dichloro(3,5-dimethylphenyl)borane | 16557-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dichloro(3,5-dimethylphenyl)borane
• 英文别名: 3,5-dimethylphenylboron dichloride；<3,5-Dimethyl-phenyl>-bordichlorid；(3,5-dimethylphenyl)dichloroborane；Dichloro-(3,5-dimethylphenyl)borane
• CAS: 16557-40-7
• 化学式: C₈H₉BCl₂
• 分子量: 186.876
• InChiKey: LBJLHQMIVYTAJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(3,5-dimethylphenyl)borane 、 1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetrakis(3‘,5‘-di-tert.-butylphenyl)-1H-stannole 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以66%的产率得到1-(3’,5’-dimethylphenyl)-2,3,4,5-tetrakis(3‘,5‘-di-tert.-butylphenyl)-1H-borole
  参考文献：
  名称：

  五芳基硼烷中的外围取代基进行电子推挽式调制

  摘要：

  建立庞大的四芳基二硫代丁二烯（Ph * C）4 Li 2（Ph * = 3,5 - t Bu 2（C 6 H 3）），可以合成带有主体基团元素的五元杂环。与氨基硼酸酯一起，已经合成了一组取代的五芳基硼酸酯（Ph * C）4 BAr。通过DFT对它们的吸收光谱进行检查和计算研究，可以深入了解外围取代基对母体五苯基硼酸酯（PhC）4电子特征的影响博士 与母体五苯基硼烷相比，在碳原子上引入更多电子富集的Ph *残基会增加HOMO能量，使可见的π/π*-吸收带发生红移。研究了在遥远的3,5-位Ar = 3,5-R 2 -C 6 H 3（R = Me，H，CF 3）上电子调节取代基对三种不同的硼键合芳基的前沿轨道的影响。发现取代基增加（+ I 效应，Me）或降低（-I 效应，CF 3）LUMO能量，从而直接影响可见吸收光谱。这是首次通过取代的五苯基硼烷的推挽组合方法对HOMO-LUMO间隙进行调节的研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201900826
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-二甲基苯基)二氯硼烷 在 HCl 、 Al 作用下， 生成 dichloro(3,5-dimethylphenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.2.6, page 205 - 215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Studies into Amine-Mediated Electrophilic Arene Borylation and Its Application in MIDA Boronate Synthesis
  作者：Viktor Bagutski、Alessandro Del Grosso、Josue Ayuso Carrillo、Ian A. Cade、Matthew D. Helm、James R. Lawson、Paul J. Singleton、Sophia A. Solomon、Tommaso Marcelli、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/ja3100963

  日期：2013.1.9

  computational study, the borylation of activated arenes at 20 °C proceeds through an S(E)Ar mechanism with borenium cations, [Y(2)B(amine)](+), the key electrophiles. For catecholato-borocations, two amine dependent reaction pathways were identified: (i) With [CatB(NEt(3))](+), an additional base is necessary to accomplish rapid borylation by deprotonation of the borylated arenium cation (σ complex), which otherwise

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶
• Highly Electrophilic Olefin Polymerization Catalysts. Quantitative Reaction Coordinates for Fluoroarylborane/Alumoxane Methide Abstraction and Ion-Pair Reorganization in Group 4 Metallocene and “Constrained Geometry” Catalysts
  作者：Paul A. Deck、Colin L. Beswick、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja972912f

  日期：1998.3.1

  Reaction enthalpies of group 4 metallocenes having the general formula L2M(CH3)2 (L = Cp, 1,2-Me2Cp, Me5Cp; L2 = Me2Si(Me4Cp)(tBuN); M = Ti, Zr, and Hf) with the strong organo-Lewis acid B(C6F5)3 were measured using batch titration calorimetry in toluene. Methide abstraction to form the corresponding L2MCH3+CH3B(C6F5)3- contact ion pairs is highly exothermic in all cases. Exothermicity increases with

  具有通式 L2M(CH3)2 (L = Cp, 1,2-Me2Cp, Me5Cp; L2 = Me2Si(Me4Cp)(tBuN); M = Ti、Zr 和 Hf) 的第 4 族金属茂的反应焓与强有机路易斯酸 B(C6F5)3 在甲苯中使用分批滴定量热法测量。在所有情况下，形成相应的 L2MCH3+ B( )3- 接触离子对的甲基化物提取都是高度放热的。放热性随着 Cp 甲基取代基的增加而增加：对于 M = Zr，ΔH = -23.1(3)、-24.3(4) 和 -36.7(5) kcal mol-1，分别为 L = Cp、Me2Cp 和 Me5Cp。对于 M = Hf 和 L = 1,2-Me2Cp，ΔH = -20.8(5) kcal mol-1。“受限几何”配合物 (L2 = Me2Si(Me4Cp)(tBuN)) 表现出类似的放热性，对于 M = Ti，ΔH = -22.6(2)、-23
• Inductive modulation of tris(phosphinomethyl)phenylborate donation at group VI metals <i>via</i> borate phenyl substituent modification
  作者：Paul J. Fischer、Shuruthi Senthil、Jeremy T. Stephan、McKinley L. Swift、Meghan D. Storlie、Emily T. Chan、Matthew V. Vollmer、Victor G. Young

  DOI：10.1039/c8dt00703a

  日期：——

  metallated giving their inaugural transition metal complexes [PPN][M(CO)3(((3,5-Me)C6H3)BPPh3)] and [PPN][M(CO)3(((3,5-CF3)C6H3)BPPh3)]. A comparative ν(CO) infrared spectroscopic analysis and examination of half wave potentials assessed by cyclic voltammetry supports a ligand donor ranking of Tp > PhBPiPr3 ≥ Cp > PhBPPh3 > triphos. For these anionic complexes, in which a lower electrostatic contribution

  三（二异丙基膦基甲基）苯硼酸酯（[PhB（CH 2 P i Pr 2）3 ] -，PhBP iPr 3）的一系列零价VI族金属络合物，包括[PPN] [M（CO）3（PhBP iPr 3）] （M = Cr，Mo，W）和第一种双金属化合物，其中PhBP iPr 3通过结合M（CO）3充当桥连配体已经合成并充分表征了三个磷原子和硼酸酯苯基取代基上的单元。制备了具有3,5-二甲基苯基和3,5-双（三氟甲基）苯基硼酸酯取代基的两种新的三（膦基甲基）硼酸酯，作为晶体学上表征的th盐，并进行了金属化处理，得到它们的首个过渡金属配合物[PPN] [M（CO）3（（（（3,5-Me）C 6 H 3）BP Ph 3）]和[PPN] [M（CO）3（（（3,5-CF 3 C 6 H 3）BP Ph 3）]]。比较ν（CO）红外分光分析和通过循环伏安法进行评估的载体的配位体施主分级Tp是> PhBP半波电位的检查的iPr
• Synthesis of Organoboranes
  作者：E. L. Muetterties

  DOI：10.1021/ja01501a010

  日期：1960.8
• Synthesis of arylboron halides
  申请人：DU PONT

  公开号：US02900414A1

  公开（公告）日：1959-08-18