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1-(4-iodophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione | 39859-81-9

中文名称
——
中文别名
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英文名称
1-(4-iodophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
英文别名
4-iodobenzil
1-(4-iodophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione化学式
CAS
39859-81-9
化学式
C14H9IO2
mdl
——
分子量
336.129
InChiKey
JDHMOVJOTOZHAW-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    34.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1-(4-iodophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione 在 potassium hydroxide 作用下, 以 二苯醚乙醇 为溶剂, 生成 1,2,4-tris(4-iodophenyl)-3,5,6-trisphenylbenzene
    参考文献:
    名称:
    非对称单分子节点的共价组装与表征
    摘要:
    表面上分子构建单元的共价连接使得能够构建形状明确的特定分子纳米结构。与各种实体链接的分子节点在此类网络中起着关键作用,但由于它们需要对不同构件进行明确定义的排列,因此构成了特殊的挑战。在这里,我们描述了由一个中心节点和以非对称方式排列的三条分子线组成的化学和几何形状明确定义的共价体系结构的构建,因此编码了不同的共轭途径。根据用于Au(111)表面上共价连接过程的构件,获得了非常有限或相当大的尺寸的非常不同的体系结构。通过用扫描隧道显微镜的尖端拉动单个分子节点来进行电学测量。该挑战性过程的结果表明,如果在不相等的末端接触节点,则存在细微的差异。
    DOI:
    10.1002/anie.201605421
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    全氟烷基和全氟烷基醚取代的苯甲醚的合成
    摘要:
    合成了单-和二-碘全氟烷基醚,并研究了它们与碘氟烷烃与4-碘联苯胺的反应。C 8 F 17 C 6 H 4 CHO,C 8 F 17 C 6 H 4 CO 2 H,C 8 F 17 C 6 H 4 COCOC 6 H 5和C 8 F 17 OCF 2 CF 2 C 6 H的形成4可可6 H 5进行得很顺利。在铜青铜的存在下,由C 8 F 17 OCF 2 I与4-碘代苯甲腈的反应没有产生C 8 F 17 OCF 2 C 6 H 4 COCOC 6 H 5。从ICF 2 CF 2 O(CF 2)5 OCF 2 CF 2 I和I(CF 2 CF 2 O)5 CF 2 CF 2的偶联反应中获得低产率的桥联联苯。我用4-碘苯苄。根据形成的副产物,推测其作用机理。
    DOI:
    10.1016/s0022-1139(00)82343-x
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文献信息

  • Copper-Catalyzed Oxidation of Deoxybenzoins to Benzils under Aerobic Conditions
    作者:Antonella Goggiamani、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonia Iazzetti、Rosanna Verdiglione
    DOI:10.1055/s-0033-1338451
    日期:——
    Abstract A novel copper-catalyzed approach to benzils from readily available deoxybenzoins under neutral conditions using air as the oxidant has been developed. The reaction tolerates a variety of useful substituents including chloro, bromo, iodo, keto, ester, and cyano groups. A novel copper-catalyzed approach to benzils from readily available deoxybenzoins under neutral conditions using air as the
    摘要 已经开发出一种新颖的催化方法,该方法是在中性条件下使用空气作为氧化剂,从容易获得的脱氧安息香素制取苯甲醚。该反应可耐受多种有用的取代基,包括,酮,酯和基。 已经开发出一种新颖的催化方法,该方法是在中性条件下使用空气作为氧化剂,从容易获得的脱氧安息香素制取苯甲醚。该反应可耐受多种有用的取代基,包括,酮,酯和基。
  • Visible light-induced aerobic oxidation of diarylalkynes to α-diketones catalyzed by copper-superoxo at room temperature
    作者:Vaibhav Pramod Charpe、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang
    DOI:10.1039/d0gc00975j
    日期:——
    the visible light induced simple copper(II) chloride catalyzed oxidation of diarylacetylenes to α-diketones by molecular oxygen at room temperature. The in situ generated copper(II)-superoxo complex is a light-absorbing species that oxidizes inert diarylacetylenes to α-diketones. In contrast to reported photochemical processes, the current oxidation protocol does not require any exogenous photocatalyst
