2-[2-[2-氯-3-[2-(3-乙基-2(3H)-苯并噻唑亚基)乙亚基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-3-乙基-苯并噻唑鎓碘化物(1:1) | 65303-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-[2-[2-氯-3-[2-(3-乙基-2(3H)-苯并噻唑亚基)乙亚基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-3-乙基-苯并噻唑鎓碘化物(1:1)
• 英文名称: 2-(2-(2-chloro-3-[2-(3-ethyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)ethylidene]cyclohex-1-enyl)vinyl)-3-ethylbenzothiazol-3-ium iodide
• 英文别名: 2-[2-[2-chloro-3-[2-(3-ethyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)ethylidene]-1-cyclohexen-1-yl]ethenyl]-3-ethylbenzothiazol-3-ium iodide；2-(2-{2-chloro-3-[2-(3-ethyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-ethylidene]-cyclohex-1-enyl}-vinyl)-3-ethyl-benzothiazolium; iodide；1-chloro-2,6-bis-[2-(3-ethyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-ethylidene]-cyclohexylium; iodide；(2Z)-2-[(2Z)-2-[2-chloro-3-[(E)-2-(3-ethyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)ethenyl]cyclohex-2-en-1-ylidene]ethylidene]-3-ethyl-1,3-benzothiazole;iodide
• CAS: 65303-15-3
• 化学式: C₂₈H₂₈ClN₂S₂*I
• 分子量: 619.033
• InChiKey: LJPXKRASAYCACX-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  269 °C(Solv: methanol (67-56-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[2-氯-3-[2-(3-乙基-2(3H)-苯并噻唑亚基)乙亚基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-3-乙基-苯并噻唑鎓碘化物(1:1) 、 间苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-[2-(2,3-dihydro-6-hydroxy-1H-xanthen-4-yl)ethenyl]-3-ethylbenzothiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  基于半苯并噻唑基花青的自焚近红外探针，用于观察活细胞和小鼠中的过氧化氢

  摘要：

  包括半吲哚花青和半苯并吲哚花青在内的半菁染料已经引起了相当大的关注，以开发用于体内荧光成像的近红外探针。但是，很少有关于检测分析物的半苯并噻唑菁染料（MTR）的报道。在这项工作中，为扩展MTR的传感应用，我们提出了一种简便的染料制备方法。并且，作为概念证明，设计并合成了基于半苯并噻唑菁花青染料的自焚NIR探针MTR-HH，用于H 2 O 2。该探针对H 2 O 2的荧光增强程度为284倍相对于其他生物物种的检出限为0.32μM。此外，MTR-HH已成功应用于可视化活细胞和小鼠中的内源性H 2 O 2。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108954
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2-[2-氯-3-[2-(3-乙基-2(3H)-苯并噻唑亚基)乙亚基]-1-环己烯-1-基]乙烯基]-3-乙基-苯并噻唑鎓碘化物(1:1)
  参考文献：
  名称：

  基于半苯并噻唑基花青的自焚近红外探针，用于观察活细胞和小鼠中的过氧化氢

  摘要：

  包括半吲哚花青和半苯并吲哚花青在内的半菁染料已经引起了相当大的关注，以开发用于体内荧光成像的近红外探针。但是，很少有关于检测分析物的半苯并噻唑菁染料（MTR）的报道。在这项工作中，为扩展MTR的传感应用，我们提出了一种简便的染料制备方法。并且，作为概念证明，设计并合成了基于半苯并噻唑菁花青染料的自焚NIR探针MTR-HH，用于H 2 O 2。该探针对H 2 O 2的荧光增强程度为284倍相对于其他生物物种的检出限为0.32μM。此外，MTR-HH已成功应用于可视化活细胞和小鼠中的内源性H 2 O 2。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108954

文献信息

• General strategy for tuning the Stokes shifts of near infrared cyanine dyes
  作者：Jun Zhang、Mehdi Moemeni、Chenchen Yang、Fangchun Liang、Wei-Tao Peng、Benjamin G. Levine、Richard R. Lunt、Babak Borhan

  DOI：10.1039/d0tc03615c

  日期：——

  A series of amine substituted cyanines show spectral characteristics that are dependent on the structure of the substituted amine, with Stokes shifts that range from 24–180 nm. Computational analysis informs on the ground and excited state structures.

