tert-butyl (2S)-2-[(diphenylmethylene)amino]butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(diphenylmethylene)amino]butanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)butanoate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: ITPBYNZMGJESMQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 碘乙烷 在 C₄₂H₆₆CoN₄O₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以21%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[(diphenylmethylene)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Co III手性八面体配合物作为相转移条件下的不对称催化剂家族

  摘要：

  由手性二胺和水杨醛衍生的席夫碱制备的Co III的立体化学惰性和带正电荷的手性配合物被证明是O'Donnell底物烷基卤化烷基化反应的不对称相转移基准反应的有效催化剂。反应产物的对映体纯度高达92％。

  DOI：

  10.1021/cs400409d

文献信息

• A New<i>N</i>-Spiro C₂-Symmetric Chiral Quaternary Ammonium Bromide Consisting of 4,6-Disubstituted Biphenyl Subunit as an Efficient Chiral Phase-Transfer Catalyst
  作者：Keiji Maruoka、Takashi Ooi、Yasushi Kubota

  DOI：10.1055/s-2003-41478

  日期：——

  A new N-spiro chiral quaternary ammonium bromide has been designed and assembled from optically active 4,6-disubstituted biphenyl subunits. Its utility as an efficient chiral phase-transfer catalyst has been clearly demonstrated by application to the highly enantioselective alkylation of tert-butyl glycinate benzophenone Schiff base.

  一种新的 N-螺手性季铵溴化物已被设计并由光学活性 4,6-二取代联苯亚单元组装而成。通过应用于甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱的高度对映选择性烷基化，已清楚地证明了其作为有效手性相转移催化剂的实用性。
• Design of new, chiral phase-transfer catalysts for practical, catalytic asymmetric synthesis
  作者：Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00472-9

  日期：2001.11

  Structurally rigid, chiral spiro ammonium salts of type 1 derived from commercially available (S)-binaphthol have been designed as a new C2-symmetric chiral phase-transfer catalyst and successfully applied to the highly efficient, catalytic enantioselective alkylation of tert-butyl glycinate Schiff base under mild phase-transfer conditions to furnish α-alkyl-α-amino acids and α,α-dialkyl-α-amino acids with excellent

  衍生自商业可获得的（S）-联萘酚的1型结构刚性手性螺环铵盐已被设计为一种新型的C 2对称手性相转移催化剂，已成功地用于甘氨酸叔丁酯的高效催化对映选择性烷基化Schiff碱在温和的相转移条件下可提供具有出色对映选择性的α-烷基-α-氨基酸和α，α-二烷基-α-氨基酸。这些铵盐也已用于原位生成手性季铵氟化物。
• Synthesis and application of dimeric Cinchona alkaloid phase-transfer catalysts: α,α′-bis[O(9)-allylcinchonidinium]-o, m, or p-xylene dibromide
  作者：Sang-sup Jew、Byeong-Seon Jeong、Mi-Sook Yoo、Hoon Huh、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1039/b102584h

  日期：——

  A dimeric Cinchona alkaloid ammonium salt, α,α′-bis[O(9)-allylcinchonidinium]-m-x ylene dibromide 4, has been developed as a new efficient phase-transfer catalyst; the catalytic enantioselective alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester using 4 provided 7 in a high enantiomeric excess (90–99% ee).

  一种二聚体奎宁生物碱铵盐，α,α′-二[O(9)-烯丙基奎宁铵]-m-二溴苯，已被开发为一种新的高效相转移催化剂；利用4催化N-(二苯甲烯基)甘氨酸叔丁酯的对映选择性烷基化反应，得到了7，并具有高的对映体过量（90–99% ee）。
• Polymeric chiral phase-transfer catalysts derived from cinchona alkaloids for enantioselective synthesis of α-amino acids
  作者：Jeong-Hee Lee、Mi-Sook Yoo、Ji-Hee Jung、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.076

  日期：2007.8

  practical chiral phase-transfer catalysts (PTCs). Presented are the details on the development of the dimeric PTCs for the synthesis of optically active α-amino acid derivatives and the optimization of the reaction variables suitable for the dimeric PTCs. The 1,3-phenyl- and the 2,7-naphthyl-linked dimeric PTCs showed excellent catalytic capability on the reactivity and enantioselectivity in the catalytic

  衍生自金鸡纳生物碱的一系列二聚/三聚手性季铵盐被设计为高效，实用的手性相转移催化剂。提出了关于用于光学活性α-氨基酸衍生物的合成的二聚体PTC的发展以及适合于二聚体PTC的反应变量的优化的细节。1,3-苯基-和2,7-萘基连接的二聚PTC在N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯（1）的催化相转移烷基化反应中表现出出色的反应活性和对映选择性。使用二聚体PTC，尤其是2,7-萘基-二聚体41，可以获得高对映体纯度的多种α-氨基酸衍生物。，以一种非常实用的方式。
• Contrast performance in catalytic ability—new cinchona phase transfer catalysts for asymmetric synthesis of α-amino acids
  作者：Shanmugam Elango、Murugapillai Venugopal、P.S. Suresh、Eni

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.005

  日期：2005.2

  Two new cinchona phase transfer catalysts are prepared from dihydrocinchonidine using 13-picenylmethyl bromide and 1-pyrenylmethyl bromide, respectively. A total contrast in catalytic efficiency is observed during the asymmetric alkylation of glycinate esters; with one catalyst, the reaction is either incomplete or the enantioselectivity is very poor (15% ee) while the other catalyst afforded high

  由二氢辛可尼定分别使用13-吡啶甲基溴和1-吡啶甲基溴制备了两种新的金鸡纳相转移催化剂。在甘氨酸酯的不对称烷基化过程中观察到了催化效率的总体对比。使用一种催化剂，反应要么不完全，要么对映选择性非常差（15％ee），而另一种催化剂提供了高达94％ee的高选择性。