2-(二甲氨基)-1,2-二苯基乙酮 | 36713-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(二甲氨基)-1,2-二苯基乙酮
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethan-1-one
• 英文别名: 2-dimethylamino-1,2-diphenylethanone；2-dimethylamino-1,2-diphenyl-ethanone；α-dimethylamino-deoxybenzoin；α-Dimethylamino-desoxybenzoin；ms-Dimethylamino-desoxybenzoin；Dimethyldesylamin；2-(Dimethylamino)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 36713-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: FFXYYGZTOUQTBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氨基)-1,2-二苯基乙酮 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 3-(二甲氨基)-1,2-二苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Matti; Reynaud, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 603,606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 dimethyl(phenyl)silyl lithium 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(二甲氨基)-1,2-二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯基二甲基甲硅烷基锂与N，N-二取代酰胺的非凡反应。

  摘要：

  苯基二甲基甲硅烷基锂以各种方式与N，N-二甲基酰胺反应，具体取决于化学计量，温度以及最巧妙地取决于酰胺的结构，结构中似乎很小的变化导致其性质的深刻变化。产品。当将等摩尔量的甲硅烷基锂试剂和N，N-二甲基酰胺6在-78℃下在THF中混合，并将混合物在-78℃下淬灭时，产物是相应的酰基硅烷。如果在淬灭之前将同一混合物加热至-20摄氏度，则该产品为顺式二烯胺11。二烯胺容易从顺式异构化为反式，易氧化为二烯二胺，更难水解为α-氨基酮13。如果使用两当量的甲硅烷基锂试剂，则产物为α-甲硅烷基胺20。烯二胺的形成机理似乎是通过四面体中间体17的布鲁克重排，随后是硅烷氧化物的损失，从而得到卡宾或卡宾类物质。“卡宾”与布鲁克重排亲核试剂结合，得到中间体28，该中间体失去另一个硅烷氧化物离子，得到烯二胺。相同的卡宾可被第二当量的甲硅烷基锂试剂攻击，得到α-甲硅烷基胺20。其他亲核试剂，如烷基锂，苯基锂和三丁

  DOI：

  10.1039/b412768d

文献信息

• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 11. Rearrangements of 3-phenylprop-2-ynylammonium ylides
  作者：Sivapathasuntharam Mageswaran、W. David Ollis、Dolores A. Southam、Ian O. Sutherland、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1039/p19810001969

  日期：——

  novel [1,3] rearrangement involving the migration of a dimethylamino-group. The base catalysed rearrangements of the bicyclic propynylammonium salts (52) and (56) do not show the inhibition expected for concerted [3,2] sigmatropic rearrangements in such bicyclic systems. This observation provides further evidence for a two-stage mechanism for the apparent [3,2] sigmatropic rearrangement of propynylammonium

  丙烯酰胺鎓盐（5）与氢氧化钠水溶液反应，得到丙二烯（7）和新的内酯（11）。（7）和（11）的同时形成表明，丙炔基内酯（6）到丙二烯（7）的明显的[3,2]σ重排可能涉及两个阶段的机制。描述了叶立德（11）的反应，以及丙二烯（7）和衍生自丙烯酰胺鎓盐（23）和（27）的许多类似的丙二烯的反应。丙二烯可识别三种类型的反应，包括涉及二甲基氨基基团迁移的新型[1,3]重排。双环丙烯酰胺盐（52）和（56）的碱催化重排未显示出在此类双环系统中预期的协同[3,2]σ重排的抑制作用。
• THE REACTION OF α-SUBSTITUTED DEOXYBENZOINS WITH HEXAMETHYLPHOSPHORIC TRIAMIDE. FORMATION OF A NOVEL CYCLIC ENAMIDOPHOSPHATE
  作者：Richard S. Monson、Adina Baraze

  DOI：10.1246/cl.1976.555

  日期：1976.6.5

  The reaction of benzoin and other substituted deoxybenzoins with HMPT has been investigated. Along with modest yields of tetraphenylpyridine, the major product in all cases is 2-dimethylamino-4, 5-diphenyl-3-methyl-1-oxa-3-aza-2-phosphacyclopent-4-ene 2-oxide (5). meso-Hydrobenzoin similarly gives 2-dimethylamino-4,5-diphenyl-1,3-dioxa-2-phosphacylopentane 2-oxide (4). The mechanism of formation of

  已经研究了安息香和其他取代的脱氧安息香与 HMPT 的反应。除了四苯基吡啶的适度产率外，所有情况下的主要产物都是 2-二甲氨基-4, 5-二苯基-3-甲基-1-氧杂-3-氮杂-2-磷杂环戊-4-烯 2-氧化物 (5)。内消旋苯偶姻类似地产生 2-二甲氨基-4,5-二苯基-1,3-二氧杂-2-磷酰戊烷 2-氧化物 (4)。讨论了5和吡啶的形成机理。
• The reductive coupling of tertiary amides to give enediamines using PhMe2SiLi
  作者：Ian Fleming、Usha Ghosh、Stephen R. Mack、Ian Fleming、Usha Ghosh、Stephen R. Mack、Barry P. Clark

  DOI：10.1039/a800648b

  日期：——

  PhMe2SiLi reacts with tertiary amides to give enediamines, which can be isolated in good yield when the α-carbon is branched; the enediamines can be hydrolysed more or less easily to α-amino ketones, isomerised from Z to E, oxidised to dienediamines and isomerised to amino enamines.

  PhMe2SiLi 与三级酰胺反应生成烯二胺，当α-carbon为支链时可以以良好的产率分离；烯二胺可以或多或少容易地水解为α-氨基酮，异构化为E型，氧化为二烯二胺，并异构化为氨基烯胺。
• Welle, Frank; Verevkin, Sergej P.; Keller, Manfred, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 4, p. 697 - 710
  作者：Welle, Frank、Verevkin, Sergej P.、Keller, Manfred、Beckhaus, Hans-Dieter、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Superelectrophilic chemistry of amino-nitriles and related substrates
  作者：Erum K. Raja、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.038

  日期：2011.6

  The superacid-promoted Houben/Hoesch reactions of amino-nitriles and related compounds have been studied. The nitriles form dicationic electrophiles and react with benzene in fair to good yields (12-95%). The intermediate iminium ions may also be reduced to the benzylic amines by NaBH4 or H-2. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.