  一系列氨基取代的青霉素显示出光谱特性取决于取代氨基的结构，斯托克斯位移范围为24-180纳米。计算分析提供了关于基态和激发态结构的信息。
• Dynamics of the Higher Lying Excited States of Cyanine Dyes. An Ultrafast Fluorescence Study
  作者：Cesar A. Guarin、Juan. P. Villabona-Monsalve、Rafael López-Arteaga、Jorge Peon

  DOI：10.1021/jp400278t

  日期：2013.6.20

  states of several cyanine dyes was studied through the femtosecond fluorescence up-conversion technique. Our interest in these molecules comes from the potential applications of systems with upper excited singlet states with a long lifetime, which can include electron and energy transfer from the higher lying singlets after one- or two-photon absorption. We studied three series of cyanines with 4-quinolyl

  通过飞秒荧光上转换技术研究了几种花菁染料的第二个单重态激发态的电子弛豫动力学。我们对这些分子的兴趣来自具有较长寿命的上激发单重态的系统的潜在应用，该系统可能包括在吸收一或两个光子后从较高的单重态进行电子和能量转移。我们研究了具有4-喹啉基，2-喹啉基或苯并噻唑基类型端基的三个系列的花菁，每个花环的sp 2均不同碳桥中的碳共轭长度。电子激发到荧光态以上的单重态后的动力学随花青结构和共轭长度的变化而显着变化。特别地，对于4-喹啉基系列，具有中等共轭长度（三个蛋氨酸碳）的花青具有最慢的S 2衰减，在乙醇中的寿命为5.4 ps，在乙二醇中的寿命为6.6 ps。另一方面，我们观察到2-喹啉基家族在亚皮秒范围内具有S 2衰减时间，与端基之间的共轭长度无关。观察到最慢的内部转化率是苯并噻唑基花青具有五个蛋氨酸碳和一个S 2在乙醇中的使用寿命为17.3 ps。对于本研究中的平面花菁，我们首次观察到S 2衰
• A General Approach to Design Dual Ratiometric Fluorescent and Photoacoustic Probes for Quantitatively Visualizing Tumor Hypoxia Levels In Vivo
  作者：Shuping Zhang、Hua Chen、Liping Wang、Xue Qin、Bang‐Ping Jiang、Shi‐Chen Ji、Xing‐Can Shen、Hong Liang

  DOI：10.1002/anie.202107076

  日期：2022.2.7

  We have described a general energy balance approach by sulfur substitution to transform existing hemicyanine dyes (Cy) into optimized NIRF/PA dual ratiometric scaffolds. Based on this optimized platform, the first dual-ratio NIRF/PA response probe AS-Cy-NO2 was designed for quantitatively and precisely monitoring of tumor hypoxia levels in vivo.

  我们已经描述了一种通过硫替代将现有的半花青染料 (Cy) 转化为优化的 NIRF/PA 双比例支架的一般能量平衡方法。基于这个优化的平台，设计了第一个双比率NIRF/PA响应探针AS-Cy-NO 2用于定量和精确监测体内肿瘤缺氧水平。
• Promising near-infrared non-targeted probes: benzothiazole heptamethine cyanine dyes
  作者：Okoh Adeyi Okoh、Roger H. Bisby、Clare L. Lawrence、Carole E. Rolph、Robert B. Smith

  DOI：10.1080/17415993.2013.778258

  日期：2014.1.2

  A series of benzothiazole heptamethine cyanine dyes have been synthesized and their photophysical properties evaluated in relation to their structural features. These have been compared against two classical probes of this type: Indocyanine Green (IGC) and New Indocyanine Green (IR-820). Growth inhibitory studies were also performed using a eukaryotic, unicellular organism, fission yeast Schizosaccharomyces pombe. Herein we highlight some potentially interesting candidates with improved fluorescence quantum yields when compared with ICG and IR-820.
• A New Method for the Synthesis of Heptamethine Cyanine Dyes: Synthesis of New Near-Infrared Fluorescent Labels
  作者：Narasimhachari Narayanan、Gabor Patonay

  DOI：10.1021/jo00113a018

  日期：1995.4

  A new uncatalyzed synthesis of heptamethine cyanine dyes is described. The reaction involves heating a mixture of N-alkyl-substituted quaternary salts derived from 2,3,3-trimethylindole or 2,3,3-trimethylbenzindole and 2-chloro-1-formyl-3-(hydroxymethylene)cyclohex-1-ene to reflux in a mixture of 1-butanol and benzene (7:3) as solvent. No catalyst is used, and water is removed as an azeotrope. The resulting chloro compounds possess strong absorption and fluorescence properties in the near-infrared region and are converted to dyes bearing reactive functionalities such as hydroxy and isothiocyanate groups useful as fluorescent tags for nucleic acids and proteins. Several symmetric and nonsymmetric dyes have been synthesized in high yields.