长度对底物成功进行反应的能力有很大的影响。我们的实验结果表明，使用3原子系链设计的底物（通过5元螺环中间体进行）的所需芳基迁移产物的收率最高。与对文献中描述的Truce-Smiles重排的调查结果进行比较后得出的结果是一致的。计算研究支持观察到的反应性趋势，并提出了环应变和静电排斥力的良好组合的解释，该组合可导致使用3原子系链设计的底物达到最佳反应性。我们的结果与相关闭环反应趋势的比较表明，本文研究的系统具有独特的静电特性。
• Bordi; Catellani; Morini, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 9, p. 795 - 807
  作者：Bordi、Catellani、Morini、Plazzi、Silva、Barocelli、Chiavarini

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and rapid synthesis of phenolic analogs of 4-phenylbutanoic acid using microwave-assisted Michael addition as a key reaction
  作者：Hirokazu Iida、Yusuke Akatsu、Kazushi Mizukami、Sho Natori、Minako Matsukawa、Kie Takahashi

  DOI：10.1080/00397911.2016.1155714

  日期：2016.4.2

  ABSTRACT The addition of phenols to acrylonitrile in the presence of aqueous benzyltrimethylammonium hydroxide or tetramethylammonium hydroxide under microwave irradiation yielded the corresponding Michael adducts. The obtained adducts were easily transformed to phenolic analogs of 4-phenylbutanoic acids via the hydrolysis of nitrile groups. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在苄基三甲基氢氧化铵或氢氧化四甲基铵水溶液的存在下，在微波辐射下将酚类加入丙烯腈中，产生相应的迈克尔加合物。通过腈基的水解，获得的加合物很容易转化为 4-苯基丁酸的酚类类似物。图形概要
• Romanelli Gustavo P., Autino Juan C., Vitale Arturo A., Pomilio Alicia B., J. Chem. Res. Synop, (1993) N 9, S 386-387
  作者：Romanelli Gustavo P., Autino Juan C., Vitale Arturo A., Pomilio Alicia B.

  DOI：——

  日期：——