6-(2-chloroacetyl)-3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 118621-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(2-chloroacetyl)-3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-chloroacetyl-3methyl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one；6-(2-Chloroacetyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-one；6-(2-chloroacetyl)-3-methyl-1,4-dihydroquinazolin-2-one
• CAS: 118621-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD23715562
• 分子量: 238.674
• InChiKey: ZFCMNIXLVHVXKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-211 °C
• 沸点：
  501.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-chloroacetyl)-3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-Methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  正性肌力药的研究。V.1-杂芳基哌嗪衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列1-杂芳基哌嗪（V-VII, XI），并对其在犬心脏上的正性肌力活性进行了研究。关键中间体杂芳基羧酸（III, X）采用两种不同的方法制备，并与取代哌嗪缩合，得到1-杂芳基哌嗪V-VII和XI。其中，喹唑啉衍生物（XI）被发现具有强的正性肌力活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2253
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-3-甲基-2(1H)-喹唑啉酮 、 氯乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95%的产率得到6-(2-chloroacetyl)-3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  正性肌力药的研究。V.1-杂芳基哌嗪衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列1-杂芳基哌嗪（V-VII, XI），并对其在犬心脏上的正性肌力活性进行了研究。关键中间体杂芳基羧酸（III, X）采用两种不同的方法制备，并与取代哌嗪缩合，得到1-杂芳基哌嗪V-VII和XI。其中，喹唑啉衍生物（XI）被发现具有强的正性肌力活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2253

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION OF THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20170158680A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the formula (I), its stereoisomers, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and their use in preparing a medicament for the prevention and/or treatment of central nervous system disease.

  本发明提供了一种由公式（I）表示的杂环化合物，其立体异构体，或其药用可接受的盐，其药物组合物，以及它们用于制备预防或治疗中枢神经系统疾病的药物。
• Derivatives of (1-hydroxy-2-piperidylalkyl-indol-2-ones, 2-quinolinones,
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05034401A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  A compound, in the form of a pure optical isomer or a mixture thereof, of formula (I): ##STR1## in which: Z represents a group of formula --CH.sub.2 --, --C(CH.sub.3).sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --(CH.sub.2).sub.2 --, --(CH.sub.2).sub.3 --, --NH-- or --N(CH.sub.3)CH.sub.2 --, in which the nitrogen is bonded to the carbonyl group; R1 represents hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group; R2 represents hydrogen or a methyl group; and R3 represents: a phenoxy group which is unsubstituted or substituted by a halogen or a methyl group, a naphthyloxy group, a phenylmethyl group substituted by a halogen or a methyl group, an unsubstituted phenylmethyl group when Z does not represent a group of formula --CH.dbd.CH-- or --(CH.sub.2).sub.2 --, a bis (4-fluorophenyl)-methyl group, a phenylmethoxy group which is unsubstituted or substituted by a halogen or a methyl group, a (2-naphthyl)methoxy group, a phenoxymethyl group which is unsubstituted or substituted by a halogen or a methyl group, or a pyridinyloxy group, and R4 represents hydrogen; or R3 and R4 form, together and with the piperidine ring to which they are attached, a spiro (2,3-dihydrobenzofuran-2,4'-piperid-1-yl) group; or a pharmacologically acceptable acid addition salt thereof.

  化合物，以纯的光学异构体或其混合物的形式，其化学式为（I）：##STR1## 其中：Z代表的是--CH.sub.2 --，--C(CH.sub.3).sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--(CH.sub.2).sub.2 --，--(CH.sub.2).sub.3 --，--NH--或--N(CH.sub.3)CH.sub.2 --的基团，其中氮原子与羰基相连；R1代表氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基基团；R2代表氢或甲基基团；R3代表：苯氧基，未取代或被卤素或甲基基团取代，萘氧基，苯甲基基团，被卤素或甲基基团取代，当Z不代表--CH.dbd.CH--或--(CH.sub.2).sub.2 --的基团时，未取代的苯甲基基团，双(4-氟苯基)-甲基基团，苯甲氧基，未取代或被卤素或甲基基团取代，(2-萘基)甲氧基，未取代或被卤素或甲基基团取代的苯氧甲基基团，或吡啶氧基，R4代表氢；或R3和R4一起与它们附着的哌啶环形成一个螺环(2,3-二氢苯并呋喃-2,4'-哌啶-1-基)基团；或其药理学上可接受的酸盐。
• The monoamine oxidase inhibition properties of C6- and N1-substituted 3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one derivatives
  作者：Lereze Marais、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1007/s11030-019-09960-5

  日期：2020.5

  they display a wide range of biological properties. In the present study, a series of C6- and N1-substituted 3-methyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one derivatives were synthesised and evaluated as inhibitors of recombinant human monoamine oxidase (MAO). Some of these quinazolinones are structurally related to a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone derivatives, which have previously been reported to

  摘要喹唑啉酮化合物在药物化学中令人关注，因为它们显示出广泛的生物学特性。在本研究中，合成了一系列C6-和N1-取代的3-甲基-3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-one衍生物，并作为重组人单胺氧化酶（MAO）的抑制剂进行了评估。这些喹唑啉酮中的一些在结构上与一系列3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮衍生物相关，这些衍生物先前已被报道充当MAO-B的特异性抑制剂。结果证明，在合成的37种化合物中，有7种显示出抑制MAO-B的IC 50值<1 µM。最有效的MAO-A抑制剂的IC 50最大效价的MAO-B抑制剂的IC 50值为0.269 µM，而最大效价为7.43 µM。仅在具有N1-取代的C6-取代的3-甲基-3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-one衍生物中观察到了高效MAO抑制作用，产生了相对低效的抑制作用。MAO-B特异性抑制剂，例如本文研究的一些喹唑啉酮化合物，可能充当设计神经退行性疾病（如帕金森氏病）的疗法的先导。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute Of Materia Medica Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3115361A1

  公开（公告）日：2017-01-11

  Provided are heterocyclic compounds represented by formula (I), stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts of said compounds, a pharmaceutical composition of said compounds, and an application of said compounds in the preparation of a drug for the prevention and/or treatment of a central nervous system disease.

  本发明提供了由式（I）代表的杂环化合物、所述化合物的立体异构体或药学上可接受的盐、所述化合物的药物组合物，以及所述化合物在制备预防和/或治疗中枢神经系统疾病的药物中的应用。
• Heterocyclic compounds, process for preparation of the same and use thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US10174011B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the formula (I), its stereoisomers, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and their use in preparing a medicament for the prevention and/or treatment of central nervous system disease.

  本发明提供了一种由式（I）代表的杂环化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐、其药物组合物，以及它们在制备预防和/或治疗中枢神经系统疾病的药物中的用途。