bromo-dibutyl-borane | 5674-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bromo-dibutyl-borane
• 英文别名: Dibutylborbromid；Di-n-butylbromboran；Brom-dibutyl-boran；Bromodibutylborane；bromo(dibutyl)borane
• CAS: 5674-70-4
• 化学式: C₈H₁₈BBr
• 分子量: 204.946
• InChiKey: KGHFMEQKWMSOKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-dibutyl-borane 在 甲醇 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 甲基二丁基硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  高级二烷基（甲硫基）硼烷与溴的反应：二烷基溴硼烷的新合成

  摘要：

  由相应的三烷基硼烷容易地就地制备的高级二烷基（甲硫基）硼烷在低温下与溴迅速反应，得到二烷基溴硼烷和二甲基二硫化物。在减压下除去后者，以优异的产率得到纯产物。

  DOI：

  10.1039/dt9760002087
• 作为产物：
  描述：

  四丁基锡 在 三溴化硼 作用下， 生成 bromo-dibutyl-borane
  参考文献：
  名称：

  146.烷基锡制取烷基硼和烷基锡卤化物以及由其制得的化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640000740
• 作为试剂：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 4-methyl-2-trimethylsilyloxycyclohexa-1,3-diene 在 bromo-dibutyl-borane 作用下， 生成 (+/-)-Hernandulcin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (�)-Ernandulcine ? A sweet compound fromLippia dulcis using boron and silicon enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956630

文献信息

• Beiträge zur chemie des bors XLI. Darstellung von organylborhalogeniden
  作者：Heinrich Nöth、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80063-4

  日期：——

  The preparation of organohaloboranes R3−nBXn (R = CH3, C2H5, C6H5; X = F, Cl, Br. I) by two convenient procedures is described. These are based on the action of boron halides on tetraorganostannanes and dialkylamino-organoboranes respectively.

  描述了通过两种方便的方法制备有机卤代呋喃酮R 3- n BX n（R = CH 3，C 2 H 5，C 6 H 5； X = F，Cl，Br。I）。这些是基于卤化硼分别对四有机锡烷和二烷基氨基-有机硼烷的作用。
• Organoboron compounds—XVIII Alkylbromoboranes and relative disproportionation tendencies of alkylhaloboranes
  作者：P.A. McCusker、J.H. Bright

  DOI：10.1016/0022-1902(66)80115-x

  日期：1966.10

  The disproportionation tendencies of alkylbromoboranes are significantly different from those of the corresponding alkylchloro and alkylfluoro compounds. Alkyldibromoboranes undergo slow thermal disproportionation to boron bromide and trialkylboranes on fractional distillation while alkyldichloro- and difluoroboranes are completely resistant to disproportionation under the same conditions. Dialkylbromoboranes

  烷基溴硼烷的歧化倾向与相应的烷基氯和烷基氟化合物的歧化倾向明显不同。烷基二溴硼烷在分馏中经历缓慢的热歧化，生成溴化硼和三烷基硼烷，而烷基二氯和二氟硼烷在相同条件下完全抵抗歧化。二烷基溴硼烷完全抵抗二烷基氟硼烷的热歧化。平衡实验表明，歧化趋势的这些差异是热力学而非动力学因素的结果。伯烷基溴硼烷 通过使合适的化学计算量的溴化硼与伯三烷基硼烷在140°以上反应，可以方便地以高收率制备二烷基溴硼烷或其混合物。三异propylborane，即使在乙硼烷的存在下，不与溴化硼反应，直到广泛异构化异丙酯到Ñ发生丙基的基团。三小号只有部分异构化-butylborane反应，得到纯的二-明显的产率小号-butylbormoborane。
• Redox-untersuchungen an jodboranen VI. Zur kenntnis von diborylsulfanen, R2B-Sx-BR2
  作者：Walter Siebert、Eduard Gast、Max Schmidt

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92946-2

  日期：1970.7

  with H2S2 or Na2S2 leads to the formation of bis-(dialkylboryl)disulfanes,R2B-S-S-BR2(VI). This new class of compounds exhibits a high thermal, but a low hydrolytical, stability. Attempts to obtain diborylsulfanes, R2B-S-BR2(V), by removing one sulfur atom from (VI) result in products formed by the rearrangement of (V). The reaction of disilthiane with dialkylhaloborane yields (V), stable only in solution

  二烷基碘硼烷与硫之间的氧化还原反应以及二烷基卤硼烷与H 2 S 2或Na 2 S 2的反应导致形成双-（二烷基硼基）二硫醚R 2 B-SS-BR 2（VI）。这类新化合物显示出高的热稳定性，但水解性却很低。尝试获得二硼烷基硫烷，R 2 B-S-BR 2（V），通过从（VI）中除去一个硫原子得到由（V）的重排形成的产物。二甲噻吩与二烷基卤硼烷的反应产生（V），仅在溶液中稳定。稳定的二硼烷基硫烷是由二苯基碘硼烷和甲硅烷基或硫，以及通过合适的硼烷基硫醚的热缩合而获得的。
• A new convenient preparation of dialkylbromoboranes
  作者：Andrew Pelter、Keith Rowe、David N. Sharrocks、Keith Smith

  DOI：10.1039/c39750000531

  日期：——

  Dialkyl(methylthio)boranes react rapidly with bromine at low temperatures in a redox reaction that gives pure dialkylbromoboranes in high yield.

  二烷基（甲硫基）硼烷在低温下与溴迅速发生氧化还原反应，从而以高收率得到纯的二烷基溴硼烷。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.3.2, page 303 - 314
  作者：

  DOI：——

  日期：——