    我们已经开发了在室温下可见光诱导的简单的(II)催化分子氧将二芳基乙炔氧化为α-二酮的方法。该原位生成的(II)-superoxo配合物是一种吸光物质,可将惰性的二芳基乙炔氧化为α-二酮。与报道的光化学过程相反,当前的氧化方案不需要任何外源的光催化剂或自由基引发剂。绿色化学指标评估表明,当前氧化过程的E因子比报道的光化学过程的E因子高约2.3倍。当前反应在0-100的EcoScale上得分为63,表明合成过程适当。因此,整个氧化过程简单,对环境无害且在经济上可行。
  • Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Diaryl 1,2-Diketones from Aryl Iodides and Propiolic Acids
    作者:Hongkeun Min、Thiruvengadam Palani、Kyungho Park、Jinil Hwang、Sunwoo Lee
    DOI:10.1021/jo501089k
    日期:2014.7.3
    via the direct decarboxylative coupling reaction of aryl propiolic acids and their oxidation. The optimized conditions are that the reaction of aryl propiolic acids and aryl iodides is conducted at 140 °C for 6 h in the presence of 10 mol % CuI/Cu(OTf)2 and Cs2CO3, after which HI (aq) is added and further reacted. The method shows good functional group tolerance toward ester, aldehyde, cyano, and nitro
    通过芳基丙酸的直接脱羧偶联反应及其氧化反应合成苯甲醚生物,例如二芳基1,2-二酮。优化的条件是在10 mol%CuI / Cu(OTf)2和Cs 2 CO 3的存在下,芳基丙酸和芳基化物的反应在140°C下进行6 h ,之后HI(aq)为加入并进一步反应。该方法显示出对酯,醛,基和硝基的良好官能团耐受性。另外,在催化剂的存在下,从芳基化物和丙酸获得对称的二芳基1,2-二酮。
  • Cobalt(<scp>ii</scp>) catalyzed C(sp)–H bond functionalization of alkynes with phenyl hydrazines: facile access to diaryl 1,2-diketones
    作者:Jaideep B. Bharate、Sheenu Abbat、Rohit Sharma、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate
    DOI:10.1039/c5ob00419e
    日期:——
    A cobalt acetylacetonate catalyzed oxidative diketonation of alkynes via C(sp)–H bond functionalization has been described. The reaction involves a free-radical mechanism, wherein the phenyl radical formed from phenyl hydrazine couples with Co(II) activated alkyne to produce 1,2-diketones. The reaction proceeds at room temperature in DMF with the use of Ag2O/air as the oxidizing system. The utility
    已经描述了乙酰丙酮通过C(sp)–H键官能化催化炔烃的氧化二酮化反应。该反应涉及自由基机理,其中由苯基形成的苯基与Co(II)活化的炔烃偶合以产生1,2-二酮。反应在室温下在DMF中使用Ag 2 O /空气作为氧化体系进行。已证明该方案可用于合成一系列咪唑类化合物,其中包括有效的血小板凝集抑制剂曲非那格雷。
  • Iron-Promoted C–C Bond Cleavage of 1,3-Diketones: A Route to 1,2-Diketones under Mild Reaction Conditions
    作者:Lehao Huang、Kai Cheng、Bangben Yao、Yongju Xie、Yuhong Zhang
    DOI:10.1021/jo200840y
    日期:2011.7.15
    A conceptual method for the preparation of 1,2-diketones is reported. The selective C–C bond cleavage of 1,3-diketones affords the 1,2-diketones in high yields under mild reaction conditions in air by the use of FeCl3 as the catalyst and tert-butyl nitrite (TBN) as the oxidant without the use of solvent. The possible reaction mechanism is discussed. This protocol provides an expeditious route to the
    报告了一种制备1,2-二酮的概念方法。通过使用FeCl 3作为催化剂和使用亚硝酸叔丁酯(TBN)作为氧化剂,在温和的反应条件下,在空气中温和的反应条件下,1,3-二酮的选择性C-C键裂解可高产率地提供1,2-二酮使用溶剂。讨论了可能的反应机理。该协议为获得有用的1,2-二酮提供了一条快捷途径。
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