(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone | 55317-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (phenyl)[2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]methanone；Phenyl-(2-pyrazol-1-ylphenyl)methanone
• CAS: 55317-39-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: CTVDLSLTQIVLKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到4-Hydroxy-4-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indol
  参考文献：
  名称：

  Rosevear, Judi; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 8, p. 1097 - 1114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanol 在 [Cp*Rh(CH3CN)3][SbF6]2 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的C ？C通过中间核糖体对醛和亚胺的亲核加成，裂解苄基/烯丙醇以生产苄基/烯丙基胺或其他醇

  摘要：

  我们报告了三种转化：1）从联芳基甲醇直接转化为联芳基甲胺；2）从一种联芳基甲醇直接转化为另一种联芳基甲醇；3）从烯丙基醇直接转化为烯丙基胺。这些变换是基于吡啶基定向的Rh催化的Ç 仲醇的C键裂解和随后的除CX（X = N或O）的双键。反应条件简单，不需要添加剂。C的驱动力C键裂解是稳定的rhodocycle中间体的形成。也可以使用其他定向基团，例如吡唑基，尽管其效率不如吡啶基。我们对转化1进行了深入研究，发现：1）底物范围广，富含电子的醇和缺乏电子的亚胺更有效；2）作为离去基团，醛对CC键断裂或整个转化均无显着影响；3）机理研究（中间分离，原位NMR光谱研究，竞争反应，同位素标记实验）表明：i）C在这些条件下，C裂解非常有效。ii）在rhodocycle中间体与质子化副产物苯基吡啶之间存在平衡；iii）所述rhodacycle中间体亚胺的添加步骤是比C慢 Ç裂解和rhodacycle和苯基之间的平衡;

  DOI：

  10.1002/chem.201201867

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative, decarbonylative and dehydrogenative C(sp²)–H acylation at room temperature
  作者：Asik Hossian、Manash Kumar Manna、Kartic Manna、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c7ob01466j

  日期：——

  ambient temperature. A novel decarbonylative C–H acylation reaction has also been accomplished using aryl glyoxals as acyl surrogates. Finally, a practical C–H acylation via a dehydrogenative pathway has been demonstrated using commercially available benzaldehydes and aqueous hydroperoxides. We also disclose that acetonitrile solvent is optimal for the acylation reaction at room temperature and has a prominent

  在过去的几十年中，已经开发出了一系列令人印象深刻的C–H活化方法用于有机合成。但是，由于C–H键的固有惰性（例如，约110 kcal mol -1对于C（芳基）–H键的裂解，已经实现了苛刻的反应条件以克服高能跃迁状态，从而导致有限的底物范围和官能团耐受性。因此，迫切需要开发温和的C–H功能化方案，以在复杂分子框架的合成中充分利用C–H活化策略的全部潜力。尽管富电子的底物在相对温和的条件下会发生亲电金属化，但缺电子的底物会在强制条件下于高温下通过限速C–H插入来进行。此外，在钯催化中经常使用化学计量的有毒银盐来促进C–H活化过程，这从环境和工业角度来看都是不可接受的。我们在此报告Pd（II）在温和的条件下用α-酮羧酸催化2-芳基吡啶的脱羧C–H酰化。本方案不需要化学计量的银（I）盐作为添加剂，并且可以在环境温度下平稳地进行。使用芳基乙二醛作为酰基替代物也可以完成新型的脱羰CHH酰化反应。最后
• NHPI and palladium cocatalyzed aerobic oxidative acylation of arenes through a radical process
  作者：Yu-Feng Liang、Xiaoyang Wang、Conghui Tang、Tao Shen、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5cc08945j

  日期：——

  Molecular oxygen, the most environmentally friendly oxidant, was used as the terminal oxidant for palladium-catalyzed radical oxidative acylation of arenes.

  分子氧气，作为最环保的氧化剂，被用作钯催化的芳烃自由基氧化酰化反应的末端氧化剂。
• Palladium-catalyzed late-stage mono-aroylation of the fully substituted pyrazoles via aromatic C–H bond activation
  作者：Miao-Miao Chen、Ling-Yan Shao、Li-Jun Lun、Yu-Liang Wu、Xiao-Pan Fu、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.09.022

  日期：2019.3

  5-diaryl-1H-pyrazole-3-carboxylates has been developed via direct and exclusive mono-Csp2 H bond activation with broad substrate scope and good functional group tolerance. A dual-core dimeric palladacycle is confirmed by X-ray single crystal crystallography, and probably serves as an active species in the catalytic cycle.

  摘要通过直接和排他的单-Csp2 H键活化，具有宽的底物范围和良好的官能团耐受性，开发了钯催化的4-甲基-1,5-二芳基-1H-吡唑-3-羧酸酯的后期芳基化反应。X射线单晶晶体学证实了双核二聚体帕拉达环，并且可能在催化循环中用作活性物质。
• Nickel-catalyzed regioselective C–H acylation of chelating arenes: a new catalytic system for C–C bond formation <i>via</i> a radical process and its mechanistic explorations
  作者：Ze-lin Li、Peng-yu Wu、Kang-kang Sun、Chun Cai

  DOI：10.1039/c9nj02191d

  日期：——

  ortho C–H bond of chelating arenes via the Ni(II)-catalyzed cross dehydrogenative coupling strategy has been developed here. This new procedure exhibits excellent regioselectivity and good functional group tolerance. This discovery could be of great importance for the C–H acylation reactions of chelating arenes without any extraneous directing group and for the application of nickel-catalyzed C–H activation

  在前所未有的酰化邻螯合芳烃的C-H键通过在Ni（II）催化的交叉脱氢偶联策略已经这里开发。该新方法显示出极好的区域选择性和良好的官能团耐受性。这一发现对于不带任何外来直接基团的螯合芳烃的C–H酰化反应以及镍催化的C–H活化的应用可能具有重要意义。还描述了对反应过程的机械研究。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Synthesis of Aromatic Ketones Using Olefins as Acyl Equivalents through Selective<i>ortho</i>Aromatic C-H Bond Activation
  作者：Ashok B. Khemnar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201402782

  日期：2014.10

  selective ortho-acylation of arenes by oxidative C–H bond activation using a palladium catalyst. Olefins were oxidized to the corresponding aldehydes/benzoyl radicals, which, on coupling with 2-phenylpyridine, gave the corresponding acylated products in good to excellent yields. 1-Phenylpyrazole also reacts with substituted olefins to give the acylation products in good yields.

  已经开发了一种有效的催化系统，通过使用钯催化剂的氧化 C-H 键活化来选择性地对芳烃进行邻位酰化。烯烃被氧化成相应的醛/苯甲酰基自由基，在与 2-苯基吡啶偶联时，以良好到极好的产率得到相应的酰化产物。1-苯基吡唑也与取代的烯烃反应，以良好的产率得到酰化产物。