(5S)-3-butanoyl-5-trimethylsilylethylcarboxymethyldihydrofuran-2,4-dione | 868773-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-3-butanoyl-5-trimethylsilylethylcarboxymethyldihydrofuran-2,4-dione
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl 2-[(2S)-4-butanoyl-3-hydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]acetate
• CAS: 868773-48-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆Si
• 分子量: 328.437
• InChiKey: NSZZQDDUIFNPDR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-butanoyl-5-trimethylsilylethylcarboxymethyldihydrofuran-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-[(2S)-4-丁酰基-5-羟基-3-氧代呋喃-2-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Carlosic Acid and Other 5-Carboxymethyltetronates from Malates

  摘要：

  S-卡尔洛斯酸是通过六个步骤从苹果酸中制备的，产率为32%。环闭合通过一个多米诺加成-维迪克烯化反应与Ph3PCCO实现。采用树脂结合的苹果酸盐的变体提供了固定化的5-羧甲基四氢呋喃酸。这应该可以实现平行化和自动化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870018
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-4-benzyloxy-5-trimethylsilylethylcarboxymethyl[5H]furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (5S)-3-butanoyl-5-trimethylsilylethylcarboxymethyldihydrofuran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Carlosic Acid and Other 5-Carboxymethyltetronates from Malates

  摘要：

  S-卡尔洛斯酸是通过六个步骤从苹果酸中制备的，产率为32%。环闭合通过一个多米诺加成-维迪克烯化反应与Ph3PCCO实现。采用树脂结合的苹果酸盐的变体提供了固定化的5-羧甲基四氢呋喃酸。这应该可以实现平行化和自动化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870018

文献信息

• An Efficient Synthesis of Carlosic Acid and Other 5-Carboxymethyltetronates from Malates
  作者：Rainer Schobert、Carsten Jagusch

  DOI：10.1055/s-2005-870018

  日期：——

  S-Carlosic acid was prepared in six steps and 32% yield from malic acid. Ring closure was effected by a domino addition-Wittig alkenation reaction with Ph3PCCO. A variant employing resin-bound malates furnished immobilized 5-carboxymethyltetron­ates. It should be amenable to parallelization and automation.

  S-卡尔洛斯酸是通过六个步骤从苹果酸中制备的，产率为32%。环闭合通过一个多米诺加成-维迪克烯化反应与Ph3PCCO实现。采用树脂结合的苹果酸盐的变体提供了固定化的5-羧甲基四氢呋喃酸。这应该可以实现平行化和自动化。