ethyl 4,5-bis(diethoxyphosphorylmethyl)furan-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 4,5-bis(diethoxyphosphorylmethyl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4,5-bis(diethoxyphosphorylmethyl)-3-furoate
• 化学式: C₁₇H₃₀O₉P₂
• 分子量: 440.367
• InChiKey: OZLAKBDVNZIGTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-bis(diethoxyphosphorylmethyl)furan-3-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到4,5-bis(diethoxyphosphorylmethyl)furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-functionalyzed 2,3-bis(diethoxyphosphorylmethyl)furans

  摘要：

  Using alkyl 4,5-bis(diethoxyphosphorylmethyl)furan-3-carboxylate as examples, we have demonstrated the possibility of synthesis of a phosphorylated analog of aglycone of the glycoside regulator of cellulose and callose synthesis, bis(phosphorylated) furoyl derivatives of natural amino acids, and phosphorus-containing derivatives of N-furyl-N'-hydroxyethylurea; these compounds are of interest for pharmacology.

  DOI：

  10.1134/s1070363216020225
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-chloromethyl-3-furoate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 ethyl 4,5-bis(diethoxyphosphorylmethyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-双（二乙氧基磷酰基甲基）-3-糠酸乙酯的合成

  摘要：

  开发了由4-氯甲基-3-糠酸酯制备4,5-双（二乙氧基磷酰基甲基）-3-糠酸酯的制备方法。它包括用碘取代氯，通过Arbuzov反应进行磷酸化，在呋喃环5位的4-（二乙氧基磷酰基甲基）-3-糠酸酯进行氯甲基化，在所得氯甲基衍生物中用碘取代氯以及重复进行磷酸化与亚磷酸三乙酯。发现4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5（氯甲基）-3-糠酸乙酯与亚磷酸二乙酯钠通过两种途径反应。除了通常的亲核取代导致膦酸酯外，在呋喃环的2位发生反应中心的转移。在这种情况下，环境性亚磷酸二乙酯阴离子在氧气下反应，生成亚磷酸叔酯。后者被空气中的氧氧化形成2-（二乙氧基磷酰氧基）-4-（二乙氧基磷酰甲基）-5-甲基-3-糠酸乙酯。与之不同的是，类似的碘甲基膦酸酯在Arbuzov反应的条件下被选择性地磷酸化。

  DOI：

  10.1134/s1070363216010126

文献信息

• Synthesis of ethyl 4,5-bis(diethoxyphosphorylmethyl)-3-furoate
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s1070363216010126

  日期：2016.1

  iodine, phosphorylation by means of the Arbuzov reaction, chloromethylation of 4-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-furoate in the position 5 of the furan ring, substitution of chlorine with iodine in the obtained chloromethyl derivative, and repeated phosphorylation with triethyl phosphite. It was found that ethyl 4-(diethoxyphosphorylmethyl)-5(chloromethyl)-3-furoate reacts with sodium diethyl phosphite

  开发了由4-氯甲基-3-糠酸酯制备4,5-双（二乙氧基磷酰基甲基）-3-糠酸酯的制备方法。它包括用碘取代氯，通过Arbuzov反应进行磷酸化，在呋喃环5位的4-（二乙氧基磷酰基甲基）-3-糠酸酯进行氯甲基化，在所得氯甲基衍生物中用碘取代氯以及重复进行磷酸化与亚磷酸三乙酯。发现4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5（氯甲基）-3-糠酸乙酯与亚磷酸二乙酯钠通过两种途径反应。除了通常的亲核取代导致膦酸酯外，在呋喃环的2位发生反应中心的转移。在这种情况下，环境性亚磷酸二乙酯阴离子在氧气下反应，生成亚磷酸叔酯。后者被空气中的氧氧化形成2-（二乙氧基磷酰氧基）-4-（二乙氧基磷酰甲基）-5-甲基-3-糠酸乙酯。与之不同的是，类似的碘甲基膦酸酯在Arbuzov反应的条件下被选择性地磷酸化。
• Synthesis of 4-functionalyzed 2,3-bis(diethoxyphosphorylmethyl)furans
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s1070363216020225

  日期：2016.2

  Using alkyl 4,5-bis(diethoxyphosphorylmethyl)furan-3-carboxylate as examples, we have demonstrated the possibility of synthesis of a phosphorylated analog of aglycone of the glycoside regulator of cellulose and callose synthesis, bis(phosphorylated) furoyl derivatives of natural amino acids, and phosphorus-containing derivatives of N-furyl-N'-hydroxyethylurea; these compounds are of interest for pharmacology.