1,2‐dihydro‐1‐aza‐2‐boraphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2‐dihydro‐1‐aza‐2‐boraphenanthrene
• 英文别名: 1,2-azaborophenanthrene
• 化学式: C₁₂H₁₀BN
• 分子量: 179.029
• InChiKey: AHWLMNJNGVBTNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2‐dihydro‐1‐aza‐2‐boraphenanthrene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1‐benzyl‐2‐methyl‐1,2‐dihydro‐1‐aza‐2‐boraphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-1-氮杂-2-硼苯菲和几种高荧光衍生物的合成，功能化和光学性质

  摘要：

  以前未知的1,2-二氢-1-氮杂-2-硼菲是从2-溴-1-乙烯基萘仅三步合成的。已测试了这种新的BN菲和几种取代衍生物对溴和有机锂化合物的反应性。溴化以完全的区域选择性进行，得到适合于通过交叉偶联反应进一步官能化的溴取代的化合物。相对于菲，这个新的BN菲族显示出量子产率的显着提高（最高达ϕ F = 0.93）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00448
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-萘酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,2‐dihydro‐1‐aza‐2‐boraphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  BN-菲：合成，反应性和光学性质

  摘要：

  从商业上可获得的材料以有效的方式合成了两个系列的BN菲，包括母体化合物。两种亲本BN菲在溶液中都是强荧光的。它们的吸收和发射光谱在很大程度上取决于BN的位置和方向。此外，两个系列的BN菲对亲电试剂的反应性完全不同，并且这些物种可以通过交叉偶联反应进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00530

文献信息

• 一种硼氮杂菲及其衍生物的合成方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN109232623B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明涉及一种硼氮杂菲及其衍生物的合成方法，并测试了这些化合物的光电物理性质，进一步研究该类有机材料在有机电化学方面的潜在应用价值，本化合物的结构式为：其中R1，R2，R3，R4分别为独立的取代或非取代的基团，包括烷基，芳基(苯环、噻吩环、呋喃环、吡咯、吡啶、苯并噻吩、苯并呋喃、苯并吡咯、苯并吡啶、萘环、蒽环、非那烯、并四苯、芘、线性或者有角度的并五苯、并六、茚、芴等)。其中R1，R2也可以为单个取代卤素原子X：F、Cl、Br、I。
• BN-Phenanthrenes: Synthesis, Reactivity, and Optical Properties
  作者：Chen Zhang、Lei Zhang、Chao Sun、Wenfang Sun、Xuguang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00530

  日期：2019.5.17

  available materials. Both parental BN-phenanthrenes are strongly fluorescent in solution. Their absorption and emission spectra are greatly dependent on the BN position and orientation. Moreover, the reactivities of the two series of BN-phenanthrenes toward electrophiles are completely different, and these species can be further functionalized by cross-coupling reactions.

  从商业上可获得的材料以有效的方式合成了两个系列的BN菲，包括母体化合物。两种亲本BN菲在溶液中都是强荧光的。它们的吸收和发射光谱在很大程度上取决于BN的位置和方向。此外，两个系列的BN菲对亲电试剂的反应性完全不同，并且这些物种可以通过交叉偶联反应进一步官能化。
• Synthesis, Functionalization, and Optical Properties of 1,2-Dihydro-1-aza-2-boraphenanthrene and Several Highly Fluorescent Derivatives
  作者：Alberto Abengózar、Patricia García-García、David Sucunza、Diego Sampedro、Adrián Pérez-Redondo、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00448

  日期：2019.4.19

  2-bromo-1-vinylnaphthalene. The reactivity of this new BN-phenanthrene, and of several substituted derivatives, has been tested against bromine and organolithium compounds. Bromination proceeded with complete regioselectivity, affording bromo-substituted compounds suitable for further functionalization via cross-coupling reactions. This new family of BN-phenanthrenes exhibits a substantial increase

  以前未知的1,2-二氢-1-氮杂-2-硼菲是从2-溴-1-乙烯基萘仅三步合成的。已测试了这种新的BN菲和几种取代衍生物对溴和有机锂化合物的反应性。溴化以完全的区域选择性进行，得到适合于通过交叉偶联反应进一步官能化的溴取代的化合物。相对于菲，这个新的BN菲族显示出量子产率的显着提高（最高达ϕ F = 0.93）。